Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами

Имидазол и пиразол – пятичленные ароматические гетероциклы, содержащие два атома азота.

Имидазол входит в состав гистидина, являющегося α-аминокислотой, входящей в состав многих белков, в том числе гемоглобина; в составе ферментов осуществляет кислотный и основной катализ за счет амфотерных свойств имидазольного цикла.

Тиазол

Важнейшее производное тиазола - тиамин (витамин В₁). Многие производные тиазола -лекарственные препараты, например, норсульфазол и фталазол. Тиазолидиновое кольцо - структурный фрагмент пенициллина и разнообразных полусинтетических пенициллинов.

Оксазол

Производные оксазола - оксазолоны -важные промежуточные соединения в синтезе аминокислот и пептидов.