Електрофільна гетероциклізація ненасичених похідних гетерілпіримідинів під дією галогенів

Для алкенільних похідних тієно[2,3- d ]піримідину (32) відомі [15, 599-603] перетворення під дією галогенів у конденсовані полігалогенідні солі ряду 1,3-тіазоло[2,3- а ]тієно[3,2- е ]піримідину (33).

Схема 2.1.1.1

Залежно від кількості взятого галогену, виходи продуктів реакції коливаються в межах 30-50% при співвідношенні реагентів 1:1, а при використані двократного надлишку брому і трикратного йоду - зростають до 73-85%.

Циклізація 6-тіо(аміно)алільних похідних піразоло[3,4- d ]піримідину (34) під дією йоду [16, 4353-4359] призводить до замикання 5-ти членного тіазолінового(імідазолінового) циклу на атом N⁷ піримідинового кільця.

Схема 2.1.1.2

Взаємодію проводили в середовищі льодяної оцтової кислоти чи хлороформу з використанням трикратного надлишку йоду. У результаті отримано пентайодиди (35).

При дії трикратного надлишку йоду [17, 5-9] на 6-цинамілтіопіразоло[3,4- d ]піримідин-4-он (36) відбувається замикання тіазинового кільця на атом N⁷ піримідинового кільця з утворенням структури (37) солеподібної будови.

Схема 2.1.1.3