a-Обозначения элементов

Элемент (валентность)	а-Обозначения
Кислород (II)	Окса
Сера (II)	Тиа
Селен (II)	Селена
Теллур (II)	Теллура
Азот — (III)	Аза

Примеры:

(19)	(20)
2-окса-8-тиа-5-азанонан	9-пропил-10-окса-6-тиа-3-аза-1-ундеканол

2. НОМЕНКЛАТУРА НАИБОЛЕЕ РАСПРОСТРАНЕННЫХ КЛАССОВ И РЯДОВ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

2.1. Углеводороды (выдержки из Правил IUPAC [2, 6])

2.1.1. Ациклические углеводороды

A–1

1.1. Названия первых четырех насыщенных ациклических углеводородов — метан, этан, пропан, бутан. Названия последующих членов этого ряда состоят из основы — числительного и окончания -ан. Примеры названий приведены ниже. Родовое название насыщенных ациклических углеводородов (разветвленных или неразветвленных) — алканы.

Примеры:

(n — общее число атомов углерода)

n		n		n		n
	Метан		Ундекан		Генэйкозан		Гентриаконтан
	Этан		Додекан		Докозан		Дотриаконтан
	Пропан		Тридекан		Трикозан		Тритриаконтан
	Бутан		Тетрадекан		Тетракозан		Тетраконтан
	Пентан		Пентадекан		Пентакозан		Пентаконтан
	Гексан		Гексадекан		Гексакозан		Гексаконтан
	Гептан		Гептадекан		Гептакозан		Гептаконтан
	Октан		Октадекан		Октакозан		Октаконтан
	Нонан		Нонадекан		Нонакозан		Нонаконтан
	Декан		Эйкозан		Триаконтан		Гектан
							Дотриаконтагектан

1.2. Одновалентные радикалы, образованные из насыщенных неразветвленных ациклических углеводородов отнятием водорода от конечного углеродного атома, называют, заменяя окончание - ан в названии углеводорода окончанием -ил. (За исключением декан — децил).Атом углерода со свободной валентностью обозначают номером 1. Радикалы, относящиеся к этому классу, называют нормальными, или неразветвленными, алкилами.

Примеры:

пентил

ундецил

А–2

2.1. Название насыщенного разветвленного ациклического углеводорода образуют из названия имеющейся в его формуле самой длинной цепи, добавляя к нему в качестве префикса обозначение боковой цепи.

Пример:

3-метилпентан

Сохраняются следующие названия (только для незамещенных углеводородов):

изобутан (CH₃)₂CH–CH₃

изопентан (CH₃)₂СН–CH₂-CH₃

неопентан (CH₃)₄С

изогексан (CH₃)₂CH–CH₂-CH₂-CH₃

2.2. Самую длинную цепь нумеруют от одного конца до другого арабскими цифрами, причем направление нумерации выбирают так, чтобы цифры (номера), указывающие положение боковых цепей, были наименьшими. Если при нумерации цепи с одного или с другого конца получаются различающиеся ряды нескольких цифр (номеров), их сравнивают, расположив в рядах в порядке возрастания. Наименьшим считают тот ряд, в котором первая отличающаяся цифра меньше (Например: 2,3,5 меньше, чем 2,4,5, или 2,7,8 меньше, чем 3,4,9.).

Этот принцип соблюдается независимо от природы заместителей.

Примеры:

3-метилпентан

2,3,5-триметилгексан (но не 2,4,5-триметилгексан)

2,7,8-триметилдекан (но не 3,4,9-триметилдекан)

5-метил-4-пропилнонан (но не 5-метил-6-пропилнонан,
поскольку 4,5 меньше, чем 5,6)

2.25. Одновалентные разветвленные радикалы алканов называют, добавляя к названию неразветвленного алкила, соответствующего самой длинной цепи (начинающейся от атома углерода со свободной валентностью), префикс, обозначающий боковую цепь, причем начальный атом получает номер 1.

Примеры:

1-метилпентил

2-метилпентил

5-метилгексил

Сохраняются следующие названия (только для незамещенных радикалов):

изопропил	(CH3)2CH—
изобутил	(CH3) 2СНСН2—
втор- бутил
трет- бутил
изопентил	(CH3)2CHCH2CH2—
неопентил	(CH3) 3ССН2—
трет -пентил
изогексил

2.3. Если имеются две или более разные боковые цепи, в названии можно перечислять их в алфавитном порядке.

