Задания № 7 контрольной работы

Вариант 1

Напишите уравнение реакции хлорирования анилина в присутствии катализатора AlCl₃ с указанием механизма и промежуточных соединений.

Вариант 2

Напишите уравнение реакции нитрования пропилбензола в присутствии концентрированной серной кислоты как катализатора с указанием механизма и промежуточных соединений.

Вариант 3

Напишите уравнение реакции алкилирования нитробензола метилбромидом в присутствии катализатора FeBr₃ с указанием механизма и промежуточных соединений.

Вариант 4

Напишите уравнение реакции нитрования бромбензола в присутствии концентрированной серной кислоты как катализатора с указанием механизма и промежуточных соединений.

Вариант 5

Напишите уравнение реакции алкилирования бензолсульфоновой кислоты пропилхлоридом в присутствии катализатора AlCl₃ с указанием механизма и промежуточных соединений.

8. Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования у насыщенных атомов углерода (S_N и Е). Спирты.

Механизмы S_N и Е

Характерны для соединений, в которых ЭА-заместители соединены с насыщенным атомом углерода (спирты, амины, тиолы, галогениды и т.д.)

Для протекания данной реакции необходимо, чтобы уходящая группа была более стабильна, чем нуклеофил. По способности легко уходить из молекулы в реакциях S_N группы можно расположить в следующий ряд:

Наиболее легкоуходящими группами являются ионы галогенов. Эта реакция лежит в основе метода получения спиртов.

Гидроксид-ион является плохоуходящей группой. Для перевода его в легкоуходящую необходим кислотный катализ, который превращает гидроксильную группу в «ониевую», уходящую в виде молекулы воды.

Реакции элиминирования (отщепления) являются конкурирующим процессом при реакциях нуклеофильного замещения

Дегидрогалогенирование:

Дегидратация:

Правило Зайцева: в реакциях элиминирования протон преимущественно отщепляется от углерода, соединенного с меньшим числом атомов водорода.

Наибольшее значение из этой группы соединений для анализа качества продуктов питания и их производства имеют спирты. Остановимся на этом классе органических веществ подробнее.

Спирты

Спирты являются производными углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу –ОН. В спиртах гидроксил связан с атомом углерода, находящимся в sp³ – гибридизации.

Способы получения:

1) Гидратация алкенов

2) Спиртовое брожение сахаров

Это наиболее древний способ получения этанола, широко применяющийся до сих пор. При этом используют растительное сырье: крахмал из различных зерновых культур (отсюда название продукта «хлебный спирт») или крахмала и патоки (из отходов переработки сахарного тростника), из древесины и т.д.

Крахмал под воздействием белков – ферментов, содержащихся в проросших семенах ячменя (так называемый солод, содержащий фермент амилазу) превращается в глюкозу, которая в присутствии дрожжей подвергается брожению с образованием этанола и углекислого газа. Этот вид брожения используют в виноделии, пивоварении, приготовлении теста при выпечке хлеба.

3) Гидролиз алкилгалогенидов