Сопряженные системы

Если 2 p связи разделены одной простой s- связью или рядом с p- связью расположен атом с r- орбиталью (занятой 1 или 2r- электронами или вакантной), то имеет место частичное перекрывание (взаимодействие) формально не связанных r-орбиталей.

Возникает общая p- электронная система с делокализованной электронной плотностью, энергетически стабильная и реагирующая на внешнее влияние как единое целое.

Такие системы называются сопряженными системами. Они могут быть открытыми или замкнутыми и содержать не только атомы углерода, но и гетероатомы.

Сопряженные системы

Если 2 p связи разделены одной простой s- связью или рядом с p- связью расположен атом с r- орбиталью (занятой 1 или 2r- электронами или вакантной), то имеет место частичное перекрывание (взаимодействие) формально не связанных r-орбиталей.

Возникает общая p- электронная система с делокализованной электронной плотностью, энергетически стабильная и реагирующая на внешнее влияние как единое целое.

Такие системы называются сопряженными системами. Они могут быть открытыми или замкнутыми и содержать не только атомы углерода, но и гетероатомы.

В зависимости от принадлежности r- орбиталей к 2-м p- связям или к p- связи и одному атому с r- орбиталью различают p,p- или r,p- сопряженные системы.

p p - сопряженные системы

Акриловая кислота бензол

Метилвиниловый эфир

анилин ацетат йон

rp - сопряженные системы

аллил катион

Передача электронного влияния по системе сопряжения называется эффектом сопряжения и обозначается символом [M].

Заместители – доноры проявляют [+M] эффект. Например: NH₂, OH, Сl, OR и другие. Заместители – акцепторы – [-M] – эффект; например: NO₂, COOH, >C=O, SO₃H и др.