Контрольная работа №2

151. Предложите схему получения диметилкетона из соответствующего спирта. Приведите примеры реакций нуклеофильного присоединения по карбониль-ной группе.

152. Какие соединения получатся при каталитическом дегидрировании 1- бутанола и 2-бутанола? Напишите уравнения реакций их взаимодействия с пятихлористым фосфором, окислителем.

153. Предложите схему синтеза метилэтилкетона. Покажите его отношение к бисульфиту натрия, гидроксиламину, синильной кислоте, уксусной кислоте.

154. Какие соединения образуются при взаимодействии диэтилкетона с уксусным альдегидом?

155. Из соответствующего ацетиленового углеводорода получите 3-метил-2-пентанон. Приведите уравнение реакции его окисления.

156. Для изомерных карбонильных соединений состава С₄Н₈О напишите уравнения реакций окисления и восстановления.

157. Предложите схемы синтеза бутаналя и 2-бутанона. С помощью каких реакций можно их отличить друг от друга.

158. Предложите схемы синтеза уксусного альдегида и ацетона из соответствующих алкинов. Объясните различия в реакционной способности карбонильной группы в этих соединениях.

159. Покажите различия в химических свойствах альдегидов и кетонов. Разберите механизм взаимодействия ацетона с фенилгидразином.

160. Покажите схему альдольной конденсации масляного альдегида. Объясните подвижность атома водорода у a-углеродного атома в карбонильных соединениях.

161. При окислении каких непредельных карбонильных соединений образуются: а) бутановая кислота, б) этановая и пропановая кислоты, в) пропаналь и пропанон?

162. На примере валерианового альдегида разберите механизм альдольной конденсации, приведите необходимые объяснения.

163. Покажите схемы взаимодействия пропанона и пропаналя с хлором. Приведите объяснения.

164. На примере пропанона покажите отношение кетонов к действию окислителей.

165. Объясните механизм кротоновой конденсации пропаналя.

166. Напишите уравнения реакций нитрования 2-метилпропана по Коновалову. Разберите механизм.

167. Приведите промышленные способы получения нитросоединений. Разберите строение нитрогруппы.

168. Приведите примеры реакций, в которых наряду с нитросоединениями образуются эфиры азотистой кислоты. Как протекает гидролиз этих соединений?

169. Приведите примеры реакций восстановления нитросоединений и эфиров азотистой кислоты.

170. Объясните причину подвижности атома водорода у a-углеродного атома в нитросоединениях. Какой эффект проявляет нитрогруппа?

171. Напишите реакцию взаимодействия 1-нитропропана с формальдегидом в присутствии щелочи. Покажите строение нитрогруппы.

172. Какие превращения претерпевают изомерные нитросоединения общей формулой С₄Н₉NO₂ в щелочной среде?

173. Какие превращения претерпевает 1-нитропропан под действием серной кислоты?

174. Укажите возможные продукты, образующиеся при нитровании бутана по Коновалову. Приведите уравнения реакций.

175. Каким образом можно отличить друг от друга изомерные 1-нитропропан и пропилнитрит?

176. Какие реакции позволяют отличить изомерные 1-нитропропан и 2-нитропропан?

177. Расположите в ряд по увеличению подвижности водородных атомов у a-углеродного атома следующие нитросоединения: нитрометан, 1-нитропропан, 2-нитропропан, нитроэтан.

178. Объясните таутомерию нитросоединений. В каких условиях образуется аци -форма 1-нитропропана?

179. Какие свойства проявляет 2-нитробутан при взаимодействии со щелочью, азотистой кислотой, уксусным альдегидом?

180. Приведите уравнения реакций, позволяющих разделить смесь нитросоединений, состоящую из 2-нитро-2-метилпропана, 2-нитропропана и нитроэтана.

181. Покажите способы получения алифатических аминов на примере бутиламина.

182. Предложите формулы соединений, образующихся при взаимодействии 1-аминобутана с уксусным ангидридом и азотистой кислотой.

183. Объясните основность аминов. Подтвердите это соответствующими реакциями.

184. Покажите отношение изомерных аминов С₄Н₁₁N к действию азотистой кислоты.

185. Покажите отношение изомерных аминов С₄Н₁₁N к действию уксусного ангидрида.

186. Какие соединения образуются при взаимодействии 2-хлорпропана с аммиаком?

187. Объясните, почему гидроокись тетраэтиламмония более сильное основание в сравнении с гидроокисью аммония? Какие типы связей для нее характерны?

