Высшие жирные кислоты (ВЖК)

Предельные:

Пальмитиновая С₁₅Н₃₁СООН

Стеариновая С₁₇Н₃₅СООН

Непредельные:

Олеиновая С₁₇Н₃₃СООН

Линолевая С₁₇Н₃₁СООН

Линоленовая С₁₇Н₂₉СООН

Арахидоновая С₁₉Н₃₁СООН

ВЖК имеют наиболее выгодную зигзагообразную конформацию углеродной цепи; ненасыщенные ВЖК содержат одну или несколько двойных связей. Как правило, число атомов углерода в них четное.

Полиненасыщенные ВЖК, в отличие от насыщенных, не синтезируются в организме человека. Они являются незаменимыми и должны поступать с пищей, в основном с растительными маслами. Для профилактики и лечения некоторых заболеваний, связанных с недостатком ненасыщенных ВЖК, применяют препарат «Линетол», представляющий собой смесь этиловых эфиров жирных кислот, получаемых из льняного масла.

Важную роль в организме играет арахидоновая кислота. Она является предшественником эйкозаноидов – сильнодействующих биорегуляторов клетки.

ВЖК входят в состав жиров (триацилглицеролов), выполняющих резервную функцию, а также фосфолипидов, составляющих основу мембраны клетки.

Изомерия

Структурная изомерия карбоновых кислот обусловлена разветвлением углеродного скелета (бутановая и 2-метилпропановая кислота) и взаимным расположением заместителей и карбоксильной группы в ароматических кислотах (три изомера метилбензойной кислоты).

Стереоизомерия карбоновых кислот обусловлена различным расположением заместителей относительно двойной связи для непредельных кислот или относительно плоскости кольца для алициклических с образованием цис- и транс-изомеров. Простейшая непредельная бутендиовая кислота существует в виде стереоизомеров: цис-изомера – малеиновой кислоты и транс-изомера – фумаровой: