Экспериментальная часть

Опыт № 1. Реакция нитрования бензола.

К охлажденной смеси концентрированных 2 мл серной кислоты и 1,5 мл азотной кислоты приготовленной в широкой пробирке или конической колбе на 10 или 50 мл, добавляют по каплям 1 мл бензола при постоянном перемешивании реакционной смеси. При растворении всего бензола в смеси продукт реакции осторожно выливают в стаканчик с водой, перемешивают, и дают отстояться 5 – 10 минут. Нитробензол выделяется в виде тяжелой желтой маслянистой жидкости с характерным запахом горького миндаля. Отделение нитробензола от воды производят в делительной воронке.

Составьте уравнение реакции.

Опыт № 2. Получение нитронафталина.

В пробирку или коническую колбу с 3 мл концентрированной азотной кислоты небольшими порциями добавляют 0,5 г нафталина. К полученному раствору при перемешивании постепенно прибавляют 10-12 капель концентрированной серной кислоты. Реакционную массу выливают в стаканчик с водой. Нитронафталин при этом образуется в виде желтых кристаллов.

Составьте уравнение реакции.

Опыт № 3. Реакция сульфирования бензола.

В коническую колбочку на 50 мл наливают 2,5 мл концентрированной серной кислоты. Затем постепенно при перемешивании добавляют 1,5 мл бензола. Реакция идет с выделением тепла, и бензол растворяется в кислоте. Для увеличения скорости реакции и выхода конечного продукта реакционную смесь осторожно нагревают на водяной бане до полного растворения бензола.

Затем продукт реакции осторожно выливают в насыщенный раствор хлористого натрия. При охлаждении в растворе выделяется натриевая соль бензолсульфокислоты в виде кристаллов белого цвета. Жидкость из раствора сливают декантированием и к осадку приливают дистиллированную воду.

Записать свои наблюдения в лабораторный журнал, составить уравнения протекающих реакций.

Опыт № 4. Окисление бензола и толуола.

В две пробирки помещают по 1 мл бензола и толуола. Затем в каждую пробирку добавляют несколько капель раствора серной кислоты (1:5), затем по 0.5 мл 0,1% раствора перманганата калия. Содержимое пробирок сильно встряхивают в течение 5-7 минут и наблюдают, что происходит с окраской перманганата калия в первой и во второй пробирке.

Составьте уравнения протекающих реакций.

Контрольные вопросы.

1. Написать структурные формулы ароматических углеводородов общей формулы C9H12 и назвать их.

2. Написать структурные формулы изопропилбензола, м -диметилбензола, п -метилизопропилбензола, 1,3,5 -триметилбензола.

3. Написать структурные формулы нафталинсульфокислоты и метилнафталина.

4. Написать уравнения реакции между: бензолом и йодистым пропилом, этилбензолом и хлористым пропилом, п-ксилолом и хлористым метилом. Назвать продукты реакций.

5. Написать уравнение реакции между м-бромтолуолом, бромистым этилом и металлическим натрием. Как называется эта реакция? Назовите образующийся продукт.

6. Осуществите следующие превращения C6H6 à C6H5NO2à C6H5NH2.

Список рекомендуемой литературы.

1.. Артеменко А.И. Органическая химия / А.И. Артеменко. – М.: Высшая школа, 1987.

2. Петров А.А. Органическая химия / А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко. – М.: Высшая школа, 1981.

3. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии / В.В. Некрасов. – М.: Химия, 1975.