Алфавитный порядок устанавливают следующим образом:

I. Сначала по алфавиту размещают названия простых радикалов и только после этого вставляют умножающие префиксы.

Пример:

изопропил должен быть поставлен перед метилом,
то есть: 4-изопропил-3,3-диметилгептан

II. Название сложного радикала помещается по первой букве его полного названия.

Пример:

диметилпентил (как самостоятельный заместитель) в алфавитном порядке располагается по букве «д»,
то есть:

7-(1,2-диметилпентил)-5-изопропилтридекан

III. B том случае, когда названия радикалов состоят из идентичных слов, предпочтение в расположении дается тому радикалу, в котором боковые ответвления расположены под самым низким номером.

Пример:

6-(1-метилбутил)-8-(2-метилбутил)-тридекан

2.4. Если две или более боковые цепи находятся в равнозначном положении, более низкий номер получает та цепь, которая в названии перечисляется первой, независимо от того, соблюдается ли порядок возрастающей сложности или алфавитный.

Примеры:

b) Алфавитный порядок:

5-бутил-6-метилдекан

4-изопропил-5-пропилоктан

2.5. Наличие нескольких одинаковых незамещенных радикалов обозначается соответствующим умножающим префиксом: ди-, три-, тетра-, пента-, гекса-, гепта-, окта-, нона-, дека-, ундека- и т. д.

Пример:

3,3-диметилпентан

Наличие одинаково замещенных радикалов может быть указано соответствующим умножающим префиксом: бис-, трис-, тетракис-, пентакис- и т. д. Полное выражение, обозначающее боковую цепь, может быть заключено в скобки или же атомы углерода в боковых цепях обозначены цифрами со штрихами.

Примеры:

1)

b) При использовании скобок и алфавитного порядка (все цифры без штрихов): 5,5-бис-(1,1-диметилпропил)-2-метилдекан.

c) При использовании штрихов и алфавитного порядка: 5,5-бис-1 ',1 ' -диметилпропил-2-метилдекан.

2)

b) При использовании скобок и алфавитного порядка (все цифры без штрихов):

7-(1,1-диметилбутил)-7-(1,1-диметилпентил)-тридекан

2.6. Если в насыщенном разветвленном ациклическом углеводороде имеются цепи равной длины, то в качестве главной цепи выбирают последовательно:

a) цепь, имеющую наибольшее число боковых цепей.

Пример:

2,3,5-триметил-4-пропилгептан

b) цепь, в которой боковые цепи имеют наименьшие номера.

Пример:

4-изобутил-2,5-диметилгептан

c) цепь, имеющую наибольшее число атомов углерода в меньших боковых цепях.

Пример:

7,7-бис-(2,4-диметилгексил)-5,9,11-триметил-3-этилтридекан

(В этом примере выбор сделан между двумя возможными главными цепями одинаковой длины и содержащими по шесть боковых цепей в одинаковых положениях. Записав в порядке возрастания количества атомов углерода в боковых цепях первой (в формуле она пронумерована) и второй из возможных главных цепей, получим следующее:

в первой цепи 1,1,1,2,8,8

во второй цепи 1,1,1,1,8,9

Сравнивая шаг за шагом числа атомов углерода в соответствующих боковых цепях, находим, что на четвертом этапе одна боковая цепь больше другой (в данном случае 2 > 1). Поэтому именно первая цепь должна быть принята за главную. В этом смысле и следует понимать выражение «наибольшее число атомов углерода в меньших боковых цепях)

d) цепь, имеющую наименее разветвленные боковые цепи.

Пример:

6-(1-этилпропил)-7-(1-пентилгексил)-тетрадекан

А–3

3.1. Ненасыщенные неразветвленные углеводороды с одной двойной связью называют, заменяя окончание - ан в названии соответствующего насыщенного углеводорода окончанием -ен. (За исключением: декан — децен). Наличие двух или более двойных связей обозначают окончаниями
-адиен, -атриен и т. д. Родовые названия углеводородов (разветвленных и неразветвленных) с одной, двумя, тремя и т. д. двойными связами — алкены, алкадиены, алкатриены и т. д. Цепи нумеруют так, чтобы положения двойных связей обозначались наиболее низкими номерами.

Примеры:

2-гексен

1,4-гексадиен

Сохраняются следующие несистематические названия:

CH₂=CH₂ CH₂=C=CH₂

этилен аллен

3.2. Ненасыщенные неразветвленные ациклические углеводороды с одной тройной связью называют, заменяя окончание - ан в названии соответствующего насыщенного углеводорода окончанием -ин. Наличие двух или более тройных связей обозначают окончаниями -адиин, -атриин и т. д. Родовые названия углеводородов (как разветвленных, так и неразветвленных) с одной, двумя, тремя и т. д. тройными связями — алкины, алкадиины, алкатриины и т. д. Цепь нумеруют так, чтобы положения тройных связей обозначались наиболее низкими номерами.

Название ацетилен для HC≡CH сохраняется.

3.3. Ненасыщенные неразветвленные ациклические углеводороды, имеющие как двойные, так и тройные связи, называют, заменяя в названии соответствующего насыщенного углеводорода окончание - ан окончаниями -енин,
-адиенин, -атриенин, -ендиин и т. д. Двойные и тройные связи должны получить возможно более низкие номера, даже если при этом -инполучит меньший номер, чем -ен.Если же при нумерации возможен выбор, наименьшими номерами следует обозначить двойные связи.

Примеры:

1,3-гексадиен-5-ин

3-пентен-1-ин

1-пентен-4-ин

3.4. Ненасыщенные разветвленные ациклические углеводороды рассматривают как производные неразветвленных углеводородов, содержащих максимальное число двойных и тройных связей.

1. Если при выборе цепи с максимальным числом ненасыщенных связей имеется несколько возможностей, выбирают цепь с наибольшим числом атомов углерода;

2. Если в нескольких цепях число атомов углерода одинаково, выбирают цепь с максимальным числом двойных связей. В остальном поступают так же, как при наименовании насыщенных разветвленных ациклических углеводородов.

Цепь нумеруют таким образом, чтобы положение двойных и тройных связей было обозначено наименьшими номерами в соответствии с правилом А–3.3.

Примеры:

3,4-дипропил-1,3-гексадиен-5-ин	5-этинил-1,3,6-гептатриен

5,5-диметил-1-гексен	4-винил-1-гептен-5-ин

Название изопренсохраняется только для незамещенного соединения:

3.5. Названия одновалентных радикалов, полученных из ненасыщенных ациклических углеводородов, имеют окончания -енил, -инил, -диенил и т. д., причем, если необходимо, указывают положение двойных связей. Атом углерода со свободной валентностью обозначают номером 1.

Примеры:

^Этинил

2-пропинил

1-пропенил

2-бутенил

1,3-бутадиенил

2-пентенил

2-пентен-4-инил

Как исключения сохраняются следующие названия (только для незамещенного радикала):

винил (вместо этенила) CH₂=CH—

аллил (вместо 2-пропенила) CH₂=CH—CH₂—

изопропенил (вместо 1-метилвинила)

3.6. В качестве основной цепи в радикале выбирают ту, которая содержит: 1) максимальное число двойных и тройных связей; 2) максимальное число атомов углерода и 3) максимальное число двойных связей.

Примеры:

5-(3-пентенил)-3,6,8-декатриен-1-инил

6-(1,3-пентадиенил)-2,4,7-додекатриен-9-инил

6-(1-пентен-3-инил)-2,4,7,9-ундекатетраенил

2-нонил-2-бутенил

А–4

4.1. Двухвалентные и трехвалентные радикалы, образованные из одновалентных ациклических углеводородных радикалов отнятием одного или двух атомов водорода от атома углерода со свободной валентностью, называют, добавляя к названию соответствующего одновалентного радикала, имеющего окончание - ил, окончание -иден или
-идин. Атом углерода со свободной валентностью получает номер 1.

Примеры:

метилидин

(Группа может быть названа метиновой группой.)

этилиден

этилидин

винилиден

изопропилиден

(Только для незамещенного радикала.)

Для радикала сохраняется название метилен.

4.2. Двухвалентные радикалы, образованные из нормальных алканов отнятием атома водорода от каждого из двух конечных атомов углерода, получают названия: этилен, триметилен, тетраметилени т. д.

Примеры:

пентаметилен

гексаметилен

Названия замещенных двухвалентных радикалов образуют в соответствии с правилами А–2.2 и А–2.25.

Пример:

этилэтилен

Для радикала сохраняется название пропилен.

4.3. Двухвалентные радикалы, получаемые аналогично из неразветвленных алкенов, алкадиенов, алкинов и т. д. отнятием атома водорода от каждого из конечных атомов углерода, называют, заменяя окончания - ен, -диен, -ин и т. д. в соответствующем названии углеводорода на -ени-лен, -диенилен, -инилен и т. д.; если необходимо, обозначают положение двойных и тройных связей.

Пример:

пропенилен

Для этенилена —CH=CH— сохраняется название винилен. Названия замещенных двухвалентных радикалов образуются в соответствии с правилом A–3.4.

Пример:

4-пропил-2-пентенилен

4.4. Трехвалентные, четырехвалентные и с еще большей валентностью ациклические углеводородные радикалы, состоящие из двух или более атомов углерода и имеющие одну или несколько свободных валентностей на каждом конце цепи, называют, добавляя к названию углеводорода окончание -ил- для обозначения одной свободной валентности, -илиден- двух и -илидин- трех свободных валентностей у одного и того же атома. Если в одном и том же радикале имеются свободные валентности различных типов, их перечисляют в названии и обозначают номерами в порядке: -ил, -илиден, -илидин.

Примеры:

бутандиилиден

бутандиилидин

1-пропанил-3-илидин

пропадиендиилиден

2-пентендиилидин

1-бутанилиден-4-илидин

4.5. Многовалентные радикалы, содержащие три или более атомов углерода со свободными валентностями на каждом конце цепи и имеющие дополнительные свободные валентности у промежуточных атомов углерода, называют, прибавляя к названию углеводорода окончания
-триил, -тетраил, -диилиден, -диилилиден и т. д.

Примеры:

1,2,3-пропантриил 1,3-пропандиил-2-илиден

.1.2. Моноциклические углеводороды

A–11

11.1. Названия насыщенных моноциклических углеводородов (без боковых цепей) образуют, добавляя к названию ациклического насыщенного неразветвленного углеводорода с тем же числом атомов углерода префикс цикло-. Родовое название насыщенных моноциклических углеводородов (как с боковыми цепями, так ибез них) — циклоалканы.

Примеры:

циклопропан циклогексан

11.2. Одновалентные радикалы, образуемые из циклоалканов (без боковых цепей) называют, заменяя окончание - ан в названии углеводорода на -ил, причем атому углерода со свободной валентностью дают номер 1. Родовое название этих радикалов — циклоалкилы.

Примеры:

циклопропил циклогексил

11.3. Названия ненасыщенных моноциклических углеводородов (без боковых цепей) образуют, заменяя окончание - ан в названии соответствующего циклоалкана на
-ен, -адиен, -атриен, -ин, -адиин и т. д. Положение двойных и тройных связей обозначают возможно более низкими номерами согласно правилу А–3.3.

Примеры:

циклогексен	1,3-циклогексадиен	1-циклодецен-4-ин

Названия фульвен (для метиленциклопентадиена) и бензол сохраняются.

11.4. Названия одновалентных радикалов, получаемых из ненасыщенных моноциклических углеводородов, имеют окончания -енил, -инил, -диенил и т. д., причем положение двойных и тройных связей обозначают согласно правилу А–3.3. Атом углерода со свободной валентностью обозначают номером 1 (исключения см. для терпенов, правила А–72 до А–75).

Пример:

2-циклопентен-1-ил 2,4-циклопентадиен-1-ил

Название радикала фенил сохраняется.

11.5. Названия двухвалентных радикалов, получаемых из насыщенных или ненасыщенных моноциклических углеводородов отнятием двух атомов водорода от одного и того же атома углерода в кольце, образуют, заменяя окончания - ан, -ен, -ин на -илиден, -енилиден и -инилиден — соответственно. Углеродный атом со свободными валентностями обозначают номером 1 за исключением, как уже указано, терпенов.

Примеры:

циклопентилиден 2,4-циклогексадиен-1-илиден

11.6. Двухвалентные радикалы, получаемые из насыщенных и ненасыщенных моноциклических углеводородов отнятием атома водорода от каждых двух различных атомов углерода в кольце, называют, заменяя в названии углеводорода окончания - ан, -ен, -диен, -ин и т. д. на -илен, -енилен, -диенилен, -инилен и т. д., причем обозначают положение двойных и тройных связей, а также места присоединения. Наименьшими номерами обозначают атомы со свободными валентностями.

