Ациклические аминокислоты

Моноаминомонокарбоновые кислоты

Глицин (гликокол или аминоуксусная кислота):

Это единственная α-аминокислота, не содержащая асимметрического атома углерода и не имеющая в связи с этим оптического изомера. Глицин входит в состав всех растительных и животных белков. Он синтезируется в организме животных из других аминокислот, не является незаменимой аминокислотой.

L(+)-аланин (α-аминопропионовая кислота) – является производной пропионовой кислоты; заменимая аминокислота:

Впервые выделена из фиброина шелка при его кислотном гидролизе. Аланин и его производные жирного и циклического ряда составляют 55-60 % всех аминокислот, входящих в состав белков:

L-серин (α-амино- β-оксипропионовая кислота):

Эта аминокислота имеет 3 функциональные группы α-аминогруппу, карбоксильную и гидроксильную. В связи с этим может вступать в химические реакции чаще, чем аланин и глицин; заменимая аминокислота.

L-Цистеин (α-амино- β-тиопропионовая кислота):

Входит в состав многих белков, особенно в состав кожи (эпидермиса), шерсти, рогов, копыт. Значительно в составе ферментов. Наличие -SH сульфгидрильной (тиоловой) группы в составе ферментов дало им название тиоловых; заменимая аминокислота.

L-цистин (α,α'-диамино- β,β'-дитиопропионовая кислота):

Образуется в результате окисления цистеина, две молекулы которой соединяются через атомы серы. Цистин можно рассматривать как дицистеин. Плохо растворяется в воде, несколько лучше в слабых кислотах и щелочах.

L-Метионин (α-амино-γ-метилтиомасляная кислота):

Открыт в 1922 г. в составе белка казеина. Незаменимая аминокислота, в тканях организма животных не синтезируется, является донором метальных групп и серы для образования некоторых биологически активных веществ, в т.ч. серосодержащих аминокислот (цистеин, цистин, гомоцистеин), холина, креатина и др.

L-Треонин (α-амино-β-гидрооксимасляная кислота):

Незаменимая аминокислота.

L-валин (α-амино- β-метилмасляная кислота):

Валин широко распространен в белках тканей, незаменимая аминокислота.

L-лейцин (α-аминоизокапроновая кислота):

В клетках организма не синтезируется, незаменимая аминокислота.

L-Изолейцин (α-амино - β-метил-валериановая кислота):

Незаменимая аминокислота, входит в состав многих белков.

Моноаминодикарбоновые кислоты.

Аспарагиновая кислота (α-аминоянтарная кислота):

Входит в состав белков тканей, много в составе кислых белков, заменимая аминокислота.

Глутаминовая кислота (α-аминоглутаровая кислота):

Входит в состав белков, особенно много в составе кислых белков. Заменимая аминокислота.

Диаминомонокарбоновые кислоты.

Это производные валериановой и капроновой кислот (5 и 6 атомов углерода).

L-Аргинин (α-амино-δ-гуанидилвалериановая кислота):

Является частично заменимой аминокислотой. Содержит 2 аминогруппы – относится к основным аминокислотам. Входит в состав гистонов, протаминов. Является важным промежуточным продуктом при синтезе мочевины:

аргинин орнитин мочевина

Орнитин не является составной частью белков, является диаминовалериановой кислотой, образуется в процессе обмена при гидролизе аргинина.

L-Цитруллин образуется при синтезе мочевины. В состав белков не входит.

L-Лизин (α,ε-диаминокапроновая кислота):

Много лизина в ядерных белках протаминах и гистонах. Незаменимая аминокислота.

Ароматические аминокислоты

L-Фенилаланин (α-амино-β-фенилпропионовая кислота):

Незаменимая аминокислота.

L-Тирозин (α-амино-β-параоксифенилпропионовая кислота):

Распространенная аминокислота. Является основным субстратом при синтезе гормонов щитовидной железы и мозгового слоя надпочечников. Заменимая аминокислота.

Гетероциклические аминокислоты

Триптофан (α-амино-β-индолилпропионовая кислота):

Содержит гетероциклическое пиррольное кольцо, из него образуется биологически активный амин – триптамин, который повышает кровяное давление; незаменимая аминокислота.

L-Гистидин (α-амино-β-имидозолилпропионовая кислота):

Незаменимая аминокислота. Содержит имидазольный цикл с двумя атомами азота. Гистидин, как и триптофан, входит в состав многих белков организма. При декарбоксилировании образуется биологический активный амин – гистамин.

L-Пролин (пирролидин – Оксипролин (4-гидроксипирро-

α-карбоновая кислота): лидин-2-карбоновая кислота).

Пролин и оксипролин могут превращаться в другие аминокислоты, принимают участие в обмене веществ, они иминокислоты, т.к. содержат =NH группу; относятся к заменимым аминокислотам.