double arrow

Восстановление

Восстановление карбонильных соединений до спиртов было рассмотрено ранее.

Альдегиды и кетоны могут быть восстановлены до углеводородов.

Восстановление может быть выполнено амальгамой цинка в соляной кислоте (по Клеменсену).

К аналогичному результату приводит восстановление гидразином в сильнощелочной среде при высокой температуре (по Кижнеру-Вольфу).

Реакция Канниццаро (диспропорционирование)

Альдегиды, у которых отсутствуют водороды в a-положении к карбонильной группе, при действии концентрированной щелочи превращаются в эквимолярную смесь спирта и карбоновой кислоты.

Гидроксид-анион, атакует углерод карбонильной группы с образованием годроксигидроксидного аниона. Последний теряет гидрид-ион (Н-) и превращается в карбоновую кислоту.

Образовавшийся гидрид-ион атакует другую молекулу альдегида. В результате образуется алкоксид-анион.

Поскольку алкоксидные анионы более сильные основания, чем щелочи, образовавшийся анион отрывает протон от кислоты, образуя в результате первичный спирт. Кислоту, образующуюся в это реакции, выделяют в виде соли.


Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:  



Сейчас читают про: