Задачи и упражнения по теме «Ароматические углеводороды. Диазотирование и азосочетание»

Вариант 1

1. Назовите следующие соединения:

а) , б)

2. Получите из бензола м, м – динитробензол. Дайте объяснение.

3. Напишите реакции образования Шиффа из следующих веществ:

а) и

б) и

4. Какое соединение обладает более основными свойствами и почему:

а) , б) ?

5. Напишите реакцию диазотирования п-хлоранилина.

6. Дайте схему образования азокрасителей, используя в качестве диазосоставляющей анилин и азосоставляющей фенол. Рассмотрите строение азокрасителя с позиции современной теории цветности.

Вариант 2.

1. Назовите следующее соединение:

Напишите структурную формулу следующих соединений:

а) 1, 3, 5 – тринитротолуол;

б) 4 – этилнитробензол.

2. Проведите нитрование этилбензола. Объясните реакцию.

3. Из бензола любым способом получите п-нитроанилин и напишите для него реакцию с уксусным ангидридом.

4. Напишите следующие соединения в порядке ослабления основных свойств:

а) , б) , в)

5. Напишите уравнение реакции диазотирования сульфаниловой кислоты.

6. Напишите реакции образования азокрасителя, используя в качестве диазосоставляющей анилин и азосостовляющей нафтол. Укажите в азокрасителе хромофорную и ауксохромную группы. Объясните их роль с позиции современной теории цветности.

Вариант 3.

1. Напишите структурную формулу соединения 1, 3, 5 – тринитротолуола.

2. Осуществите цепь превращений и назовите полученные продукты:

3. Напишите взаимодействие:

4. Сравните по основности соединения: этиламин и анилин. Дайте объяснения.

5. Из п-нитротолуола через диазосоединение получите п-хлортолуол (по Зандмейеру).

6. Дайте схему получения азокрасителя, используя в качестве диазосостовляющей: а) сульфаниловую кислоту

и б) азосостовляющей диэтиланилин.

Укажите хромофорную и ауксохромную группы в красителе.

Вариант 4.

1. Напишите нитрование фенола. Дайте объяснение.

2. Напишите струткурную формулу соединения: 3-хлор-4-нитротолуол.

3. Напишите взаимодействие анилина с соляной кислотой. Как выделить свободное основание из соли?

4. Какое соединение обладает более сильными основными свойствами:

а) , б) , в)

5. Проведите синтез:

6. Дайте схему получения азокрасителя по условию:

Объясните условия протекания реакций.

Вариант 5.

1. Из толуола получите 2, 4 – динитротолуол и окислите его.

2. Осуществите реакции:

Дайте объяснение.

3. Сравните по основности следующие соединения:

а) , б) , в) .

4. Напишите взаимодействие:

5. Проведите восстановление

6. Дайте схему образования азокрасителя:

Объясните, почему полученный азокраситель является окрашенным веществом.

Вариант 6.

1. Назовите следующие соединения:

а) , б) .

2. Получите из бензола нитробензол и м, м – динитробензол. Какое соединение будет нитроваться легче и почему?

3. Напишите взаимодействие:

4. Какое соединение обладает более основными свойствами и почему?

а) , б) .

5. 1. Напишите диазотирование п-броманилина. Объясните условия протекания реакции.

6. Дайте схему образования азокрасителя, используя в качестве диазосоставляющей о-толуидин.

и азосоставляющей диметиланилин

Рассмотрите строение азокрасителя с позиции современной теории цветности.

Вариант 7.

1. Напишите структурную формулу соединения 4-метилнитробензол.

2. Напишите реакцию нитрования хлорбензола. Дайте объяснение.

3. Осуществите реакции:

4. Расположите соединения в порядке ослабления основных свойств:

а) , б)

5. Напишите реакции:

6. Получите азокраситель, исходя из анилина. Укажите хромофорную и ауксохромную группы, объясните их роль с позиции современной теории цветности.

Вариант 8.

1. Назовите соединения:

а) , б)

а) , б)

2. Напишите реакцию нитрования бромбензола. Дайте объяснение.

3. Осуществите превращение:

4. Какое соединение обладает более основными свойствами и почему?

а) , б)

5. Осуществите реакции:

6. Получите азокраситель, исходя из анилина и диэтиланилина. Объясните строение азокрасителя с позиции современной теории цветности.

Вариант 9.

1. Проведите нитрование продуктов:

а) , б)

дайте объяснение.

2. Напишите структурную формулу соединения м-нитробензойная кислота.

3. Осуществите превращения:

4. Что получиться при окислении анилина хромовой смесью.

5. Укажите условия протекания реакций:

6. Получите азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей анилин и азосоставляющей салициловую кислоту. Укажите хромофорные и ауксохромные группы в азокрасителе, объясните их роль с позиции современной теории цветности.

