Ú Застосування гліцеролу
~ поширений в природі - спирт, що бере участь в утворенні природних жирів
~ харчова промисловість – приготування безалкогольних напоїв
~ шкіряне виробництво, текстильна промисловість - пом’якшувач, надає еластичності
~ парфумерія, фармація – зволожувач шкіри
~ виробництво вибухівки - нітрогліцерину
?Тренувальні вправи
1. Написати рівняння реакцій:
1. етиленгліколь + Na
2. гліцерол + Na
3. етиленгліколь + Cu(OH)2
4. гліцерол + Cu(OH)2
5. етиленгліколь + HCl
6. 2-хлороетанол ® етиленгліколь
7. гліцерол + HCl
8. етиленгліколь ® 1,2-дихлороетан
9. гліцерол ® 1,2,3-трихлоропропан
10. етиленгліколь +HNO3
11. гліцерол + HNO3
12. етиленгліколь + оцтова кислота
13. гліцерол + оцтова кислота
14. етиленгліколь (t0 > 1700C, H2SO4)
15. гліцерол (t0 > 1700C, H2SO4)
16. етиленгліколь + О2 ®
17. етилен ® Х ® етиленгліколь (2 способи)
18. 1,2,4-трихлоробутан + калій гідроксид (водн.р-н)
19. етилен ® етиленгліколь
20. синтез-газ ® етиленгліколь
21. синтез-газ ® гліцерин
2. Написати рівняння реакції окиснення 2-бутену водним розчином калій перманганату. Скласти електронний баланс, визначити окисник, відновник.
3. Написати рівняння реакцій за допомогою яких з метану можна отримати етиленгліколь.
4. Написати рівняння реакцій за допомогою яких можна здійснити ланцюжки перетворень:
1. метан ® Х ® етен ® У ® 1,2-етандиол ® динітрат етиленгліколю ® азот
2. кальцій ® Х ® кальцій карбід ® У ® Z ® етиленгліколь ® повний калій гліколят
?Тренувальні задачі
1. Який максимальний об’єм водню (н.у.) можна добути, якщо нагрівати суміш 1,38 г натрію та 1 моль гліцерилу.
2. При взаємодії натрію, взятого у надлишку із 95 г насиченого двохатомного спирту взятого у надлишку виділилось 1,25 моль водню. Визначити формулу спирту.
3. При спалюванні 1 моль спирту утворилось 2 моль вуглекислого газу. Який спирт було взято? Визначити формулу спирту? Чи має задача однозначний розв’язок?
4. Обчислити масову частку етиленгліколь у водному розчині, якщо молекул води в ньому в 10 разів більше, ніж молекул спирту.
5. На взаємодію суміші метанолу та етиленгліколю витратили 4,9 г купрум (ІІ) гідроксиду. При дії на таку саму кількість вихідної суміші калієм виділився газ, об’эмом 5,6 л. (н.у.) Визначити масову частку етиленгліколю у вихідній суміші. [39,2%]
6. При дії на етиленовий вуглеводень масою 39,2 г надлишком водного розчину калій перманганату додержали 63 г симетричного спирту.Визначити формулу вихідного вуглеводню. [2-бутен]
7. Визначити, чи вистачить 69 г натрію для повного заміщення атомів Гідрогену гідроксильних груп у гліцерині об’ємом 72,7 мл (густина 1,265 г/см3.
Опорні конспекти з хімії
з теми № 2:
Оксигеновмісні органічні речовини
Фенол
Уч__________ 11 - М класу
ФЕНОЛ
m Зверни увагу! В молекулах фенолів гідроксогрупа безпосередньо сполучена з атомом Карбону бензенового ядра.
Ú Класифікація фенолів
Кількість гідроксогруп
7 одноатомні
Фенол
Метилфенол
Метилфенол
Метилфенол
7 двохатомні
Бензен-1,2-діол
Бензен-1,3діол
Бензен-1,4-діол
пірокатехол
резорцинол
гідрохінон
Фенол
Фенол – перший представник гомологічного ряду одноатомних фенолів.
