Алкен +Н2 Ni, t→ алкан (гидрирование)
Алкен + галоген → дигалогеналкан (галогенирование)
Алкен + галогеноводород → галогеналкан (гидрогалогенирование) - по правилу Марковникова, Н присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи
Алкен + Н2О Н+→ одноатомный спирт (гидратация)
Алкен t, kat→ полимер (полимеризация)
Алкен + [О] + Н2О KMnO4→ двухатомный спирт (окисление в нейтральной или слабощелочной среде)
Алкен + [О] + Н2О KMnO4, t→ карбоновая кислота, кетон или СО2 (окисление в кислой среде)
Алкен + О2 kat СuCl2→ альдегид или кетон (каталитическое окисление)
Реакции, характерные для алкинов
Гидрирование в 1-2 стадии (см. алкены)
Галогенирование в 1-2 стадии (см. алкены)
Гидрогалогенирование в 1-2 стадии (см. алкены)
Алкин + Н2О HgCl2→ ацетальдегид или кетон (реакция Кучерова)
Ацетилен Сакт.,t→ бензол (тримеризация)
Алкин + [Ag(NH3)2] ОH → ацетиленид серебра + аммиак + вода
|
|
Алкин + [О] + Н2О → карбоновые кислоты или СО2(окисление с разрывом цепи)
Реакции, характерные для аренов
Бензол + галоген AlHal3, FeHal3→ галогенбензол + галогеноводород (галогенирование)
Гомолог бензола + галоген AlHal3, FeHal3→ галогенарен + галогеноводород (галогенирование) - с образованием орто- и пара-замещенных по отношению к радикалу продуктов
Арен + азотная кислота (конц.) H2SO4 → нитроарен + вода (см. описание предыдущей реакции) – реакция нитрования
Арен + галогеналкан AlHal3→ гомолог бензола + галогеноводород (реакция алкилирования) – см. описание реакции галогенирования
Арен + Н2 Ni, t→ циклоалкан
Бензол + Cl2 hγ→ гексахлорциклогексан
Гомолог бензола + Cl2 hγ→ галогенарен + галогеноводород (хлорирование на свету) - замещается Н на галоген у того атома С, который непосредственно связан с бензольным кольцом)
Гомолог бензола + [О] + Н+ KMnO4, t→ароматическая кислота + СО2+Н2О (окисление) - гомологи бензола окисляются, если есть хотя бы один атом Н у углеродного атома С в радикале, непосредственно связанного с кольцом; на его месте образуется –СООН, а остальная боковая цепь окисляется до СО2 и Н2О
Получение аренов
Циклогексан (его гомолог) Pt, t→ бензол (его гомолог) + Н2
Алкан Cr2O3, t→ бензол (его гомолог) + Н2
Соль ароматической кислоты + NaOH t→ арен + Na2CO3 (декарбоксилирование солей)
Галогенарен + Na+ галогеналкан → гомолог бензола + соль (реакция Вюрца-Фиттига)
Реакции, характерные для спиртов
Спирт + щелочной металл → алкоголят + Н2
Спирт + кислота H2SO4конц → сложный эфир + Н2О (реакция этерификации)
|
|
Спирт + галогеноводород → галогеналкан + Н2О
Спирт H2SO4конц , t → алкен + Н2О (внутримолекулярная дегидратация) - идет в избытке кислоты и при высоких температурах
Спирт + спирт H2SO4конц , t→ простой эфир + Н2О (межмолекулярная дегидратация) – идет в избытке спирта и при более слабом нагревании
Спирт + CuO t→ альдегид (кетон) + Cu + Н2О (окисление)
Спирт Cu, t→ альдегид (кетон) + Н2 (дегидрирование)
Этанол ZnO, Al2O3, t→ бутадиен – 1,3 + Н2 + Н2О (реакция Лебедева)
Реакции, характерные для фенолов
Фенол + щелочной металл → фенолят + Н2
Фенол + щелочь→ фенолят + Н2О
Фенол + галогенангидрид → сложный эфир + галогеноводород
Фенол + галоген → галогенфенол + галогеноводород – замещаются Н-атомы у тех С-атомов, которые находятся в орто- или параположениях к гидроксогруппе (трибромфенол выпадает в виде белого осадка)
Фенол + азотная кислота → 2, 4,6-тринитрофенол + вода (реакция нитрования)
Фенол + формальдегид → фенолформальдегидная смола + вода (реакция поликонденсации)
Получение фенолов
Галогенарен + NaOH→ фенол + соль
Фенолят + HCl → фенол + соль
Бензол + пропен → изопропилбензол (кумол)
Кумол + О2 H2SO4→ фенол + ацетон