Проекции Фишера и для молекул с тремя и более асимметрическими атомами

Принцип построения проекций Фишера для молекул с несколькими асимметрическими атомами тот же, что и для молекул с двумя такими атомами. При этом необходимо, чтобы каждый этановый фрагмент молекулы находился в заслоненной конформации.

Построим проекцию Фишера молекулы D-глюкозы. Если в Вашем распоряжении имеется шаро-стержневая модель молекулы, то нетрудно придать этой модели такую форму, в которой все этановые фрагменты будут в заслоненной конформации. Для этого надо "заставить" модель свернуться так, чтобы Вы могли удержать её концы (СН=О и СН₂ОН) в одной руке. При этом получится некое подобие позвоночника нагнувшегося вперед человека: атомы водорода и гидроксильнне группы, связанные с acимметрическими атомами, играют роль отростков позвонков:

"углеродный хребет": заслоненная конформация молекулы D -глюкозы

Через связи С-С проведем плоскости, перпендикулярные плоскости чертежа. При этом получится поверхность выпуклогомногогранника, ребра которого походят через атомы углерода. "Отростки позвонков" -Н и ОН при этом возвышаются над поверхностью многогранника. Спроектируем атомы Н и группы ОН на эту поверхность {точнее, на ее ребра), а затем развернем наш многогранник, превратив всю его поверхность в одну плоскость - получим искомую проекцию Фишера:

Чаще, однако, приходится переходить к проекции Фишера от клиновидной проекции зигзагообразной цепи молекулы, В этой случае можно использвать следующий алгоритм.

а) Разорвем связи между асимметрическими атомами (эти связи лежат в плоскости чертежа).
б) Развернем часть полученных фрагментов относительно вертикальной оси так, чтобы свободные валентности всех фрагментов молекулы "смотрели" в одну сторону (вправо или влево - безразлично).

в) Соединим свободные валентности так, чтобы все aтомы углерода лежали на одной прямой (естественно, что при этом мы искажаем углы между связями).
г) Повернем молекулу вокруг вертикальной оси так, чтобы всe заместители при асимметрических атомах возвышались над плоскостью чертежа, и спроектируем их на эту плоскость.