Строение диазосоединений с ионной связью

Ароматические соли диазония в отличие от алифатических являются более устойчивыми соединениями.

Относительная устойчивость ароматических солей диазония объясняется устойчивостью катиона арилдиазония.

Катион арилдиазония является сопряженным ионом, в котором происходит сильное взаимодействие между π-электронной системой бензольного кольца и тройной связью диазониевой группы:

Оба атома азота находятся в состоянии sp-гибридизации, при этом один из них имеет положительный заряд.

Это вызывает электронное смещение в диазониевой группировке, в результате второй атом азота приобретает частичный положительный заряд (δ^”+).

Диазониевая группа проявляет –I и –M-эффекты и является очень сильным ориентантом второго рода.

Диазониевая группа принадлежит к самым сильным электроноакцепторным группам (она оказывает даже больший эффект, чем нитрогруппа).