Семинар 6: Галогеналканы, спирты, эфиры, фенолы

1. Укажите нуклеофил, субстрат и уходящие группы:

2. * Укажите тип и знак электронного эффекта заместителей или атомов:

А) –О^-; б) –NH₃⁺; в) ; г) СН₂=СН-СО-СН₃.

 

3. Напишите правильные конфигурации субстрата и продукта:

4. **Укажите продукт(продукты) реакции:

5. В каком растворителе (ДМФ или этаноле) будет идти быстрее следующая реакция?:

6. Укажите продукты реакции

7. Напишите реакцию и укажите конфигурацию продукта:

8. *Предложите механизм реакции:

9. Предложите синтез бутилбромида из соответствующего спирта.

10. Предложите метод синтеза метилизопропилового эфира.

 

 

Семинар 7

 

11. Напишите механизм образования тетрагидрофурана при реакции 4-Хлорбутанола-1 с водным раствором NaOH.

12. Укажите продукт реакции метилмагнийбромида с метанолом.

13. Опишите простейший способ разделения смеси 4-метилфенола, бензойной кислоты и толуола.

14. Широко используемый антиоксидант ВНА является смесью двух изомеров. Его получают из п-метоксифенола и 2-Метилпропена. Напишите уравнения соответствующих реакций и объясните полученные результаты.

15. Какой атом галогена будет подвергаться монозамещению при обработке следующих соединений эквимолярным количеством этилата натрия? А) 1,3дихлорпропен; Б) м-хлорбензилхлорид; Напишите уравнения соответствующих реакций.

16. Соединение С₅Н₈О при взаимодействии с СН₃MgBr выделяет два моль метана. При гидрировании оно превращается в 2-метилбутан-2-ол. Определите строение неизвестного соединения.

17. Найдите структурную формулу соединения С₅Н₁₁Cl, образующего при шелочном гидролизе продукт С₅Н₁₂О. Последний при дегидратации над оксидом алюминия и последующем озонолизе превращается в смесь формальдегида и метилэтилкетона.

18. Укажите продукты взаимодействия между бутан-1,3-диолом и иодной кислотой.

19. *Определите побочный продукт при получении фенола из хлорбензола?

 

 

Семинар 8