Получение фенола (подробно)
Промышленные способы
|
Кумольный способ(основной способ):
1 стадия -
t,kat-AlCl3
C6H6 + CH3-CH=CH2 → C6H5-CH-CH3
│
CH3 (изопропилбензол – кумол)
2 стадия – каталитическое окисление
CH3
130,kat │ 65,H2SO4
C6H5-CH-CH3 + O2 → [C6H5- C-O-O-H ] → C6H5-OH + CH3-C-CH3
│ │ ║
CH3 CH3 O
неустойчивое соединение фенол ацетон
|
Из каменноугольной смолы(как побочный продукт – выход мал):
C6H5ONa + H2SO4(разб) → С6H5 – OH + NaHSO4
фенолят натрия
(продукт обра-
ботки смолы
едким натром)
|
Из галогенбензолов:
t,p
С6H5-Cl + NaOH → С6H5 – OH + NaCl
|
Сплавлением солей ароматических сульфокислот с твёрдыми щелочами:
t
C6H5-SO3Na + NaOH → Na2SO3 + С6H5 – OH
натриевая соль
бензолсуль-
фокислоты
|
10. Химические свойства фенола (карболовой кислоты)
Свойства гидроксильной группы
|
Кислотные свойства – выражены ярче, чем у предельных спиртов(окраску индикаторов не меняют):
1. С активными металлами-
2C6H5-OH + 2Na → 2C6H5-ONa + H2
фенолят натрия
2. Со щелочами-
C6H5-OH + NaOH ↔ C6H5-ONa + H2O
(водн. р-р)
! Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой –
C6H5-ONa + H2O + СO2 → C6H5-OH + NaHCO3
Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп (NO2-, Br-)
C6H5-OH< п-нитрофенол < 2,4,6-тринитрофенол
| 2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнее угольной
|
Свойства бензольного кольца
|
Реакции замещения
а) Галогенирование
C6H5-OH + 3Br2 → C6H2(Br)3-OH↓ + 3HBr (качественная реакция на фенол)
белый осадок –
2,4,6-тирбромфенол
б) Нитрование
H2SO4(k)
C6H5-OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3-OH + 3H2O
пикриновая кислота
в) Реакции поликонденсации
t,kat
n H-CH=O + (n+1) C6H5-OH → nH2O + [-C6H3(OH)-CH2-C6H3(OH)-]n
фенолформальдегидная смола
|
Качественная реакция на обнаружение фенола!
6C6H5-OH + FeCl3 → [Fe(C6H5-OH)3](C6H5O)3 + 3HCl
светло- фиолетовый раствор
жёлтый
раствор
|
КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ -
органические вещества, содержащие карбонильную группу
│
– С = О
| АЛЬДЕГИДЫ
| КЕТОНЫ
| ОБЩАЯ ФОРМУЛА: RCOH
| ОБЩАЯ ФОРМУЛА: RCOR1
| Предельные
CnH2n+1-COH
| Непредельные
CH2=CH-COH
акролеин
| Ароматические
С6H5-COH
бензальдегид
| Суффикс - АЛЬ
| Суффикс - ОН
| ИЗОМЕРИЯ:
- Углеродного скелета
- Межклассовая с кетонами
| ИЗОМЕРИЯ:
- Углеродного скелета
- Положения карбонильной группы
- Межклассовая с альдегидами
| H-COH
| Метаналь (Г)
| Муравьиный,
Формальдегид
| 4 3 2 1
CH3-CH2-CH2-COH Бутаналь
3 2 1
CH3-CH-COH 2-метилпропаналь
│
СН3
4 3 2 1
CH3-CH2-C-CН3 бутанон - 2
║
O
| CH3-COH
| Этаналь (Ж)
| Уксусный,
Ацетальдегид
| CH3-CH2-COH
| Пропаналь (Ж)
| Пропиновый
| CH3-CH2-CH2-COH
| Бутаналь (Ж)
| Масляный
| CH3-CH2-CH2-CH2-COH
| Пентаналь (Ж)
| Валериановый
|
|
|
|
|
|
| Формальдегид – газ, с резким запахом, раздражает слизистые ткани и оказывает действие на центральную нервную систему. ОПАСЕН ДЛЯ ЗДОРОВЬЯ! Водный раствор формальдегида – формалин.
Ацетальдегид – жидкость, с запахом зелёной листвы. ОЧЕНЬ ТОКСИЧЕН! Подавляет дыхательные процессы в клетках. |