188. Предложите методы синтеза диэтиламина. Объясните его «основные» свойства и приведите примеры реакций.

189. Покажите реакции взаимодействия этиламина с соляной кислотой, уксусной кислотой, хлористым ацетилом.

190. Предложите схемы синтеза этиламина из спирта, из нитросоединения, из амида, из галогеналкана, из нитрила.

191. Напишите схемы синтеза диэтиламина и покажите его отношение к действию азотистой кислоты.

192. Покажите реакции алкилирования аммиака хлористым этилом.

193. Поясните механизм реакции взаимодействия этиламина с хлористым ацетилом.

194. Сравните основные свойства аминогруппы в следующих соединениях: С₂Н₅NH₂; (C₂H₅)₂NH; H₂N – CH₂ – COOH. Приведите объяснения.

195. Какие типы связей существуют в продуктах взаимодействия этиламина и диметиламина с соляной кислотой? Как они ведут себя при взаимодействии с КОН, СН₃Cl?

196. Из адипиновой кислоты предложите схему синтеза циклопентанона, покажите отношение его к действию фенилгидразина.

197. Предложите схему синтеза этилбензиламина из хлористого бензила и напишите для него уравнение реакции взаимодействия с азотистой кислотой.

198. Напишите уравнения реакций взаимодействия п -нитроанилина с хлористым водородом; хлористым бензилом.

199. Предложите схему синтеза из бензола м -нитроацетанилида, покажите его отношение к азотистой кислоте.

200. Предложите схему синтеза п -толуидина из бензола. Покажите его отношение к уксусному ангидриду.

201. Предложите схему синтеза N, N -диметиланилина из бензола. Напишите для него реакцию с бромом в присутствии бромида железа.

202. Предложите схему синтеза м -толуидина из бензола. Напишите для него реакцию с бромистым бутилом.

203. Напишите схему синтеза м -броманилина из бензола. Напишите для него реакцию взаимодействия с щавелевой кислотой.

204. Предложите схему синтеза п -броманилина из бромбензола и напишите для него реакцию взаимодействия с хлороформом в присутствии спиртового раствора щелочи.

205. Приведите схему синтеза из толуола п -ацетаминобензойной кислоты.

206. Напишите схему превращения о -нитроанилина в о -хлорнитробензол.

207. Предложите схему получения из о -нитроанилина о -хлорфенол.

208. Из анилина получите 2,6-дихлоранилин.

209. Предложите реакции, с помощью которых можно различить изомерные о -этиланилин, N -этиланилин, N,N -диметиланилин и метилбензиламин.

210. Предложите схему синтеза из бензола п -нитроанилина и п -толуидина. Сравните их основные свойства.

211. Предложите способы получения сложных эфиров на примере этилпропионата.

212. Предложите схему синтеза п -аминобензальдегида из толуола. Напишите для него реакцию с гидросульфитом натрия.

213. Предложите схему синтеза п -бромбензальдегида из толуола. Напишите для него реакцию с цианидом натрия.

214. Предложите схему синтеза 2,4-динитробензальдегида из бензола. Напишите для него уравнение реакции с анилином.

215. Предложите схему синтеза п -хлорбензальдегида из бензола и напишите для него уравнения реакций с ацетоном, пентахлоридом фосфора.

216. Предложите схему синтеза п -нитробензальдегида из толуола и напишите для него реакции с уксусным ангидридом, уксусным альдегидом.

217. Какое соединение образуется при гидролизе продукта взаимодействия фенилмагнийбромида с м -толуиловым альдегидом?

218. С помощью каких реакций можно разделить смесь бензальдегида и бензилового спирта? Покажите и объясните отношение этих соединений к гидроксиду натрия.

219. Предложите возможные методы синтеза ацетофенона (ацетилбензола), объясните и покажите направление его нитрования.

220. Предложите возможные методы синтеза бензальдегида, приведите уравнения реакций взаимодействия его с уксусным альдегидом, уксусным ангидридом, фенилмагнийбромидом. Ответы поясните.

221. Предложите схему синтеза о -толуилового альдегида из толуола. Напишите для него реакции серебряного зеркала и образования фенилгидразона.

222. Предложите схему синтеза п -метоксибензальдегида из бензола. Напишите для него реакции образования оксима и бисульфитного производного.

223. Предложите схему синтеза п -гидроксиацетофенона из фенола. Напишите для него реакции с цианистым водородом, анилином.