1 Нагадай! Загальну формулу ароматичних вуглеводнів – аренів!
СnH2n-6
Так як одноатомні феноли розглядають як похідні аренів у яких один атом Гідрогену заміщено на гідроксогрупу Þ
СnH2n-7OH або СnH2n-6O, n ³ 6
n = 6: С6Н5ОН - фенол, { карболова кислота }
Ú Фізичні властивості фенолу
~ за звичайних умов:
¶ безбарвна кристалічна речовина, при доступі повітря набуває рожевих відтінків, через здатність легко окиснюватись
¶ має різкий характерний запах
¶ tпл ( фенолу ) = 420С, tкип ( фенолу ) = 1820С
1 Нагадай! tпл ( бензену ) = 5,50С, tкип ( бензену ) = 800С
За допомогою водневих зв’язків молекули фенолу об’єднуються в асоціати.
Це зумовлює їх більший конденсований агрегатний стан та більш високі tкип, порівняно з вуглеводнями.
¶ частково розчиняється у воді:
Ê у холодній воді малорозчинний
Ê при t0 = 700С розчиняється у воді у будь-якому співвідношенні
Часткова розчинність фенолу у воді зумовлена утворенням водневих зв’язків між молекулами води та фенолу.
~ володіє сильною антисептичною дією (здатність вбивати мікроорганізми)
~ фізіологічна дія – дуже токсичний:
¶ якщо в організм потрапляє більше 0,3 г/добу (всмоктується через шкіру) наступає отруєння фенолом. Фенол, потрапляючи в організм, зв’язується з білками, пригнічує роботу ферментів.
¶ при попаданні на шкіру викликає опіки, язви.
Симптоми отруєння фенолом: блювота, болі в області шлунку, виділення зеленої сечі.
Ú Будова фенолу
Гідроксогрупа ¾ OH володіє (-I) та (+М) Þ орієнтант І роду.
1 Нагадай! (+М) гідроксогрупи значно сильніший, ніж його (- І)
Неподілена р-ē пара атому O взаємодіє з p-ē бензольного ядра, внаслідок чого, утворюється спільна ē орбіталь, яка охоплює і бензенове ядро і атом Оксигену [ р-p спряження ].
Внаслідок р-p спряження електронна густина зсувається від атому Оксигену в бік бензенового ядра і зосереджується в о-, п- положеннях
Þ бензенове ядро стає активнішим в реакціях заміщення.
Атом Оксигену відтягує електронну хмару від атома Гідрогену значно сильніше, ніж в насичених одноатомних спиртах Þ відбувається поляризація зв’язку О – Н
Þ зростають кислотні властивості.
Кислотні властивості фенолувиражені значно сильніше, ніж у насичених одноатомних та багатоатомних спиртів.
mmmФенол, як кислота:
сильніший, ніж вода і спирти, але
слабший, ніж карбонатна кислота.
Ú Хімічні властивості фенолу
Властивості, за гідроксогрупою О ¾ Н
Кислотні властивості фенолу – підтверджуються їх взаємодією:
ü як одноатомні спирти реагують з лужними металами, Al
2 С6Н5 ¾ О ¾ Н + 2 Na ® 2 С6Н5 ¾ О ¾ Na + Н2
Натрій фенолят
ü на відміну від одноатомних спиртів реагують з лугами
С6Н5 ¾ О ¾ Н + NaОН ® С6Н5 ¾ О ¾ Na + Н2О
Феноляти – солі дуже слабкої кислоти, гідролізують:
С6Н5 ¾ О ¾ Na + H2О ® С6Н5 ¾ О ¾ Н + NaОН
При стоянні фенолятів на відкритому повітрі, вони поглинають вуглекислий газ:
С6Н5 ¾ О ¾ Na + H2О + СО2 ® С6Н5 ¾ О ¾ Н + NaНСО3
ü на відміну від одноатомних спиртів