По атомности по основности по взаимному расположению

Двух функциональных групп

по количеству -ОН групп, включая и входящую в -СООН, бывают двух- и многоатомными

по количеству -СООН групп бывают одно- и многоосновными

бывают a-,.b-, g- и т.д. гидроксикислотами

Виды изомерии: структурная – по положению 2-й функциональной ОН – группы относительно – СООН; стереоизомерия (энантиомерия, диастереомерия)

Химические свойства

I Гидроксикислоты проявляют общие свойства спиртов и кислот. В зависимости от реагентов и условий проведения реакций взаимодействует ОН или -СООН группа или обе одновременно. Как кислоты они более сильны, чем соответствующие карбоновые кислоты (сказывается –I эффект ОН- группы).

П. Гидроксикислоты проявляют специфические свойства, которые обусловлены взаимным влиянием ОН- и СООН- групп.

1. Например, своеобразная реакция отщепления воды при нагревании.

Она позволяет отличить a-, b-, g- и другие гидроксикислоты.

а)

a t°

гидролиз + 2H₂O

+ H⁺ или OH^-

a лактиды

(циклические

сложные эфиры)

б) b a t°

-H₂O

b -оксимасляная кротоновая кислота

кислота

в) b a t°

+ H₂O

гидролиз

g H⁺

g-гидроксимасляная g - бутиролактон

кислота (ГОМК)

ГОМК обладает наркотическим действием, нетоксична, применяется в виде натриевой соли как снотворное средство и при неингаляционном наркозе при операциях.

г)

b a

t°

g + H₂O

гидролиз

H⁺

d

d-гидроксивалериановая d - валеролактон

лактон

Лактиды и лактоны могут гидролизоваться в кислой среде с образованием исходных гидроксикислот.

2. Разложение a-гидроксикислот при нагревании в присутствии H₂SO₄:

a t°, H₂SO₄

CH₃–CHO + HCOOH

Многоосновные кислоты ведут себя так же. Например,

а) при нагревании лимонная кислота будет вести себя как b-гидроксикислоты:

t°

-Н₂О

лимонная кислота цис-аконитовая к-та

+ Н₂О

против правила

Марковникова

изолимонная кислота

б) при действии H₂SO₄ и нагревании она ведет себя как a-гидроксикислота, т.е. разлагается с выделением муравьиной кислоты:

t°, H₂SO₄

+

ацетондикарбоновая

кислота

2СO₂ +

Таблица 1