Примеры:

1,3-циклопентилен 3-циклогексен-1,2-илен 2,5-циклогексадиен-1,4-илен

Название фенилен сохраняется.

n -фенилен

А–12

12.1. Сохраняются следующие названия замещенных моноциклических ароматических углеводородов:

ксилол (о -)	кумол	мезитилен
стирол	толуол	цимол (n -)

12.2. Другие замещенные моноциклические ароматические углеводороды обозначают как производные бензола или одного из соединений, перечисленных в правиле А–12.1. Однако, если заместитель, вводимый в одно из этих соединений (правило А–12.1),идентичен ужеимеющемуся вданном соединении заместителю, то замещенное производное называют какпроизводное бензола (см. правило А–61.4).

12.3. Положение заместителей обозначают цифрами; если имеются только два заместителя, вместо 1,2-, 1,3- и 1,4- могут быть, соответственно, использованы обозначения о- (opтo-), м- (мета-) и п- (пара-). Положение заместителей следует обозначать наименьшими номерами, причем выбор делают согласно правилу А–2, за исключением случаев, когда за основу принимают название одного из соединений, перечисленных в правиле А–12.1; в этих случаях самые низшие номера дают заместителю или заместителям, уже имеющимся в этих соединениях.

Примеры:

1-этил-4-пентилбензол, 1,4-диэтилбензол,

или n -этилпентилбензол или n -диэтилбензол

4-этилстирол, 1,4-дивинилбензол,

или n -этилстирол или n -дивинилбензол,

но не n -винилстирол

1,2,3-триметилбензол, 3-бутил-2-пропил-1-этилбензол
но не метилксилол, или диметилтолуол

12.4. Родовое название моноциклических и полицикли-ческих ароматических углеводоров — арены.

А–13

13.1. Ниже приведены названия одновалентных радикалов моноциклических ароматических углеводородов со свободной валентностью у атома, входящего в кольцо. Подобные радикалы, не указанные в этом перечне, называют как замещенный фенил. Атом углерода сосвободной валентностью обозначают номером 1.

фенил	куменил (показан м -)	мезитил	толил (показан о -)	ксилил (показан 2,3-)

13.2. Так как название фенилен (о -, м- или п-) для радикала —C₆H₄— сохраняется (исключение для правил А–11.6), двухвалентные радикалы замещенных производных бензола со свободными валентностями у атомов, входящих в кольцо, рассматривают как замещенный фенилен. Атомы углерода со свободными валентностями обозначают соответственно номерами 1,2-, 1,3- или 1,4-.

13.3. Сохраняются следующие тривиальные названия для радикалов с одной свободной валентностью в боковой цепи:

бензил

стирил

тритил

фенетил

циннамил

13.4. Многовалентные радикалы ароматических углеводородов со свободными валентностями в боковой цепи называют в соответствии с правилом А–4.

Примеры:

бензилидин

циннамилиден

А–14

14.1. Родовое название одновалентных и двухвалентных ароматических углеводородных радикалов, соответственно — арилы и арилены.

2.1.3. Конденсированные полициклические углеводороды

Для многих конденсированных ароматических и гетероциклических ядер в Правилах IUPAC рекомендуются тривиальные названия. Ароматических конденсированных ядер с тривиальными названиями 35, они перечислены в А–21, а гетероциклических — 47 (В–2.11) [1].

Для ядер, не имеющих тривиальных названий, используется система Паттерсона, основ ная идея которой — построение названия сложной структуры из тривиальных названий фрагментов. При этом к названию одного — основного — цикла (или циклической системы) присоединяют в форме префиксов названия других компонентов — причлененных циклов. Пример:

бензоциклооктен (21)

Окончание -ен в подобных названиях означает не од ну двойную связь, а полностью ароматизированную структуру, т. е. наличие максимально возможного чис ла сопряженных двойных связей.

