Опыт 7. Нитрование нафталина

Реактивы и материалы: нафталин; азотная кислота (d = 1,4 г/см³).Оборудование: водяная баня; стеклянная палочка.

В пробирку помещают несколько кристаллов нафталина и приливают 5 капель азотной кислоты. Содержимое пробирки перемешивают стеклянной палочкой и нагревают в слабо кипящей водяной бане 1-2 мин.

Горячий раствор выливают в пробирку с холодной водой. Нитронафталин опускается на дно в виде оранжевой маслянистой жидкости, затвердевающей при взбалтывании.

Химизм процесса:

α-нитронафталин

Нитрование нафталина идет значительно легче, чем в ряду бензола. Поэтому вместо нитрующей смеси можно применять концентрированную азотную кислоту. При нитровании нафталина получается α-нитронафталин. Более энергичное нитрование приводит к образованию 1,5-и 1,8-динитронафталинов.

β-Нитронафталин получается диазотированием β-нафтиламина в азотнокислом растворе в присутствии оксида меди (I) Сu₂O (обмен диазогруппы на NO₂).