Вариант 10

1. Назовите промежуточные продукты восстановления нитробензола в щелочной среде.

2. Проведите титрование бензальгедида.

Дайте объяснение.

3. Провести реакции:

4. Расположите следующие соединения в порядке ослабления основных свойств:

а) , б) , в)

5. Исходя из анилина, получить фенол (через соль диазонил)

6. Получите азокраситель по схеме:

Рассмотрите строение азокрасителя с позиции современной теории цветности.

Вариант 11.

1. Какие промежуточные продукты можно получить восстановлением нитробензола в нейтральной среде?

2. Назовите соединения:

а) , б)

3. Из анилина получите метиланилин и диметиланилин.

4. Осуществить реакции:

Дайте объяснения.

5. Какие диазо- и азосостовляющие нужно использовать для получения азокрасителя:

Укажите хромофорную и ауксохромную группы в азокрасителе.

Объясните их роль с точки зрения современной теории цветности.

6. напишите реакцию:

Вариант 12

1. Какие продукты можно получить восстановлением нитробензола в кислой среде?

2. Назовите соединения:

а) , б)

3. Осуществите реакцию:

4. Проведите реакции:

5. Объясните, почему вещество является азокрасителем.

6. Напишите схему образования азокрасителя, используя в качестве диазосостовляющей п-толуидин

и азосоставляющей о-крезол

Укажите в азокрасителе хромофорную систему и объясните её роль с точки зрения теории цветности.

Вариант 13

1. Назовите следующие соединения:

а) , б)

2. Получите из бензола нитробензол и м, м-динитробензол.

Какое соединение будет нитроваться легче и почему?

1. Напишите взаимодействие:

4. Какое соединение обладает более основными свойствами и почему?

а) , б)

Назовите диазотирование п-броманилина.

1. Дайте схему образования азокрасителя, используя в качестве

диазосостовляющей о-толуидин

и азосотавляющей диметиланилин

Укажите и объясните условия реакций диазотированияи и азосочетания.

Вариант 14

1. Из толуола получите п-нитротолуол и окислите его (по методу Попова)

2. Осуществите превращение:

Дайте объяснение.

3. Сравните по основности следующие соединения:

1. Напишите взаимодействие:

1. Проведите синтез:

1. Получите азокраситель по схеме.

Рассмотрите строение азокрасителя с позиции современной теории цветности.

Вариант 15.

1. Назовите соединения:

а) б)

2. Напишите реакцию нитрования толуола и нитробензола. Объясните в каком случае нитрование пойдет легче и почему.

4. Какое соединение обладает более основными свойствами и почему?

а) , б)

5. Напишите взаимодействие:

1. Получите азокраситель, исходя из п-хлоранилина, как диазосоставляющей, и анилина, как составляющей. Укажите в азокрасителе хромофорную и ауксохромную группы, поясните роль с точки зрения современной теории цветности.

Вариант 16

1. Назовите следующие соединения:

2. В следующих соединениях покажите распределение электронной плотности в бензольном ядре:

а), б), в)

3. Осуществите цепь превращений:

4. Напишите уравнения реакций взаимодействия анилина с:

а) хлористым ацетилом.

б) хлористым бензоилом (хлорангидридом бензойной кислоты).

Как называются реакции этого типа?

5. Осуществите превращения:

6. Напишите реакцию азосочетания, используя в качестве диазосоставляющей

п-нитроанилин, а в качестве азосоставляющей фенол. Рассмотрите строение азокрасителя с позиции современной теории цветности.

Вариант 17

1. Дайте названия следующим соединениям:

1. В следующих соединениях покажите распределение электронной плотности в бензольном ядре:

а) б) в)

Укажите ориентаты I и II рода.

3. осуществите превращения:

4. В результате восстановления нитросоединения получен 1,4 – диаминобензол. Напишите структурную формулу исходного соединения и его восстановление.

5. Укажите условия протекания реакций:

6. Напишите получение азокрасителя, используя в качестве диазосоставляющей п-аминофенол, а азосоставляющей – диметиланилин. Укажите в азокрасителе хромофорную и ауксохромную группы и объясните их роль.

Вариант 18

1.Назовите следующие соединения:

2. В следующих соединениях покажите условными символами эффекты заместителей и распределение электронной плотности в бензольном ядре.

а) б) в)

Какие заместители являются электродонорным и ориентируют реакции электрофильного замещения в орто- и пара-положения; какие – электроноакцепторными и ориентируют в мета-положения.

3. Осуществите цепь превращений:

4. Какое из соединений обладает наибольшей кислотностью?

5. Напишите реакцию диазотирования п-аминобензойной кислоты.

Напишите реакцию получения диазосоединения с CuCl.

