Синтез адреналина

В промышленности получают из надпочечников убойного скота.

Синтетически:

1) из пирокатехола:

Схема 6

2) из вератролальдегида циангидриновым методом:

Схема 7

Затем проводят метилирование по Кларку-Эдвардсу – смесью муравьиной кислоты и формальдегида (формальдегид превращается в гидроксиметил-катион, который затем восстанавливается до СН₃⁺). Это позволит получить исключительно моноалкилпроизводное:

Схема 8.

Затем кипячением с НВr снимаем защиту с гидроксильных групп ядра и проводим гидрогенолиз над палладием:

Схема 9

Адреналин не обладает избирательным действием и действует на все типы адренорецепторов, поэтому очень часто его прием вызывает сильную тахикардию. Часто адреналин используют в стоматологии для усиления местанестезирующих препаратов.

Медицине нужны вещества избирательного действия.

Мезатон – вещество, избирательно действующее на α-рецепторы. Используется для повышения артериального давления (при гипотонии). Для его структуры характерно наличие одной –ОН -группы в ароматическом ядре. По своему действию мезатон намного менее эффективен адреналина, но действует намного продолжительнее (из-за медленного разрушения ферментами) и не влияет на работу сердца и бронхов.

Схема 10