Строение карбоксильной группы

р, - сопряженная система

Длина связи С=О – 0,118 – 0,126 нм

Длина связи С – О – 0,121 – 0,137 нм

Угол О – С – О – 118 – 125⁰С

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Реакционные центры

1. Кислотный характер карбоновых кислот:

 

Стабильность карбоксилат-иона:

 

Влияние ЭД-ных заместителей на кислотные свойства:

 

 

Влияние ЭА-ных заместителей на кислотные свойства:

 

Карбоновые кислоты образуют соли:

cоли кислот от С₁₁ и выше называются мылами:

 

 

2. Основные свойства карбоновых кислот

 

3. Образование амидов:

R – COOH + NH₃ → R – CONH₂ + H₂O

Амиды - кристаллические вещества (кроме формамида НСОNН₂).

4. Образование галогенангидридов кислот с помощью РCl₅, PCl₃, SOCl₂:

Реакция S – ацилирования тиолов

 

 

 

6. Реакция этерификации:

R – COOH + R₁OH R – COOR₁ + H₂O

Механизм реакции:

 

 

 

7. Образование ангидридов:

2R – C(О) – OH R – C(О) – O – C(О) – R + H₂O

 

Ангидриды кислот характеризуются большой активностью, являются ацилирующими агентами.

Среди производных карбоновых кислот в организме чаще всего встречаются их сложные эфиры, тиоэфиры и амиды.

Галогенангидриды и ангидриды карбоновых кислот в организме не обнаружены.

Производные карбоновых кислот склонны к взаимопревращениям за счет реакций нуклеофильного замещения:

возрастание реакционной способности в процессах гидролиза