Классификация. Антраценопроизводные делятся на три основные группы

Антраценопроизводные делятся на три основные группы:

1. Мономеры - соединения, в основе которых лежит одно ядро антрацена;

а) Окисленные формы, в основе которых лежит антрахиноновое ядро;

в) Восстановленные формы - производные антранола, антрона, оксиантрона.

2. Димеры - соединения с двумя ядрами антрацена;

3. Конденсированные антраценопроизводные.

Большинство природных соединений антрацена относится к антрахиноновому ряду. Внутри подгруппы соединения разделяются в зависимости от характера и расположения заместителей. Заместителями у антраценопроизводных могут быть гидроксильные и метоксильные группы или метильная группа, которая может быть окислена до спиртовой, альдегидной и кислотной.

Чаще встречаются производные 1,8-диоксилантрахинона или хризацина.

К ним относятся соединения, названные эмодинами: франгула-эмодин; алоэ-эмодин и другие аналогичные соединения: реин, хризофановая кислота.

Указанные соединения и их гликоиды содержатся в растениях, обусловливая их слабительное действие. Производные антрахинона, содержащие оксигруппы в а- и b-положениях, содержат ализарин;

Они оказывают нефролитическое действие и применяются для лечения мочекаменной болезни. Восстановленные формы антраценопроизводных очень лабильны, легко окисляются кислородом воздуха до антрахинонов и поэтому изучены меньше. Димеры (бимолекулярные соединения) включают как окисленные, так и восстановленные формы, чаще восстановленные. Восстановленные формы соединены в димеры, как правило, по среднему кольцу в a- и b-положениях. Молекула димерного соединения может быть симметрична, то есть состоять из одинаковых остатков, или несимметрична - из разных. Примером димерного симметричного соединения является эмодин-антрон.

В свежей коре крушины (и живом растении) находится первичный антрагликозид в восстановленной форме - франгуларозид. В листьях кассии содержатся сеннозиды, в корне ревеня - пальмидины. В лекарственном сырье встречается смесь антраценопроизводных. Конденсированные антраценопроизводные выделены из различных видов зверобоя, например гиперицин.

Препарат зверобоя - новоиманин, содержащий конденсированные антраценопроизводные, обладает высокой антибактериальной активностью. Сахарный компонент может быть представлен глюкозой, рамнозой, арабинозой. Большинство антрагликозидов - O-гликозиды. Сахарный компонент может быть присоединен к агликону в a- и b-положениях, например: глюкореин - из разных видов ревеня, щавеля; франгуларозид - из крушины; сеннозиды - из кассии. Обнаружены также С-гликозиды, выделенные из различных видов алоэ.