2020-06-29
1777
Аналогично гидроксиламину с альдегидами и кетонами реагирует фенилгидразин (NH2—NH—C6H5); при этом выделяется вода и образуется фенилгидразоны альдегидов и кетонов:
R—CH=O + H2N—NH—C6H5 ¾® R—CH=N—NH—C6H5 + H2O
альдегид фенилгидразин фенилгидразон альдегида
R R
C=O + H2N—NH—C6H5 ¾® CH=N—NH—C6H5 + H2O
R кетон фенилгидразин R фенилгидразон кетона
Фенилгидразоны – кристаллические вещества с характерными температурами плавления, поэтому их также применяют при выделении и идентификации альдегидов и кетонов. При гидролизе в присутствии минеральных кислот фенилгидразоны образуют исходные карбонильные соединения.
Реакции, в которых участвуют углеводородные радикалы
Альдегидов и кетонов
Альдегиды и кетоны вступают в реакции не только при участии их карбонильной группы, но и при участии связанных с ней углеводородных радикалов. Карбонильная группа оказывает определенное влияние на течение этих реакций. Так, в предельных альдегидах и кетонах под влиянием карбонильной группы особую подвижность приобретают атомы водорода при углеродных атомах, соседних с этой группой, или, как говорят иначе, в a-положении к карбонильной группе, они особенно легко подвергаются замещению, а также участвуют в ряде других реакций. Карбонильная группа влияет и на некоторые реакции присоединения непредельных альдегидах и кетонах.
|
|
|
Замещение водорода в радикале на галоген
Водородные атомы в радикалах альдегидов и кетонов замещаются на галоген легче, чем в предельных углеводородах; при этом в первую очередь галоген замещает подвижные атомы водорода, в a-положении к карбонильной группе. Например:
a Cl2
СН3—СН2—СН2—СН=О ¾® CH3—CH2—CH—CH=O + HCl
½
Cl