224. Превратите коричный альдегид в непредельные спирт и кислоту с тем же числом углеродных атомов. Напишите для него реакции с цианистым водородом, гидразин-гидратом.

225. Предложите схему разделения смеси изомерных ацетофенона и п -толуилового альдегида. Покажите для них реакции с азотной кислотой.

226. Какое соединение образуется при обработке продукта взаимодействия бензальдегида с малоновой кислотой пентахлоридом фосфора?

227. Предложите схему получения фурана из фурфурола. Напишите для него реакции нитрования и диенового синтеза с малеиновым ангидридом.

228. Предложите схему получения фурана из пирослизевой кислоты. Напишите для него реакции ацилирования, гидрирования.

229. Предложите схему синтеза 5-нитро-2-фуранкарбальдегида из фурана. Напишите для него реакцию с фенилгидразином.

230. Предложите схему синтеза 2-метилпиррола из фурана.

231. Предложите схему синтеза 2-бромтиофена из фурана.

232. Предложите схему синтеза фурфурилового спирта из фурана.

233. Предложите схему синтеза 2-тиофенкарбоновой кислоты из фурфурола.

234. Предложите схему синтеза 2-тиофенкарбоновой кислоты из тиофена.

235. Получите пиррол и напишите для него реакцию алкилирования.

236. Предложите схему синтеза пиррола из неорганических реагентов.

237. Какие соединения получатся при взаимодействии а) этилового спирта и уксусного альдегида; б) метилового спирта и ацетона?

238. При окислении каких кетонов были получены уксусная, пропионовая и изомасляная кислоты?

239. Напишите уравнения реакций, протекающих при действии этилата алюминия на изомасляный альдегид. Назовите продукт реакции.

240. Какие вещества образуются при окислении этилизобутилкетона?

241. Какие соединения образуются в реакциях ацетилена с формальдегидом и ацетофеноном?

242. Какие реакции характерны для a,b-ненасыщенных альдегидов и кетонов?

243. Напишите уравнения образования хинонов а) из гидрохинона; б) из пирокатехина. Назовите эти хиноны.

244. При окислении перманганатом калия этиленового углеводорода состава С₈Н₁₆ образуется вещество состава С₄Н₈О, не дающее реакции серебряного зеркала, но реагирующее с цианистым водородом и фенилгидразином. Окисление С₄Н₈О сильными окислителями приводит к смеси уксусной и пропионовой кислот, СО₂ и воды. Какую структурную формулу имеет углеводород? Назовите его и напишите уравнения реакций.

245. Какой из аминов – диметиламин или N -метиланилин – легче вступает в реакции алкилирования и ацилирования? Ответ аргументируйте.

246. С помощью каких реакций можно разделить изомерные кетоны – диэтилкетон и метилпропилкетон?

247. Напишите уравнения реакций, необходимых для получения п -нитробензойной кислоты из толуола. Укажите условия реакций.

248. Напишите уравнения реакций получения изовалериановой кислоты следующими способами: а) окисление первичного спирта; б) окисление альдегида; в) из алкилгалогенида (омыление нитрила); в) гидролиз сложного эфира; г) гидролиз ангидрида кислоты.

249. Напишите уравнения реакций, характеризующие химические свойства муравьиной кислоты.

250. Напишите уравнения реакций восстановления пропионовой кислоты алюмогидридом лития и йодистым водородом. Назовите образующиеся вещества.

251. Как синтезировать адипиновую кислоту из 1,4-дибромбутана?

252. Напишите для хлорангидрида изомасляной кислоты уравнения следующих реакций: а) гидролиза; б) алкоголиза; в) аммонолиза. Назовите образующиеся соединения.

253. Напишите уравнение реакции гидролиза бутилового эфира масляной кислоты. Назовите полученные соединения.

254. Напишите уравнение реакции хлористого ацетила с аммиаком.

255. Напишите уравнения реакций получения сахарина из толуола. Назовите все образующиеся соединения.

256. С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения: CH₃CH₂-CN ® CH₃CH₂-CONH₂ ® CH₃CH₂-COONH₄. Как осуществить обратные превращения? Укажите условия реакций.

257. Напишите структурную формулу углеводорода состава C₈H₈, который при действии брома даёт соединение состава C₈H₈Br₂, а при окислении – бензойную кислоту. Напишите уравнения этих реакций.

258. Напишите уравнения реакций получения изопропилового эфира пропионовой кислоты из пропилена.

