Оксикислоты (спиртокислоты)

ОКСОКИСЛОТЫ (АЛЬДО- И КЕТОКИСЛОТЫ)

[ 1, с. 241…260; 3, с. 69…83]

Классификация. Изомерия. Номенклатура оксикислот. Явление оптической изомерии. Получение оксикислот: гидролизом галогензамещенных кислот; оксинитрильным синтезом; гидратацией непредельных кислот; окислением гликолей; окислением третичного a-Н кислоты; восстановлением оксокислот.

Химические свойства оксикислот: «кислотные» (по COOH); «спиртовые» (по OH); различное отношение к нагреву a-, b- и j – оксикислот, – лактиды и лактоны. Кислоты: гликолевая, молочная, яблочная, винная, лимонная, миндальная, салициловая.

Получение оксокислот: гидролизом дигалогензамещенных кислот; гидролизом оксонитрилов; окислением оксикислот; окислением гликолей; пиролизом виноградной кислоты. Химические свойства оксокислот: «кислотные» (по COOH); «оксо-свойства» (по альдо- или по кетогруппе оксокислоты); a- и b-кетокислоты.

Кислоты: глиоксиловая, пировиноградная, ацетоуксусная, пенни­цил­ловая.

Ацетоуксусный эфир и кето-енольная таутомерия.