Химические свойства алкенов

Присоединение водорода

H₂ присоед. к олефинам при комн. Т-ре в присутствии Pt или Pd; Ni - при 180⁰C:

R-CH=CH₂ +H₂ <=> R-CH₂-CH₃

что в этих условиях арены не подвергаются гидрированию, поэтому путем гидрирования можно определить сод. олефинов в крекинг-бензинах.

Галоидирование Анал. значение имеет р-ия присоединения галоидов к олефинам. При комн. Т-ре реакция присоединения селек­тивно проходит лишь в случае I; Br и Cl не только присоеди­няются, но и замещают атомы H. Чтобы искл. Р-ию за­мещения, бромирование нужно проводить в темноте, при пониженных т-рах:

На реакциях присоединения брома и йода основано колич. определение олефинов методами бромных и йодных чисел. Бромное или йодное число — это кол-во граммов соответственно брома или йода, поглощенное 100 г исследуемого про­дукта. Метод йодных чисел (метод Маргошеса¹) состоит в следующем. К навеске анализируемого продукта (0,1-0,3 г) добавляют избыток титрованного раствора йода. Часть йода реагирует с олефинами, содер­жащимися в навеске; избыток йода определяется титрованием тио­сульфатом натрия в присутствии крахмала как индикатора. 2Na₂S₂O₃ + J₂-* 2NaJ + Na₂S₄O₆. Разность между количеством взятого йода и количеством йода, не вступившего в реакцию и определенного титрованием, равняется ко­личеству йода, вступившего в реакцию (а). Зная величину навески (Ь), можно легко рассчитать йодное число: где И.Ч._теор — теоретическое йодное число, рассчитанное из предполо­жения, что исследуемое вещество целиком состоит из олефинов:

Отсюда-где М— молекулярная масса анализируемого продукта; 254 — молеку­лярная масса йода.

Метод Кауфмана состоит в том, что на навеску действуют титрован­ным раствором брома в метаноле в темноте. Затем в колбу вносят избы­ток 10%-го раствора йодида калия; при этом происходит взаимодей­ствие непрореагировавшего брома с йодидом калия с образованием эк­вимолекулярного количества йода, который оттитровывают тиосуль­фатом натрия. В случае метода Кауфмана возможны завышенные ре­зультаты вследствие реакции замещения.