Тема 6. Аминокислоты. Первичная структура белков и пептидов

Цель занятия: сформировать представление о стереохимии и реакционной способности аминокислот на основе их строения; научиться составлять первичную структуру пептидов и характеризовать их физико-химические свойства в зависимости от аминокислотного состава.

Конкретные задачи

1. Студент должен знать: основы стереохимии a - аминокислот; структурные формулы и тривиальные названия 20 протеиногенных аминокислот; классификацию аминокислот на основе физико-химических свойств их радикалов; общие и специфические свойства a - аминокислот.

2. Студент должен уметь: определять стереохимический ряд аминокислот, писать формулы Фишера для энантиомеров L - и D – ряда; составлять ди-, три-, тетрапептиды и фрагменты первичной структуры белков; изображать пространственное и электронное строение пептидной связи; давать физико-химическую характеристику пептидов на основе свойств радикалов аминокислот, входящих в их состав.

Мотивация. Знание темы необходимо для изучения в курсе биохимии промежуточного обмена аминокислот, структурной организации белковых молекул, а также для понимания взаимосвязи структуры, физико-химических свойств и биологических функций белков.

Вопросы для самоподготовки

1. Напишите общую формулу a - аминокислот.

2. Объясните, почему a - аминокислоты обладают оптической активностью. Напишите проекционные формулы L- и D – аланина.

3. Дайте классификацию a - аминокислот на основе физико- химических свойств их радикалов. Выучить формулы всех 20 аминокислот.

4. Опишите химические свойства a - аминокислот: амфотерность, изоэлектрическая точка аминокислот на примере аланина, лизина, глутаминовой кислоты; реакции аминокислот с азотистой кислотой и формальдегидом; реакции декарбоксилирования на примере гистидина, триптофана, глутаминовой кислоты; способность к образованию комплексных солей с катионами Cu²⁺.

5. Напишите схему реакции образования трипептида: Лиз – Ала – Сер. Охарактеризуйте его свойства.