Опыт 8. Сульфирование нафталина

Реактивы и материалы: нафталин; серная кислота (d= 1,84 г/см³).

В сухую пробирку помешают несколько кристаллов нафталина, нагревают в пламени горелки до плавления и охлаждают. К затвердевшему нафталину приливают 5 капель концентрированной серной кислоты и осторожно нагревают смесь при постоянном взбалтывании до получения однородной массы.

После этого дают содержимому пробирки остыть. К полученной сульфомассе добавляют 6 капель воды, слегка нагревают и охлаждают до 10-12°С – выделяются кристаллы (β-нафталинсульфокислоты).

Химизм процесса:

Если на нафталин действовать серной кислотой при 80°С, получается почти исключительно α-нафталинсульфокислота. При 160°С получается β-нафталинсульфокислота. При промежуточных температурах получается равновесная смесь обоих изомеров:

Сульфокислоты нафталина — важнейшие промежуточные соединения для получения более сложных производных ряда нафталина.

Литература:

1. Аверина А.В., Снегирева А.Я. Лабораторный практикум по органической химии. М.: Высшая школа, 1980. – С. 34-40.