Насичені одноатомні спирти

Опорні конспекти з хімії

з теми № 2:

Оксигеновмісні органічні речовини

Насичені одноатомні спирти

Уч__________ 11 - М класу

 

 

 

   Хімічні елементи Оксиген, Нітроген, Сульфур входять до складу органічних сполук у вигляді функціональних груп. В таких речовинах вуглецевий радикал зв’язаний з функціональною групою.

Функціональна група – це атом або група атомів, які мають постійний склад, визначають властивості органічних сполук та їх приналежність до гомологічного ряду.

ГІДРОКСИСПОЛУКИ      

¾ OH  гідроксогрупа {гідроксильна група} - функціональна група двох споріднених гомологічних рядів:

¶ спиртів: R ¾ OH

СН₃ ¾ СН₂ ¾ ОН

¶ фенолів: Ar ¾ OH

Спирти  R ¾ OH      

Спирти – похідні вуглеводнів, в молекулах яких один або декілька атомів Гідрогену заміщено на гідроксогрупи

 

Ú Класифікація спиртів

 Кількість гідроксогруп

¶ одноатомні

СН₃ ¾ СН₂ ¾ СН₂ ¾ ОН

¶ двохатомні

НО ¾ СН₂ ¾ СН₂ ¾ СН₂ ¾ ОН

¶

СН2 ¾ СН ¾ СН2 ½       ½       ½ ОН ОН  ОН

трьохатомні

 

‚ Характер вуглецевого радикалу

 

w ациклічні, насичені

СН₃ ¾ СН₂ ¾ СН₂ ¾ СН₂ ¾ ОН

w ациклічні, ненасичені

СН₂ ═ СН  ¾ СН₂ ¾ СН₂ ¾ ОН

w ароматичні

Ar  ¾ (СН₂)_n  ¾ ОН

ƒ Місце гідроксогрупи у вуглецевому радикалі

 

w первинні

СН₃ ¾ СН₂ ¾ СН₂ ¾ СН₂  ¾ ОН

w

СН3 ¾ СН ¾ СН2 ¾ СН3         ½         ОН

вторинні

w

СН3               ½ СН3 ¾ С  ¾ СН2 ¾ СН3           ½           ОН

третинні

 

Ú Номенклатура спиртів

(IUPAC)                                                                                        суфікс – ол

~ Головний ланцюг має містити найбільшу кількість атомів Карбону, а також включати атом Карбону, біля якого розміщена гідроксогрупа.

~ При нумерації головного ланцюга дотримуються принципу “старшинства”:

функціональна група ® кратний зв’язок ® радикали

 

 Замісникова

Назва спирту утворюється - назва R + иловий спирт

СН₃ ¾ СН₂ ¾ СН₂ ¾ СН₂ ¾ ОН

СН₃ ¾ СН₂ ¾ ОН

Насичені одноатомні спирти. Алкан ол и

1 Нагадай! Загальну формулу насичених вуглеводнів – алканів!

С_nH_2n+2

Так як насичені одноатомні спирти розглядають як похідні насичених вуглеводнів у яких один атом Гідрогену заміщено на гідроксогрупу Þ

С_nH_2n+1OH    або С_nH_2n+2O, n ³ 1

n = 1: СН₃ОН – метанол, метиловий спирт, { деревний спирт }

n = 2: С₂Н₅ОН – етанол, етиловий спирт, { винний спирт }

Ú Ізомерія спиртів

w ізомерія вуглецевого скелету

w ізомерія положення функціональної групи

w міжкласова ізомерія (насичені одноатомні спирти ізомерні етерам R ¾ O ¾ R)

СН₄О – ізомерів не має

СН₃ОН – метанол

С₂Н₆О – міжкласові ізомери

СН₃ ¾ СН₂ ¾ ОН етанол

СН₃ ¾ О ¾ СН₃     

мет окси метан

Кількість ізомерів, які можуть утворювати насичені одноатомні спирти (без врахування між класової ізомерії):

° С₃Н₈О - 2

° С₄Н₁₀О - 4    

° С₅Н₁₂О – 8  

Ú Будова спиртів

Будова функціональної групи, а також взаємний вплив вуглецевого радикалу і атомів функціональної групи визначають будову органічної речовини.

 

 

 

Þ O - _____ гібридизований

Так як атом Оксигену більш електронегативний, ніж атоми Карбону і Гідрогену, електронна густина зв’язків С ¾ О та О ¾ Н зміщена до атому Оксигену.

m Зверни увагу! Полярність зв’язку О ¾ Н більша полярності зв’язку      С ¾ О.

Ú Фізичні властивості

за звичайних умов -безбарвні

С₁ – С₁₁ – рідини

С₁₂ – тверді речовини

¶ t_кип (спиртів):

î більше, ніж  t_кип (вуглеводнів з відповідною молекулярною масою)

î t_кип (спиртів)   більше, ніж  t_кип (ізомерних етерів)

î t_кип (спиртів з розгалуженим скелетом) менше, ніж t_кип (cпиртів з лінійною будовою).

¶ спирти добре розчиняються у воді, при = кількості атомів Карбону в молекулі, розчинність спиртів?, а в органічних розчинниках =

î С₁ – С₃ – необмежено розчиняються у воді

î С₄ – С₅ – розчинність обмежена

î вищі спирти – нерозчинні у воді

¶ запах спиртів

î нижчі спирти мають алкогольний запах

î третинні – сивушний

î вищі – без запаху

¶ фізіологічна дія – отрута, наркотична дія

î СН₃ОН– дуже сильна отрута {10 мл – сліпота, 30 мл – летальний кінець}

Аномальні фізичні властивості спиртів зумовлені:

На фізичні властивості спиртів впливає наявність в їх молекулах полярних гідроксогруп.

За рахунок водневих зв’язків між рухливим атомом Гідрогену однієї гідроксогрупи та вільних електронних пар атому Оксигену сусідньої гідроксогрупи, молекули спиртів об’єднуються в асоціати Þ

___________________________________________________________________

Þ ______________________________________________________________

Розчинність спиртів у полярних і неполярних розчинниках залежить від того, яка частина загальної маси молекули спирту припадає на гідроксогрупу.

Нижчі спирти необмежено розчинні у воді через утворення водневих зв’язків між молекулами спирту та води.

Із підвищенням молекулярної маси зростає вуглеводнева – неполярна частина молекули і зменшується відносний вміст полярної частини молекули - гідроксогрупи. Þ при = кількості атомів Карбону в молекулах спиртів, їх розчинність у воді?, а в органічних розчинниках =.

 

Ú Хімічні властивості спиртів

Полярність зв’язку О ¾ Н зумовлює кислотні властивості спиртів.

m Кислотні властивості спиртів виражені так слабко, що спирти у водних розчинах не змінюють забарвлення індикаторів Þ водні розчини спиртів – нейтральні.