1. Приведите названия по систематической номенклатуре следующих соединений: а) этилметилкетон; б) ацетофенон; в) бензофенон; г) салициловый альдегид; д) диизопропилкетон
2. Напишите структурные формулы продуктов реакции пропаналя с: а) NaBH4; б) C6H5MgBr, затем Н2О; г) НОСН2СН2ОН/Н+; д) семикарбазид; е) гидроксиламин.
3. Приведите три метода синтеза пропиофенона и три метода превращения этого соединения в пропилбензол.
4. Напишите продукты реакции
5. Приведите структуры А-Г:
6. (R) -3-Фенилпентанон-2 восстановили боргидридом натрия и продукты реакции разделили газо-жидкостной хроматографией на две фракции. Напишите состав фракций, учитывая стереохимию продуктов.
7. Приведите структуру полового феромона В и промежуточных, образующихся в результате следующих реакций:
8. Приведите структуру продукта реакции
9. Какие факторы объясняют стабильную енольную форму 2,4-циклогексадиен-1-она?
10. Происходит ли рацемизация оптически активных кетонов следующей структуры в кислой или щелочной среде.
|
|
11. При обработке втор. бутилфенилкетона NaOD или D3O+ в присутствии тяжелой воды образуется . Предложите механизм.
12. Объясните факт: скорость бромирования и иодирования втор. бутилфенилкетона является одинаковой.
13.Какие из перечисленных ниже соединений дают положительную иодоформную реакцию: а) ацетон; б) пентанон-2; в) пентанон-3; г) бутанол-2.
14. Напишите продукт альдольной конденсации пропаналя в щелочной среде.
15.В промышленности бутанол-1 получают исходя из уксусного альдегида. Напишите уравнения соответствующих реакций.
16. Напишите продукты альдольной конденсации этаналя и пропаналя.
17. **Напишите продукт реакции одной из стадий витамина А:
Образующийся продукт реакции (псевдоионон) в слабокислой среде циклизуется в два изомера, один из которых находится в избытке. Напишите соответствующие реакции.
Семинар 9
1. Приведите названия по систематической номенклатуре:
2. Эксперименты показывают, что молекулярная масса паров уксусной кислоты равна 120. Приведите объяснения.
3. Какая кислота в следующих парах будет
сильнее:
4. Напишите формулы: а) метилпропаноата; б) этил-м-нитробензоата; в) диметилоксалата; г) диэтилмалоната.
5. Малеиновая кислота, нагретая до 2000С, образует малеиновый ангидрид. Фумаровая кислота теряет молекулу воды значительно медленнее и при большей температуре, тоже образуя малеиновый ангидрид. Приведите объяснения.
6. Провели гидролиз метибензоата в Н218О. Где будет находиться меченый кислород?
7. Напишите стереохимию продуктов реакций:
8. Активным ингредиентом одного из репеллентов является N,N-диэтил-м-толуамид. Предложите путь его синтеза из м-метилбензойной кислоты.
|
|
СЕМИНАР 10
Углеводы
1. Напишите в D,L-формах а) кетопентозу б) альдотетрозу. Сколько стереогенных центров содержится в каждой из структур?
2. Напишите все этапы превращения открытой формы глюкозы в циклические формы фуранозы или пиранозы
3. Напишите механизм образования из D-глюкозы этил-a-D-глюкопиранозида
4. Объясните, почему в нейтральной или щелочной среде глюкозиды не дают мутаротации?
5. Имеется два вещества: b-D-глюкопираноза и метил-a-D-глюкопиранозид. Используя любые необходимые реактивы покажите, как можно различить эти вещества.
6. Укажите конечный продукт следующей реакции: Будет ли обладать оптической активностью конечный продукт?
7. Напишите g-лактон глюконовой кислоты.
8. Осуществите синтез:
9. **Используя общий механизм реакций нуклеофильного замещения производных карбоновых кислот напишите продукт взаимодействия малонового эфира с мочевиной.