Контрольні питання та вправи

1. Напишіть структурні формули таких сполук:

а) 2-бром-4-метилфурану; б) N-метил піролу;

в) α-тіофенсульфокислоти; г) N-оксиду піридину;

д) 3-метилізохіноліну; е) 9-хлоракридину; є) сечової кислоти.

2. Які гетероцикли називають азолами?

На прикладі 1,3-Діазоду поясніть явище азольної таутомерії.

3. Якими структурними особливостями зумовлений аромат характер фурану, піролу та тіофену?

4. Що таке ацидофобність? Які гетероцикли є ацидофобними? Напишіть схеми реакцій нітрування й сульфування фурану та індолу.

5. Напишіть схеми реакцій фурфуролу з такими реагентами: a)NaHSО₃; б)тідразином.

Якими реакціями можна довести наявність альдегідної групи в молекулі фурфуролу?

6. Поясніть, який вплив на хімічні властивості справляє атом азо­ту «піридинового» типу в молекулах піразолу та імідазолу 9 порівнянні з піролом.

7. Напишіть таутомерні форми піразолону-5. В основі яких лікарських препаратів лежить структура піразолону-5?

8. Відзначте схожість і відмінності в будові та властивостях піри­дину та бензолу. Наведіть приклади реакцій.

9. Наведіть схеми реакцій, що підтверджують амфотерний харак­тер імідазолу, піразолу та нікотинової кислоти.

10. Напишіть схему реакції нітрування піридину та піролу й по­ясніть умови проведення реакції в кожному випадку.

11. Напишіть схеми взаємодії піридину, хіноліну та ізохіноліну з амідом натрію. До якого типу реакцій відноситься ця реакція та який її механізм?

12. Розташуйте такі сполуки в порядку зменшення основності:

а) піридин;

б)піперидин;

в) хінолін;

г) акридин.

13. Розташуйте в порядку збільшення реакційної здатності в ре­акціях електрофільного заміщення: бензол, пірол, піридин, хінолін.

14. Охарактеризуйте відношення до дії окисників:

а) бензолу;

б)фурану;

в) піролу;

г) піридину;

д) хіноліну.

15. Наведіть схему синтезу 8-гідроксихіноліну за методом Скраупа.

16. Чим зумовлений кислотний характер барбітурової кислоти? Відповідь підтвердіть схемами відповідних реакцій.

17. Наведіть таутомерні форми сечової кислоти. За допомогою якої якісної реакції можна ідентифікувати сечову кислоту?