2015-08-21
240
В карбонильной группе индуктивным эффектом по σ- и π- связям электронная плотность смещается в сторону более электроотрицательного атома О, создавая на нем заряд δ+. Т.к. атомы С в бензольном кольце и карбонильной группе находятся в sp2 гибридизации, то р-орбитали параллельны, и образуют единую систему сопряжения. Мезомерный и индуктивный эффект бензольного кольца гасит заряд δ+, перераспределяя электронную плотность в кольце. Карбонильная группа для бензольного кольца - сильный акцептор.
Для жирноароматических карбонильных соединений за счет смещения электронной плотности в сторону более электроотрицательного атома О (индуктивный эффект) в α-положении к карбонильной группе наблюдается С-Н кислотность. Образующийся анион стабилизирован и ароматической системой и π-связью карбонильной группы. Это обуславливает реакции конденсации по α- положению.
Реакционная способность ароматических карбонильных соединений:
1.
2.
3.
4.
