Насичені багатоатомні спирти

Багатоатомні спирти містять у молекулі кілька гідроксильних груп.

Двохатомні спирти називають д і о л а м и, або гліко­лями. Назви двохатомних спиртів за міжнародною номен­клатурою складають з назви відповідного алкану з дода­ванням закінчення -діол і цифр, які означають положення гідроксильної групи в ланцюгу.

Трьохатомні спирти називають тріодами, або глі­церинами. їх назви будують аналогічно до назв двохатом­них спиртів, але з додаванням закінчення -тріол.

Найпростіші представники двох- і трьохатомних спиртів:

Властивості. Хімічні властивості багатоатомних спиртів багато в чому подібні до властивостей одноатомних спир­тів. При цьому в реакціях може брати участь як одна, так і дві і більше гідроксильних груп. Нижче розгля­даються властивості багатоатомних спиртів на прикладі етиленгліколю і гліцерину. Це безбарвні в'язкі сиропо­подібні рідини, солодкуваті на смак, добре розчиняються у воді.

1. Взаємодія з лужними металами. Луж­ні метали витісняють водень з гідроксильних груп з утво­ренням гліколятів або гліцератів:

Аналогічно реагує з лужними металами гліцерин, при цьому можуть утворюватись моно-, ди- і тригліцераги.

2. Взаємодія з галогеноводнями. Бага­тоатомні спирти реагують з галогеноводнями (НС1, НВг, НІ) з утворенням гадогенозаміщених спиртів або галагенопохідних алканів:

3. Взаємодія з кислотами. З кислотами багатоатомні спирти утворюють складні ефіри, наприклад:

Складні ефіри гліцерину з органічними кислотами нази­вають жирами.

4. Взаємодія з гідроксидом міді (II). Ця реакція характерна тільки для багатоатомних спиртів. Осад гідроксиду міді (II) розчиняється в етиленгліколі та гліцерині з утворенням розчину яскраво-синього кольору:

У записаних формулах гліколяту і гліцерату міді (II) стрілками показані донорно-акцепторні зв'язки (мідь — акцептор). Сполуки такого типу належать до комп­лексних.

Добування і застосування етиленгліколю і гліцерину. Етиленгліколь добувають у промисловості гідратацією (приєднання води) етиленоксиду:

Як і одноатомні спирти, етиленгліколь можна добути гідролізом галагенопохідних алканів водним розчином лу­гів. Для цієї реакції необхідні 1,2-дигалогенопохідні етану:

Етиленгліколь утворюється під час пропускання етиле­ну крізь розчин перманганату калію, при цьому відбува­ються окислення і гідратація етилену:

Гліцерин добувають синтетичне з пропілену за такою схемою:

Гліцерин входить до складу природних сполук — жирів рослинного і тваринного походження — і може бути виділений з них.

Етиленгліколь і гліцерин використовуються в промис­ловому органічному, синтезі.

Гліцерин застосовують для виробництва мастил, як пом'якшувач шкіри і тканин, у парфумерній, фармацевтичній і харчовій промисловості.

Водні розчини етиленгліколю і гліцерину замерзають при низьких температурах, тому їх використовують як антифризи — рідини з низькою температурою замер­зання, які застосовуються для охолодження двигунів внутрішнього згоряння.

Гліцерин.

Єдиний практично важливий представник трьохатомного спирту. Сіропоподібна солодка рідина, без кольору, добре розчинна у воді. Водні розчини гліцерину замерзають при низькій температурі.

Гліцерин широко розташований у природі, є основним спиртом, приймає участь у будові молекул різних груп ліпідів. У промисловості гліцерин добувають гідролізом ацилгліцеринів:

О

½½

СН₂-О-С-R

О СН₂ОН

½½½

СН-О-С-R₁ + 3Н₂О ® СН-ОН + R-СООН + R₁-СООН + R₂-СООН

О ½^{карбонові кислоти}

½½ СН₂ОН

СН₂-О-С-R₂ ^{гліцерин}

^{тригліцерин}

Гліцерин широко використовується в багатьох галузях промисловості. Основна його кількість витрачається для добування похідних - гліфталевих смол, нітрогліцерину.

У харчовій промисловості гліцерин використовують для приготування лікерів та безалкогольних напоїв, у паперовій та шкіровеній - для збереження матеріалів від висихання. Він входить у склад багатьох косметичних препаратів і широко використовується як пом'ягчуюча шкіру речовина.