Значение темы:
Изучение темы будет способствовать формированию следующих компетенций ОК-1; ПК-1; ПК-2; ПК-3; ПК-27.
Цель занятия: после изучения темыстудент должен
Знать:
ü основные типы химических равновесий (протолитические, гетерогенные, лигандообменные, окислительно-восстановительные) в процессах жизнедеятельности;
ü строение и химические свойства основных классов биологически важных органических соединений.
Уметь:
ü прогнозировать направление и результат физико-химических процессов и химических превращений биологически важных веществ;
ü пользоваться учебной, научной, научно-популярной литературой, сетью Интернет для профессиональной деятельности;
ü классифицировать химические соединения, основываясь на их структурных формулах;
ü пользоваться номенклатурой IUPAC для составления названий по формулам типичных представителей биологически важных веществ и лекарственных препаратов.
Форма организации учебного процесса: практическое занятие.
|
|
Место проведения занятия: учебно-научная химическая и биохимическая лаборатория.
Оснащение занятия: интерактивная доска, проекционное оборудование, справочная литература.
План проведения занятия:
1. | Организационная часть | 5 мин |
2. | Входной контроль знаний | 10 мин |
3. | Выполнение ситуационных задач | 70 мин |
4. | Выполнение практической работы | 60 мин |
5. | Интерактивная работа студентов | 20 мин |
6. | Итоговый контроль знаний | 10 мин |
7. | Домашнее задание | 5 мин |
Вопросы для изучения темы:
1. Полифункциональные соединения.
2. Гетерофункциональные соединения.
3. Поли- и гетерофункциональность, как один из характерных признаков органических соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности и используемых в качестве лекарственных веществ.
4. Особенности химического поведения поли- и гетерофункциональных соединений: кислотно-основные свойства (амфолиты), циклизация и хелатообразование.
5. Многоатомные спирты. Двухатомные фенолы. Образование хелатных комплексов с участием a-диольных фрагментов. Система гидрохинон-хинон как химическая основа действия убихинона в окислительно-восстановительных процессах.
6. Полиамины.
7. Двухосновные карбоновые кислоты. Реакция дегидрирования янтарной кислоты как пример биологического окисления.
8. Аминоспирты.
9. Гидрокси- и аминокислоты. Реакции элиминирования b-гидрокси- и b-аминокислот. Реакции циклизации g-гидрокси- и g-аминокислот. Лактоны, лактамы, лактим-лактамная таутомерия. Гидролиз лактонов и лактамов. Влияние различных факторов на процесс образования циклов (стерический, энтропийный). Образование внутренней соли (бетаиновой структуры) у аминокислот.
|
|
10. Одноосновные, двухосновные, трехосновные (лимонная) гидроксикислоты.
11. Оксокислоты – альдегидо- и кетонокислоты. Реакции декарбоксилирования b-оксокислот и окислительного декарбоксилирования α-оксокислот. Кето-енольная таутомерия.
12. Взаимное влияние функциональных групп.
Вопросы для самоконтроля знаний:
Дополните фразы:
1. Полифункциональными называют соединения …………..
2. Гетерофункциональными называют соединения ………….
3. Окисление в органической химии – это ……………….
4. Восстановление в органической химии – это …………….
5. Аминоспирты – это …………………..
6. Оксокислоты – это ……………
7. Окисление в органической химии – это ……………….
8. Восстановление в органической химии – это …………….
9. Кислоты по Льюису – это ………………… Основания по Льюису – это ………………
10. Подберите соответствие:
№ | Класс соединения | Общая формула класса | |
1. | Карбоновые кислоты | А - | R—CO—R' |
2. | Сложные эфиры | Б - | R—SH |
3. | Амиды | В - | R—СООН |
4. | Нитрилы | Г - | R—CH=O |
5. | Альдегиды | Д - | R—COOR' |
6. | Кетоны | Е - | R—C≡N |
7. | Спирты | Ж - | R—ОН |
8. | Фенолы | З - | Ar—ОН |
9. | Тиолы | И - | R—NH2 |
10. | Амины | К - | R—CH=NH |
11. | Имины | Л - | R4N+X- |
12. | Аммониевые соли | М - | R—CONH2 |
13. | Галогенопроизводные | Н - | R—O—R' |
14. | Простые эфиры | О - | R—S—R' |
15. | Сульфиды | П - | R—NO2 |
16. | Нитросоединения | Р - | R—NO |
17. | Нитрозосоединения | С - | R—N=N—R' |
18. | Азосоединения | Т - | R—Наl |
11. Подберите соответствие:
№ | Функциональные группы | Класс соединения | ||
1. | -ОН | А - | Аминофенолы | |
2. | -NH2 | Б - | Аминоспирты | |
3. | -СООН | В - | Двухатомные фенолы | |
4. | -С=С- | -СООН | Г - | Дикарбоновые кислоты |
5. | -ОН | -NH2 | Д - | Ненасыщенные кислоты |
6. | -ОН | -СООН | Е - | Оксокислоты |
7. | -NH2 | -СООН | Ж - | Гидроксикислоты |
8. | -ОН | -С(О)Н | З - | Аминокислоты |
9. | -С=О | -СООН | И - | Гидроксикарбонильные соединения |
10. | -ОН | -NH2 | К - | Диамины |
Л - | Многоатомные спирты |
Ситуационные задания:
1. Напишите процесс окисления-восстановления в системе хинон-гидрохинон. В каких биологически активных веществах встречается структура гидрохинона?
