Получение сложных эфиров

Гидроксильные группы моносахаридов легко
этерифицируются действием ангидриридов и хлорангидридов карбоновых кислот. Чаще
всего используют ацетилирование уксусным ангидридом в присутствии кислотного
(H₂SO₄, ZnCl₂) или основного (пиридин, СH₃COONa) катализатора.

Соотношение a- и b-аномеров зависит от условий
проведения реакции. В условиях термодинамического контроля (высокая температура,
кислотный катализатор) преобладает более стабильный a-аномер. В условиях
кинетического контроля (температура ниже 0⁰С, основной катализатор) преимущественно образуется b-аномер, поскольку
экваториальная группа ОН ацилируется с большей скоростью, чем аксиальная.

Для удаления ацетильных групп используют
переэтерификацию действием метилата натрия в метаноле.

Получение производных по карбонильной
группе. Образование озазонов

Моносахариды вступают во многие реакции нуклеофильного присоединения по
карбонильной группе, характерные для альдегидов и кетонов: присоединяют HCN,
NH₂OH, фенилгидразин. При действии
избытка фенилгидразина образуются озазоны.

Эпимеры по С-2, например, D-глюкоза и D-манноза,
дают один и тот же озазон, что используется для установления стереохимической
конфигурации моносахаридов. Кетозы также образуют озазоны. D-фруктоза дает такой
же озазон, что и D-глюкоза.

Озазоны – желтые кристаллические вещества,
используются для идентификации сахаров.