Многоатомные спирты (этиленгликоль и глицерин). Окисление двухатомных спиртов

Этиленгликоль — представитель предельных двухатомных спиртов (глико- лен). Их общая формула — С И^ОН),.

Номенклатура. Названия двухатомных спиртов образуются так же, как и одноатомных, но перед окончанием -ол ставят греческое числительное, которое обозначает число гидроксогрупп. Например, двухатомные спирты имеют окончание -ііиол, трехатомные —-триал и т. д. После этих окончаний цифрами указывают положение гидроксогрупп в углеродной цепи. По систематической номенклатуре этиленгликоль носит название этанднол-1,2.

Физические свойства. Этиленгликоль — бесцветная, сладкая на вкус жидкость, не имеющая запаха. Этиленгликоль ядовит, хорошо смешивается с водой и спиртом.

Получешіе н применение. Этиленгликоль применяют для приготовления антифризов, синтетического волокна лавсана.

Получают этиленгликоль:

а) при окислении этилена раствором перманганата калия:

СНг=СН, + Н,0 + |0| -> СН,ОН-СН,ОН;

б) щелочным гидролизом дихлорэтана:

CH2CI-CH.

CI + 2NaOH СН,ОН-СН2ОН + 2NaCl.

Химические свойства Реакции Уравнения С металлами (реакция замещения) CHjOH CH,ONa 2І + 2Na -»2 1 + Н2 CHjOH CH,ONa С гидроксидом меди (II). Качественная реакция 2CHjOH-CH,OH + Cn(OH),-» 2H* + глнколят меди (синее окрашивание) С щелочами СН,ОН CH,ONa

1 ' + 2NaOH -> 1 + 2HjO СН,ОН CHjONa

Реакции Уравнения Окисление сн2он • СНО СООН

1 +[0] 1 40] I СН2ОН СНО СООН

диальдегид щавелевая кислота

Глнцерин

Глицерин — представитель трехатомных спиртов. Его название по систематической номенклатуре — пропантриол-1,2,3; эмпирическая формула'—С3Н20, или C3Hs(OH)3. Физические свойства. Глицерин — бесцветная, вязкая, сиропообразная жидкость, без запаха, сладкая на вкус. Она тяжелее воды, кипит при 290 °С, смешивается с водой в любых соотношениях. Химические свойства. По химическим свойствам глицерин очень близок к этиленгликолю. Атомы водорода гидроксогрупп могут замещаться на металл, образуя глицераты.Глицерин взаимодействует с гидроксидом меди (II), образуя ярко-синий глицерат меди. Важное практическое значение имеет реакция взаимодействия глицерина с азотной кислотой с образованием нитроглицерина. С карбоновыми кислотами глицерин образует сложные эфиры — жиры и масла. Получение и применение. В природе в свободном виде глицерин не встречается. Его получают из растительных и животных жиров. Разработаны синтетические способы получения глицерина из пропилена, что позволяет экономить пищевые жиры. Из глицерина получают нитроглицерин, который является сильным взрывчатым веществом. 1% спиртовой раствор нитроглицерина используется в медицине как лекарство при сердечных заболеваниях. Глицерин используют в парфюмерии, текстильной и пищевой промышленности, производстве антифризов, пластмасс.