2. Приведите формулу пирокатехина. В каких биологически активных веществах встречается структура катехола?
3. Напишите реакции этиленгликоля и инозита с гидроксидом меди (II).
4. Какими кислотно-основными свойствами обладают кадаверин и путресцин?
5. Сравните кислотно-основные свойства пропановой, пропеновой и пропандиовой (малоновой) кислот.
6. Приведите примеры амино-, оксо- и гидроксикислот в зависимости от взаимного расположения характеристических групп (α-, β-, γ-, δ- производные). Для каких из приведенных соединений характерна циклизация с образованием лактонов и лактамов? Запишите формулу пирацетама (амид (1-пирролидон-2-ил) уксусной кислоты), использующегося в медицине в качестве ноотропного средства.
7. Запишите реакцию биосинтеза лимонной кислоты из щавелевоуксусной кислоты и ацетилкофермента А. К какому типу реакций она относится? Какие функциональные группы участвуют в данном процессе? Отметьте биологическую роль биосинтеза лимонной кислоты.
8. Запишите формулы пировиноградной (ПВК) и фосфоенолпировиноградной кислот. Напишите реакцию образования ПВК из фосфоенолпирувата в условиях организма.
9. β-гидроксимасляная, ацетоуксусная кислоты, ацетон. При каких условиях они образуются в организме? Отметьте их химические свойства.
10. Выберите среди приведенных ниже кислот одно-, двух-, трехосновные: молочная (2-гидроксипропановая), винная (2,3-дигидроксибутандиовая), лимонная (3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая), пировиноградная (2-оксопропановая), малоновая (пропандиовая).
11. Напишите уравнение реакции биологического восстановления ацетоуксусной кислоты (2-оксобутановая кислота). Какова роль образующегося продукта?
|
|
12. Какие окислительно-восстановительные процессы наблюдаются в системе янтарная (бутандиовая) кислота – фумаровая (транс-бутендиовая) кислота в присутствии ФАД?
13. Обезвреживание бензойной кислоты в организме человека и животных осуществляется взаимодействием с глицином (2-аминоэтановая кислота) с образованием гиппуровой кислоты. Напишите реакцию образования гиппуровой кислоты.
14. Напишите реакцию внутримолекулярной дегидратации γ-аминомасляной кислоты. Назовите продукт реакции, его значение для медицины.
Практическая работа №2.«Определение концентрации биологически активных гетероциклических соединений в плазме или сыворотке крови».
Определение концентрации креатинина
Определение кетоновых тел
Инструкция к выполнению практической работы:
1.Ознакомьтесь с инструкцией к набору.
2. Организуйте рабочее место с учетом правил техники безопасности.
3. Подготовьте необходимую посуду, оборудование и реактивы.
4.Проведите определение.
5.Обработайте посуду с учетом правил техники безопасности.
5.Заполните бланк анализа.
6. Сформулируйте вывод о содержании элемента в анализируемом материале.
Основная литература:
1 Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям: учеб. пособие. / Под ред. Н.А. Тюкавкиной – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2014. – 168 с.
2 Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., Зурабян С.Э. Биоорганическая химия: учебник. М.: ГЭОТАР-Медиа, 2014. – 416 с.: ил.
3 Конспекты лекций.
Дополнительная литература:
4 Биохимия: учебник для вузов. / Под ред. Е.С. Северина – М.: ГЭОТАР-МЕД, 2011. – 784 с.
5 Кольман Я., Рём К.-Г. Наглядная биохимия: пер. с нем. М.: Мир, 2000. – 469 с.
6 Вопросы медицинской химии (журнал).
7 Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии (журнал).
8 Токсикологический вестник (журнал).
9 Фармация (журнал).
10 Химико-фармацевтический журнал (журнал).
11 Интернет-ресурсы (http://www.xumuk.ru/, http://www.biochemistry.ru/).