Пуриновые основания: аденин, гуанин, их таутомерные превращения

Из аминопуринов наиболее важны аденин (6-аминопурин) и гуанин (2-амино-6-гидроксипурин), являющиеся структурными фрагмента- ми нуклеиновых кислот. Преобладающей таутомерной формой гуанина является лактамная. Для обоих соединений возможна и таутомерия азолов в результате миграции атома водорода между атомами

N-7 и N-9.

32. Нуклеозиды. Отношение к гидролизу. Нуклеотиды. Первичная структура ДНК. Роль водородных связей в формировании вторичной структуры ДНК. Биологическая роль Н.К. Строение нуклеозидмоно-, ди- и трифосфатов (АМФ, АДФ, АТФ). Макроэргические связи. Никотинамиднуклеотидные коферменты. Строение НАД⁺ и его фосфата НАДФ\ Система НАД'-НАДН.

Нуклеозиды.

Нуклеиновые основания образуют связь за счет одного из атомов азота с аномерным центром пентозы (D-рибозы или 2-дезокси-D- рибозы). Этот тип связи аналогичен обычной гликозидной связи и известен как N-гликозидная связь, а сами гликозиды - как N-гликозиды. В химии нуклеиновых кислот их называют нуклеозидами.

В состав природных нуклеозидов пентозы входят в фуранозной форме (атомы углерода в них нумеруют цифрой со штрихом). Гликозидная связь осуществляется с атомом азота N-1 пиримидинового и N-9 пуринового оснований.

Природные нуклеозиды всегда являются β-аномерами.

В зависимости от природы углеводного остатка различают рибонуклеозиды и дезоксирибонуклеозиды. Для нуклеозидов употребительны названия, производимые от тривиального названия соответствующего нуклеинового основания с суффиксами -идин у пиримидиновых и -озин у пуриновых нуклеозидов.