6. Каким образом, исходя из анилина и диметиланилина, можно синтезировать азокраситель, имеющей следующую структуру:

Напишите соответствующие уравнения реакций.

Вариант 19.

1. Назовите следующие соединения:

а) б)

2. Напишите реакцию нитрования хлорбензола с образованием мононитропроизводных бензола. Дайте объяснения.

3. В каком соединении наблюдается согласованная ориентация заместителей в случае реакций электрофильного замещения:

а) б) в)

4. Сравните кислотные свойства следующих соединений:

а) б) в)

5. Какое соединение может быть использовано в качестве азосоставляющей:

а) б) в)

6. Получите по стадиям азокраситель, используя сульфаниловую кислоту в качестве диазосоставляющей, а метиланилин, как азосоставляющую. Объясните, почему азокраситель

является окрашенным веществом.

Вариант 20

1. Назовите следующие ароматические и жирноароматические радикалы:

а) б) в)

2. Напишите реакцию нитрования (с введением одной NO₂- группы) этилбензола. Дайте объяснение с точки зрения правил замещения в бензольном ядре.

3. В каком соединении наблюдается несогласованная ориентация заместителей в реакциях электрофильного замещения:

а) , б) , в)

4. Какой из аминов обладает наибольшей основностью:

а) , б) в) .

5. Напишите реакцию диазотирования п-метоксианилина в присутствие соляной кислоты. Объясните условия реакции диазотирования.

6. Напишите диазотирование п-аминобензойной кислоты в полученной солью диазония проведите реакции.

а) с CuCl

б) с фенолом

Вариант 21

1. Какие из перечисленных ниже соединений обладают ароматическим характером:

а) б) в) г)

2. Напишите уравнения реакций исчерпывающего хлорирования бензола (в присутствие катализатора AlCl₃ ). Дайте объяснения.

3. В каком соединении наблюдается несогласованная ориентация заместителей в случае реакций электрофильного замещения:

а) б) в)

4. Какой из фенолов обладает наибольшей кислотностью?

а) б) в)

5. Напишите реакцию диазотирования – аминобензойной кислоты. Объясните условия её протекания.

6. Напишите образование азокрасителя, используя в качестве диазосоставляющей о-толуидин и азосоставляющей о-крезол. Рассмотрите строение азокрасителя с позиции современной теории цветности.

Вариант 22

1. Назовите следующие соединения:

а) б)

2. Напишите для бензола уравнения реакций исчерпывающего нитрования. Укажите условия

протекания каждой реакции и дайте объяснения.

3. У какого из соединений согласованная ориентация заместителей

а) , б) , в) .

4. Какой из аминов обладает наибольшей основностью?

а) , б) , в)

5. Напишите реакцию диазотирования 2-нитро-4-метиланилин в присутствие HCl

6. Осуществите следующие превращения:

Вариант 23

1. Напишите формулы следующих соединений:

а) п, п-диметилбензол;

б) трифенилметан.

2. Напишите реакцию хлорирования бензола в присутствие катализатора. Приведите механизм реакции.

3. Какой заместитель в бензольном ядре является орто-пара-ориентатом?

а) , б) , в)

4. Какой из аминов обладает наибольшей основностью?

а) , б) , в)

5. Напишите реакцию диазотирования о-нитроанилина.

6. Напишите получение азокрасителя, используя в качестве диазосоставляющей м-хлоранилин, а азосоставляющей – фенол. Укажите условия проведения реакций.

Вариант 24

1. Назовите формулы соединений:

а) о- метилизопропилбензол б) 1, 3, 5 – триметилбензол.

2. Напишите уравнения реакций бромирования толуола (с образованием монобромзамещенных):

а) при нагревании без катализатора, б) при нагревании с катализатором (Fe или Al).

3. У какого из соединений согласованная ориентация заместителей

а) , б) , в) .

4. Какой из аминов обладает наименьшей основностью?

а) , б) , в)

5. Напишите реакцию диазотирования п-толуидина.

6. Напишите последовательно схемы реакций синтеза азокрасителя, подобрав соответствующие диазосоставляющую и азосоставляющую:

Укажите хромофорную и ауксохромную группы в азокрасителе. Объясните их роль.

Вариант 25

1. Назовите следующие соединения:

а) б) .

2. Напишите для бензола реакцию исчерпывающего сульфирования. Дайте объяснения.

3. Какой заместитель в ядре является орто-пара-ориентантом:

а) , б) , в) .

4. Какой из аминов обладает наименьшей основностью?

а) , б) , в)

5. Напишите реакцию диазотирования п-нитроанилина.

6. Напишите последовательно схемы реакций синтеза азокрасителя, подобрав соответствующие диазосоставляющую и азосоставляющую:

Укажите хромофорную и ауксохромную группы в азокрасителе. Объясните их роль.