Во многих случаях основная и причлененная струк туры могут «складываться» разными способами. Для того чтобы различать возможные изомеры, в название вводят буквенно-цифровой шифр. Стороны (не атомы!) основного цикла обозначают буквами латинского алфавита, следуя порядку нумерации. Пример подобного названия:

бенз[a]антрацен (22) бензо[h]изохинолин (23)

Когда причлененный цикл несимметричен, приходится дополнительно указывать, какими своими атомами он связан с основным циклом. Для этого перед буквой в шифре ставят соответствующие цифры, например:

нафто[1,2-a]флуорен (24)

Приведенные в формулах буквенные и цифровые обозначения относятся к компонентам, структура же в целом получает свою единую нумерацию. Правила выбора этой нумерации изложены в параграфах А–22 и В–3.4. Наличие боковых цепей и характеристических групп отражается префиксами и суффиксами по обычным правилам заместительной номенклатуры.

Конденсированные полициклические
углеводороды (выдержки из Правил IUPAC) [2, 6]

А — 21

21.1. Названия полициклических углеводородов с максимально возможным числом некумулированных (Кумулированными называют двойные связи, расположенные в цепи так, что они соединяют по крайней мере три смежных углеродных атома. Соединения, содержащие три или более кумулированные двойные связи, объединяют родовым названием кумулены.
Пример: CH₂=C=C=C=CH₂

Две или более двойные связи в одной структуре, с любым другим расположением, называют некумулированными. Пример:

CH₃–CH=CH–CH=CH–CH=CH₂ или ) двойных связей имеют окончание -ен. Названия, приведенные ниже (от 1 до 35) сохраняются.

(1) пентален	(2) инден	(3) нафталин	(4) азулен
(5) гептален	(6) бифенилен	(7) асимм -индацен	(8) симм -индацен
(9) аценафтилен	(10) флуорен	(11) фенален	(12) фенантрен (Исключение в системе нумерации. См. правило А–22.5.)
(13) антрацен (Исключение в системе нумерации. См. правило А–22.5.)	(14) флуорантен	(15) ацефенантрилен	(16) ацеантрилен
(17) трифенилен	(18) пирен	(19) хризен	(20) нафтацен
(21) плеяден	(22) пицен	(23) перилен	(24) пентафен
(25) пентацен(См. правилоА–21.2.)		(26) тетрафенилен (Нумерация только для показанного изомера.)
(27) гексафен		(28) гексацен (Нумерация только для показанного изомера.)
(29) рубицен	(30) коронен	(31) тринафтилен(Нумерация только для показанного изомера.)
(32) гептафен		(33) гептацен(См. правило А–21.2.)
(34) пирантрен		(35) овален

21.2. Название углеводородов, содержащих пять или более линейно конденсированных бензольных колец, образуют из числительного в качестве основы (как это указано в правиле А–1.1) и следующего за ним окончания -ацен.

Примеры:

пентацен гексацен

21.3. орто - конденсированные (Полициклические соединения называют орто- конденси-рованными, если в них два кольца имеют два и только два общих атома. Такие соединения имеют n общих сторон и 2п общих атомов (пример I в А–21.3)) или орто- и пери - конденсированные (Полициклические соединения называют орто- и пери - конденсированными, если в них одно кольцо имеет два и только два общих атома с каждым из двух или более ближайших колец. Такие соединения имеют п общих сторон и меньше, чем 2 n, общих атомов (примеры II и III в А–21.3)) полициклические углеводороды с максимально возможным числом некумулированных двойных связей и состоящие, по крайней мере, из двух пятичленных или еще больших колец, если они не включены в перечень правила А–21.1, называют следующим образом: к названию основного компонента полициклического соединения (кольца или кольцевой системы, принимаемой за основу) добавляют префиксы, обозначающие другие компоненты (кольца, конденсированные с основным компонентом). Основной компонент должен включать как можно больше колец (при условии, что он имеет тривиальное название) и должен находиться в перечне, приведенном в правиле А–21.1, как можно дальше от начала. Присоединенные компоненты должны быть как можно проще.