259. Как осуществить следующие превращения: C₆H₆ ® C₆H₅CONH₂? Укажите условия.

260. Напишите уравнение реакции конденсации нитрила пропионовой кислоты с ацетальдегидом.

261. Синтезируйте из ацетилена, используя только неорганические реагенты, амид изомасляной кислоты.

262. Напишите формулу нитрометана. Обозначьте типы связей. Какие продукты образуются при взаимодействии нитрометана с формальдегидом, азотистой кислотой?

263. На пикриновую кислоту подействовали сначала пятихлористым фосфором, а затем этилатом натрия. Какое вещество образовалось в результате? Напишите уравнения реакций.

264. Напишите продукты парофазного нитрования изобутана.

265. Напишите уравнения реакций, происходящих при последовательном действии на пикриновую кислоту едкого натра и бромистого этила.

266. Напишите электронные формулы Льюиса (октетные формулы) для соединений: метиламина, анилина, аллиламина.

267. Предложите путь превращения фенола в 2,4-динитро-6-аминофенол (пикраминовую кислоту).

268. Напишите схемы восстановления a -нитронафталина до различных продуктов. Укажите условия реакций.

269. Как с помощью перегруппировки Гофмана получить этиламин и 2-аминопропан?

270. Напишите реакцию диэтиламина с циклогексаноном.

271. На м -толуидин подействовали уксусным ангидридом, а затем бромом (1 моль). Какое вещество образовалось?

272. Разберите механизм взаимодействия азотистой кислоты и дипропиламина.

273. Как изменится основность дифениламина при введении нитрогруппы в п -положение?

274. Как действует азотистая кислота на 1- и 2-аминопропан?

275. Как объяснить ориентирующее действие аминогруппы в реакциях электрофильного замещения в ароматических углеводородах?

276. Каковы особенности влияния галогенов на замещение в бензольном ядре?

277. Напишите реакции первичных ароматических аминов с азотистой кислотой на примере п -толуидина.

278. Получите по реакции Зандмайера из хлористого о -диазотолуола о -бромтолуол. Объясните роль одновалентной меди в этой реакции.

279. Получите из соответствующей соли диазония о -фтортолуол.

280. Напишите уравнения последовательных реакций, с помощью которых через диазосоединения можно получить п -гидроксибензойную ксилоту из толуола.

281. Какие соединения получатся при взаимодействии хлористого фенилдиазония с диметиланилином?

282. Напишите уравнения реакций образования азокрасителя, используя сульфаниловую кислоту и b-нафтол.

283. Какие соединения получатся при взаимодействии хлористого п -толилдиазония и о -толуидина?

284. Синтезируйте метиловый оранжевый из бензола и метанола?

285. Предложите схему синтеза п -нитробензойной кислоты из бензола.

286. Какие соединения получатся при взаимодействии хлористого о -хлорфенилдиазония и о -крезола?

287. Напишите уравнения реакций образования азокрасителя, используя п -нитроанилин и м- фенилендиамин.

288. Напишите уравнения последовательных реакций, с помощью которых через диазосоединение можно получить резорцин из бензола.

289. Напишите уравнения реакций образования азокрасителя, используя анилин и салициловую кислоту.

290. Напишите уравнения реакций получения из толуола хлористого о -толилдиазония и уравнение реакции этой соли с цианистым калием. Назовите полученное соединение.

291. В чём сходство и в чём различие химических свойств бензола и пиридина?

292. Какие соединения получаются при осуществлении синтеза пиридиновых оснований по Чичибабину, если исходным веществом служит пропионовый альдегид?

293. Какой гомолог хинолина образуется при синтезе Скраупа, если в качестве исходных веществ, взяты глицерин и о -толуидин?

294. Напишите структурные формулы фурана, пиррола и тиофена, и поясните, почему они обладают свойствами ароматических соединений?

295. Какой гомолог хинолина образуется при синтезе Скраупа, если в качестве исходных веществ, взяты глицерин и м -толуидин?

296. Какие соединения образуются при восстановлении и окислении хинолина?

297. Расположите по возрастанию лёгкости вступления в реакции электрофильного замещения следующие соединения: пиррол; бензол; тиофен; фуран.

298. Проведите реакцию нитрования и сульфирования пиридина. Укажите условия реакции.

299. Напишите реакции, подтверждающие основные свойства пиридина как третичного амина.

300. Напишите реакции хинолина с амидом натрия, щелочью, разбавленной соляной кислотой и концентрированной серной кислотой.