Природные раздражающие вещества и их синтетические аналоги

В 1919 г. было установлено строение действующего начала красного (испанского) перца, вызывающего раздражение слизистых оболочек и кожи. Им оказался ванилиламид 8-метил-6-ноненовой кислоты, названный капсаицином:

Капсаицин вызывает сильное раздражение носоглотки и кожи. Это бесцветное кристаллическое вещество со жгучим вкусом, практически нерастворимое в воде, но растворяющееся в спирте, эфире и хлороформе, температура плавления 65 °С. Через несколько лет капсаицин был получен синтетическим путем. Одновременно син­тезировались и исследовались ванилиламиды различных насыщенных и ненасыщенных карбоновых кислот общей формулы:

где R — алкил или алкенил, содержащий в углеводородной цепи 6—10 атомов углерода.

Из-за способности вызывать сильные болевые ощущения при контакте с кожей эти соединения были названы «генераторами болевых ощущений» или алгогенами. Поскольку при вдыхании аэрозоля они раздражают дыхательные пути, их рассматривают обычно в группе раздражающих веществ.

Сильным алгогенным действием обладает также 1-метокси-1,3,5-циклогептатриен, представляющий собой жидкость с температурой кипения 184 °С и максимальной концентрацией пара в воздухе С_max²⁰ 0,008 мг/л. В концентрации 0,025 мг/л он вызывает болевые ощущения в местах контакта пара с поверхностью тела человека. Его смертельная доза LD₅₀ в два раза превышает соответствующую токсодозу CS. Возможно, этому соединению принадлежит шифр СН.

Значительное раздражающее и алгогенное действие присуще и более доступным для производства морфолидам алифатических карбоновых кислот, наиболее эффективным среди которых оказался морфолвд пеларгоновой кислоты, состоящий на вооружении полиции Великобритании:

Аэрозоль морфолида раздражает глаза и органы дыхания. Возникают жжение в глазах и носоглотке, обильное слезотечение и выделение из носа, сильный кашель, приступы тошноты, потливость. По слезоточивому действию морфолид в 4—5 раз превосходит CN, а по раздражающему действию сравним с DM. На свежем воздухе признаки поражения проходят быстрее, чем при действии CN или DM. В высоких концентрациях морфолид пеларгоновой кислоты вызывает болевые ощущения на коже. LCτ₅₀ 58 мг·мин/л (крысы).

Морфолид пеларгоновой кислоты представляет собой бесцветное кристаллическое вещество с плотностью 0,95 г/см³ при температуре 25 °С, нерастворимое в воде, но растворяющееся в полярных органических растворителях. Температура кипения 120—130 °С при давлении 0,5 мм рт. ст.