3 общие стороны 6 общих атомов орто -конденсированная система

7 общих сторон 5 общих сторон

8 общих атомов 6 общих атомов

орто- и пери -конденсированные системы

Пример:

дибензофенантрен

(но не «нафтофенантрен», так как бензо-проще, чем нафто-,

несмотря на то, что имеется два бензокольца и только одна нафтосистема)

21.4. Префиксы, обозначающие присоединенные компоненты, образуют, заменяя в названии соответствующего углеводорода окончание - ен на -ено,например, пирено- (от пирена). Когда имеется два и более таких префиксов, их располагают в алфавитном порядке. Приняты следующие сокращенные префиксы (см. перечень в правиле А–21.1.):

аценафто- от аценафтилена

антра- от антрацена

бензо- от бензола

нафто- от нафталина

перило- от перилена

фенантро- от фенантрена

Для обозначения присоединения моноциклических группировок кроме префикса бензо- приняты также следующие названия, обозначающие группировки с максимально возможным числом некумулированных двойных связей: циклопента, циклогепта, циклоокта, циклонона и т. д. Если основной компонент — моноциклическая система, то окончание -ен в его названии обозначает наличие не одной двойной связи, а максимально возможного числа некумулированных двойных связей.

Пример:

1 Н -циклопентациклооктен

21.5. Для наименования изомеров периферийные стороны основного компонента обозначают буквами a, b, с и т. д., начиная с а для стороны 1,2, b — для стороны 2,3 (или в некоторых случаях 2,2а) и т. д. по периферии. Если это необходимо, к одной из самых первых по алфавиту букв, обозначающих сторону присоединения другого компонента, добавляют цифры — номера положений этого компонента, за счет которых он присоединяется. Эти цифры должны быть, в соответствии с нумерацией присоединенного компонента, как можно более низкими, а их порядок — совпадать с направлением буквенных обозначений основного компонента (см. примеры II и IV). Если два или более префикса находятся в равнозначных положениях таким образом, что имеется возможность выбора (в пределах правил) букв и направления нумерации, префиксы располагают в названии в алфавитном порядке в соответствии с правилом А–21.4, и местоположение первого из вводимых префиксов обозначают буквой, как можно более близкой к началу алфавита (см. пример V). Цифры и буквы заключают в скобки и ставят сразу же после обозначения присоединенного компонента. Это выражение определяет способ сращения компонентов.

Примеры:

6 Н -нафто[2,1,8,7- d, e, f, g ]-нафтацен	дибенз[ a, j ]антрацен (но не нафто [2,1- b ] фенантрен)
индено [1, 2- a ] инден	1 H -бензо[ a ]циклопент[ j ]антрацен

Всю систему, состоящую из основного и присоединенных компонентов, затем снова нумеруют согласно правилу А–22, причем нумерацией исходных компонентов пренебрегают.

Пример:

нафтален перилен нафто[8,1,2- b, c, d ]перилен

21.6. Если название применимо равным образом к двум или более изомерно конденсированным основным кольцевым системам с максимально возможным числом некумулированных двойных связей, но его можно уточнить указанием положения одного или более атомов водорода в структуре, то название дополняют цифрой, указывающей положение «лишнего» атома водорода, за которой ставят заглавное курсивное H. Эти обозначения обычно помещают перед названием. Описанные таким образом атомы водорода называют «обозначенным водородом» (indicated hydrogen). Тот же принцип применим для радикалов и соединений, получаемых из таких не полностью сопряженных систем.

Примеры:

3 H -флуорен 2 Н -инден

А–22

22.1. Для удобства нумерации отдельные кольца полициклических орто- конденсированных или орто- и пери - конденсированных углеводородных систем обычно изображают следующим образом:

^или

Полициклическую систему располагают так, чтобы
а) наибольшее число колец находилось в горизонтальном ряду и b) максимальное число колец располагалось выше или вправо от горизонтального ряда (верхний правый сектор). Если этим условиям удовлетворяют две или более ориентации, то выбирают ту, которая имеет как можно меньше колец в нижнем левом секторе.

правильная неправильная

ориентация ориентация

неправильная ориентация

Систему, ориентированную таким образом, нумеруют по часовой стрелке, начиная от находящегося в самом верхнем кольце атома углерода, не являющегося общим для конденсированных колец. Если возможен выбор, нумерацию начинают с верхнего кольца, наиболее удаленного вправо. Атомы, общие для двух или более колец, при нумерации пропускают.

правильно неправильно

22.2. Атомы, общие для двух или более колец, получают номер непосредственно предшествующего им атома с добавлением латинских (некурсивных) букв а, b, с и т. д. в порядке алфавита. Если есть возможность выбора, внутренние атомы должны получить номер по атому с самым большим номером (по часовой стрелке).

Примеры:

правильно неправильно

22.3. При возможности выбора атомы углерода, общие для двух или более колец, должны получить наиболее низкие номера.

