2020-06-29
746
Классификация и номенклатура кислородсодержащих органических веществ
Спирты – класс органических соединений, содержащих одну или несколько группировок С–ОН, при этом гидроксильная группа ОН связана с алифатическим атомом углерода (соединения, у которых атом углерода в группировке С–ОН входит в состав ароматического ядра, называются фенолами).
Классификация спиртов
В зависимости от количества гидроксильных групп в молекуле спирты делят на: одноатомные (содержат одну гидроксильную ОН-группу), например, метанол СН3ОН, этанол С2Н5ОН, пропанол С3Н7ОН многоатомные (две и более гидроксильных групп), например, этиленгликоль, глицерин.
По тому, с каким числом радикалов связан атом углерода, соединенный с группой ОН— спирты делят на: первичные, у которых ОН-группа связана с первичным атомом углерода. Первичным называют атом углерода (выделен красным цветом), связанный всего с одним углеродным атомом. Примеры первичных спиртов – этанол СH3–CH2–OH, пропанол СH3–CH2–CH2–OH. вторичные, у которых ОН-группа связана с вторичным атомом углерода. Вторичный атом углерода связан одновременно с двумя атомами углерода, например, вторичный пропанол, вторичный бутанол.
|
|
|
третичные, у которых ОН-группа связана с третичным атомом углерода. Третичный углеродный атом связан одновременно с тремя соседними атомами углерода, например, третичный бутанол и пентанол.
По характеру связей радикала спирты бывают предельными, непредельными, ароматическими, алифатическими. В ароматических спиртах гидроксил связан не напрямую с бензольным кольцом, а через другой (другие) радикалы.
Соединения, в которых ОН— прямо связана с бензольным циклом, считаются отдельным классом – классом фенолов.
Номенклатура.
Названия простых спиртов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса «-ол», и цифрой показывающей место гидроксильной группы в цепи.
Изомерия. Для спиртов характерны все типы структурной изомерии: углеродного скелета (бутанол-2 и 2-метилпропанол-2), положения гидроксильной группы (пропанол-1 и пропанол-2) и межклассовая (изомерны простым эфирам – этанол и диметиловый эфир).
КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ -
органические вещества, содержащие карбонильную группу
| АЛЬДЕГИДЫ | |||||
| ОБЩАЯ ФОРМУЛА: RCOH или СnH2nO | |||||
| Предельные CnH2n+1-CН=О | Непредельные CH2=CH-CН=О акролеин | Ароматические С6H5-CН=О бензальдегид | |||
| Суффикс - АЛЬ | |||||
| Изомерия альдегидов:
| |||||
| КЕТОНЫ | |||||
| ОБЩАЯ ФОРМУЛА: RCOR1 или СnH2nO | |||||
| Суффикс - ОН | |||||
| Изомерия кетонов:
| |||||
Номенклатура альдегидов и кетонов
Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода.
Тривиальные названия производят от тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении.
| Формула | Название | |
| систематическое | тривиальное | |
| H2C=O | метаналь | муравьиный альдегид (формальдегид) |
| CH3CH=O | этаналь | уксусный альдегид (ацетальдегид) |
| CH3CH2CH=O | пропаналь | пропиновый альдегид |
| CH3CH2CH2CH=O | бутаналь | масляный альдегид |
| (CH3)2CHCH=O | 2-метил-пропаналь | изомасляный альдегид |
| CH3CH2CH2CH2CH=O | пентаналь | валериановый альдегид |
| CH3CH=CHCH=O | бутен-2-аль | кротоновый альдегид |
Систематические названия кетонов производят от названий радикалов (в порядке увеличения) с добавлением слова кетон.
Например:
CH3–CO–CH3 - диметил кетон (ацетон);
CH3CH2CH2–CO–CH3 - метилпропил кетон.
В более общем случае название кетона строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса -он; нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонильной группе.
Примеры:
CH3–CO–CH3 - пропан он (ацетон);
CH3CH2CH2–CO–CH3 - пентан он- 2;
1. Карбоновые кислоты – это кислородсодержащие органически вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп
(-СOOH), соединённых с углеродным радикалом или водородным атомом.
Карбоксильная группа содержит две функциональные группы – карбонил >С=О и гидроксил -OH, непосредственно связанные друг с другом:
Классификация
