Многоатомные спирты строение, свойства, применение

План ответа:

1. Определение.
2. Представители.
3. Физические свойства.
4. Химические свойства.
5. Получение.
6. Применение.

Многоатомные спирты – это производные предельных углеводородов, в молекулах которых, два и более атома водорода замещены гидроксогруппами.

 

СН₂- ОН

 |            Этан диол, этилегликол.

СН₂- ОН

 

СН₂- ОН

 |

СН- ОН Пропан триол, глицерин.

|

СН₂- ОН

Физические свойства

Глицерин и этиленгликоль – бесцветные, вязкие жидкости, сладкие на вкус, хорошо растворимы в воде и плохо растворимы в органических растворителях.

Этиленгликоль очень ядовит.

Химические свойства

Взаимное влияние гидроксильных групп проявляется в том, что многоатомные спирты - более сильные кислоты, чем одноатомные.

1. Взаимодействуют с активными металлами.

СН₂-ОН                 СН₂-ОNa

 |         + 2Na →    |             +Н₂

СН₂-ОН                 СН₂-ОNa

1. Взаимодействуют с галогеноводородами.

СН₂-ОН                 СН₂-Cl

 |         + 2HCl →   |             +2НOH

СН₂-ОН                 СН₂-Cl

 

1. Качественная реакция на многоатомные спирты – это взаимодействие со свежеосаждённым гидроксидом меди (II).

СН₂-ОН                        СН₂-О

 |                                     |       Cu

СН-ОН     + Cu(OH)₂ → CH-O           +2HOH       

|                                           |

СН₂-ОН                        CH₂-OH

                                     глицерат меди (II) раствор ярко-синего цвета.

 

1. Взаимодействует с азотной кислотой с образованием сложного эфира.

СН₂-ОН                        CH₂-ONO₂

 |                                      |

СН-ОН +3HONO₂ → CH-ONO₂ + 3HOH

|                                            |

СН₂-ОН                        CH₂-ONO₂

                                       нитроглицерин.

 

Получение

1. Гидролиз алкилгалогенидов (аналогично одноатомным спиртам).

СН₂-Cl                          СН-ОН

|            + 2НОН→ |          +2НCl

СН₂-Cl                          СН-ОН

1. Этиленгликоль получают окислением этилена водным раствором перманганата калия.

СН₂=СН₂+ [О]+НОН→НО-СН₂-СН₂-ОН

1. Глицерин получают при гидролизе жиров, из пропилена.

Применение

Глицерин широко применяют в косметике, пищевой промышленности, фармакологии, медицине, производстве взрывчатых веществ.

Этиленгликоль необходим для приготовления антифризов – незамерзающих жидкостей. Его используют для изготовления растворителя диоксана, и синтетического волокна лавсана.