Примеры:

правильно неправильно

правильно неправильно

правильно

неправильно

Примечания.

I. 4,4,8,9 меньше, чем 4,5,9,9.

II. 2,5,8 меньше, чем 3,5,8.

III. 2,3,6,8 меньше, чем 3,4,6,8 или 2,4,7,8.

22.4. Если имеется возможность выбора, углеродные атомы с «обозначенным водородом» (см. правило А–21.6) должны получить возможно более низкие номера.

Примеры:

правильно неправильно

22.5. Приняты следующие исключения из указанных выше правил нумерации:

антрацен фенантрен

циклопента[ а ]фенантрен (показано для 15 H);

см. также правила для стероидов

А–23

23.1. Названия орто - конденсированных или орто- и пери - конденсированных полициклических углеводородов, в которых число некумулированных двойных связей меньше максимально возможного, образуют с помощью префиксов дигидро-, тетрагидро- и т. д., за которым следует название соответствующего невосстановленного углеводорода. Префикс пергидро- обозначает полную гидрогенизацию. Если есть возможность выбора, то в качестве атома с «обозначенным водородом» (см. правило А–21.6) должен быть принят атом, по возможности, с наиболее низким номером.

Примеры:

1,4-дигидронафталин

пергидроантрацен

6,7-дигидро-5 Н -бензоциклогептен 4,5,6,7,8,9-гексагидро-

1 Н -циклопентациклооктен

16,17-дигидро-15 Н -циклопента[ а ]фенантрен

Исключения — сохраняются следующие названия частично гидрированных систем:

индан	аценафтен	холантрен
ацеантрен	ацефенантрен	изовиолантрен

23.2. Если есть выбор, углеродные атомы с большим числом атомов водорода должны быть обозначены возможно более низкими номерами.

Пример:

правильно неправильно

23.3. Замещенные полициклические углеводороды называют в соответствии с теми же принципами, что изамещенные моноциклические углеводороды (см. правила А–12 и А–61).

23.5 (вариант части правила А–23.1). — Названия орто - конденсированных полициклических углеводородов, в которых а) число некумулированных двойных связей меньше максимально возможного, b) один из компонентов наиболее удобно рассматривать как ненасыщенное производное циклоалкана, принятого за основу, и с) имеется двойная связь в месте сращения колец, могут быть образованы присоединением к названию основного компонента названия другого компонента с использованием связующего о. Сокращения, принятые для конденсированных ароматических систем, приведенные в правиле А–21.4, применяются и в этих случаях так же, как исключения, указанные в правиле А–23.1.

Примеры:

1,2-бензо-1,3-циклогептадиен	1,2-циклопента-1 ',3 ' -диеноциклооктен	1,2-циклопентенофенантрен

–24

24.1. В радикалах, производимых от полициклических углеводородов, сохраняется нумерация, принятая для углеводородов. Точка или точки присоединения обозначаются, как правило, цифрами, соответствующими этой нумерации.

24.2. Одновалентные радикалы, производимые от орто -конденсированных или орто- и пери -конденсированных полициклических углеводородов (названия которых оканчиваются на - ен), при отнятии атома водорода от ароматического или алициклического кольца, называют по принципу замены окончания - ен в названии углеводорода на - енил.

Примеры:

2-инденил	1-пиренил	1-аценафтенил

Исключения:

нафтил(показан 2-изомер)	антрил(показан 2-изомер)
фенантрил(показан 2-изомер)	5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил

24.3. Двухвалентные радикалы, получаемые из одновалентных радикалов путем отнятия одного атома водорода от углеродного атома со свободной валентностью, называют, добавляя к названию соответствующего одновалентного радикала (оканчивающегося на - ил) окончание - иден.

Пример:

1-аценафтенилиден

24.4. Двухвалентные радикалы, получаемые из орто -конденсированных или орто- и пери -конденсированных полициклических углеводородов отнятием атома водорода от каждого из двух различных углеродных атомов в кольце, называют, заменяя окончание - ил в названии одновалентного радикала окончанием - илен.

Примеры:

2,7-фенантрилен	3,8-аценафтенилен

А–28

28.1. Радикалы, получаемые из углеводородов, содержащих полициклические системы и боковые цепи, называют в соответствии с принципами, изложенными в предыдущих правилах. (Конец выдержки).