Изомерия
Основные карбоновые кислоты
Название | Формула Кислоты | ||
кислоты | ее соли (эфиры) | ||
Муравьиная | Метановая | Формиат | HCOOH |
Уксусная | Этановая | Ацетат | CH3COOH |
Пропионовая | Пропановая | Пропионат | CH3CH2COOH |
Масляная | Бутановая | Бутират | CH3(CH2)2COOH |
Валериановая | Пентановая | Валерат | CH3(CH2)3COOH |
Капроновая | Гексановая | Гексанат | CH3(CH2)4COOH |
Акриловая | Пропеновая | Акрилат | CH2=CH–COOH |
Олеиновая | Олеат | C8H17-CH=CH-(CH2)7COOH | |
Бензойная | Бензойная | Бензоат | C6H5COOH |
Щавелевая | Этандиовая | Оксалат | COOH | COOH |
Пальмитиновая | Гексадекановая | Пальмитат | CH3(CH2)14COOH |
Стеариновая | Октадекановая | Стеарат | CH3(CH2)16COOH |
Для алифатических кислот характерна:
1. Изомеризация углеводородного радикала.
2. Изомерия положения заместителя при бензольном кольце.
3. Межклассовая изомерия со сложными эфирами (например, CH3COOH и HCOOCH3).
1. Окисление первичных спиртов и альдегидов (в присутствии катализатора).
2. Промышленный синтез муравьиной кислоты:
а) каталитическое окисление метана
|
|
2CH4 + 3O2 2H–COOH + 2H2O;
б) взаимодействие оксида углерода(II) c гидроксидом натрия
CO + NaOH H–COONa H–COOH
3. Промышленный синтез уксусной кислоты:
a) каталитическое окисление бутана
2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O
б) нагревание смеси оксида углерода (II) и метанола в присутствии катализатора под давлением
CH3OH + CO → CH3COOH
4. Нитрильный синтез. При действии солей синильной (цианистоводородной) кислоты на галогенпроизводные углеводородов образуются нитрилы кислот
Нитрилы в присутствии минеральных кислот и щелочей гидролизуются водой; при этом образуется кислота и выделяется аммиак. При нитрильном синтезе получаются кислоты, содержащие на один углеродный атом больше, чем исходные галогенпроизводные, т. е. достигается наращивание углеродной цепи. Так, например, из хлористого этила может быть получена пропионовая кислота
5. Гидролиз функциональных производных (сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов, амидов).
6. Ароматические кислоты синтезируют окислением гомологов бензола
5 + 6KMnO4 + 9H2SO4 5 + K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O
Рассмотрим более подробно предельные одноосновные кислоты.