Диазосоединения с ковалентной связью

Атомы азота в диазосоединениях с ковалентной связью находятся в состоянии sp²-гибридизации и соединены друг с другом двойной связью.

При этом две гибридные орбитали каждого из атомов участвуют в образовании σ-связей, а на третьей располагается неподеленная электронная пара.

Негибридизованные р_z-орбитали атомов азота располагаются перпендикулярно плоскости молекулы и участвуют в образовании π-связи, а также участвуют в сопряжении с бензольным кольцом с образованием единой сопряженной системы.

В результате такого строения диазосоединения с ковалентной связью могут существовать в виде цис-(син-) и транс-(анти-) изомеров. Более стабильной является транс-форма.

Образование диазогидроксида объясняется тем, что при взаимодействии диазокатиона с гидроксильным ионом положительный заряд полностью смещается к крайнему атому азота и между ним и гидроксильной группой возникает ковалентная связь:

[ Ar – N ≡ N ]⁺ + OH^- → Ar – N = N – OH