2015-07-14
1014
| Промышленные способы |
| Кумольный способ(основной способ): 1 стадия - t,kat-AlCl3 C6H6 + CH3-CH=CH2 → C6H5-CH-CH3 │ CH3 (изопропилбензол – кумол) 2 стадия – каталитическое окисление CH3 130,kat │ 65,H2SO4 C6H5-CH-CH3 + O2 → [C6H5- C-O-O-H ] → C6H5-OH + CH3-C-CH3 │ │ ║ CH3 CH3 O неустойчивое соединение фенол ацетон |
| Из каменноугольной смолы(как побочный продукт – выход мал): C6H5ONa + H2SO4(разб) → С6H5 – OH + NaHSO4 фенолят натрия (продукт обра- ботки смолы едким натром) |
| Из галогенбензолов: t,p С6H5-Cl + NaOH → С6H5 – OH + NaCl |
| Сплавлением солей ароматических сульфокислот с твёрдыми щелочами: t C6H5-SO3Na + NaOH → Na2SO3 + С6H5 – OH натриевая соль бензолсуль- фокислоты |
10. Химические свойства фенола (карболовой кислоты)
| Свойства гидроксильной группы | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Кислотные свойства – выражены ярче, чем у предельных спиртов(окраску индикаторов не меняют): 1. С активными металлами- 2C6H5-OH + 2Na → 2C6H5-ONa + H2 фенолят натрия 2. Со щелочами- C6H5-OH + NaOH ↔ C6H5-ONa + H2O (водн. р-р) ! Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой – C6H5-ONa + H2O + СO2 → C6H5-OH + NaHCO3 Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп (NO2-, Br-)
2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнее угольной | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Свойства бензольного кольца | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Реакции замещения а) Галогенирование C6H5-OH + 3Br2 → C6H2(Br)3-OH↓ + 3HBr (качественная реакция на фенол) белый осадок – 2,4,6-тирбромфенол б) Нитрование H2SO4(k) C6H5-OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3-OH + 3H2O пикриновая кислота в) Реакции поликонденсации t,kat n H-CH=O + (n+1) C6H5-OH → nH2O + [-C6H3(OH)-CH2-C6H3(OH)-]n фенолформальдегидная смола | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Качественная реакция на обнаружение фенола! 6C6H5-OH + FeCl3 → [Fe(C6H5-OH)3](C6H5O)3 + 3HCl светло- фиолетовый раствор жёлтый раствор | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Формальдегид – газ, с резким запахом, раздражает слизистые ткани и оказывает действие на центральную нервную систему. ОПАСЕН ДЛЯ ЗДОРОВЬЯ! Водный раствор формальдегида – формалин. Ацетальдегид – жидкость, с запахом зелёной листвы. ОЧЕНЬ ТОКСИЧЕН! Подавляет дыхательные процессы в клетках. |
