Изооктан получают алкилированием изобутана изобутиленом или бутеном в присутствии 98-99%-й H2SO4 при 5-15°С либо в присутствии HF при 25-35°С. Давление — до 0,6 МПа.
Алкилирование изобутана протекает по схеме
Кажущееся протекание реакции против правила Марковникова на основе ее приведенной формальной схемы
легко объясняется ионным механизмом:
Основной побочной реакцией при алкилировании изобутана изобу-тиленом является реакция полимеризации изобутилена, приводящая к образованию смеси полимеров, подвергающихся затем сложной полимеризации (дегидрогидрополимеризации) с образованием смолооб-разных веществ и смеси алканов.
Для того чтобы свести до минимума полимеризацию, применяют не менее, чем трехкратный мольный избыток изобутана в реакционной смеси. Кроме 2,2,4-триметилпентана продукты алкилирования изобутана изобутиленом содержат другие изомеры октана (2,2,3-, 2,3,4- и 2,3,3-триметилпентаны), а также изоалканы состава C5-C7.
Последние образуются в результате распада некоторых сложных карбокатионов и последующего ионного гидрирования образующихся олефинов:
|
|
В промышленности обычно проводят алкилирование изобутана смесью бутенов, в которой наряду с изобутиленом содержатся бутен-1 1 бутен-2. Алкилирование изобутана бутенами также приводит к образованию смеси изомеров октана (И, III, IV) в результате алкильных и гидридных перемещений в первично образующемся октильном карбо-*атионе (I):
23. синтез высокооктановых компонентов бензина.