2015-07-14
866
На солнечном свету под воздействием ультрафиолетового излучения бензол присоединяет хлор и бром с образованием гексагалогенидов, которые при нагревании теряют три молекулы галогеноводорода и приводят к тригалогенбензолам.
+ 3Cl2 à 
à 
+ 3HCl
гексахлорциклогексан сим-трихлорбензол
5.3. Окисление.
Бензольное ядро более устойчиво к окислению, чем алканы. Даже перманганат калия, азотная кислота, пероксид водорода в обычных условиях на бензол не действуют. При действии же окислителей на гомологи бензола ближайший к ядру атом углерода боковой цепи окисляется до карбоксильной группы и дает ароматическую кислоту.
+ 2KMnO4 à 
+ 2MnO2 + KOH + H2O
(калиевая соль бензойной кислоты)
+ 4KMnO4 à + K2CO3 + 4MnO2 + H2O + KOH
Во всех случаях, независимо от длины боковой цепи образуется бензойная кислота.
При наличии в бензольном кольце нескольких заместителей можно окислить последовательно все имеющиеся цепи.
+ [ O ] à 
(терефталевая кислота)
