Номенклатура органических соединений

Классификация органических соединений

Для классификации органических соединений по типам и построения их названий в молекуле органи­ческого соединения принято выделять углеродный скелет и функ­циональные группы.

Углеродный скелет представляет собой последовательность хи­мически связанных между собой атомов углерода. Функциональные группы представляют собой атомы других элементов (кроме водо­рода) или группы атомов, связанные с атомами углерода.

В зависимости от строения углеродного скелета органические соединения разделяют на ациклические и циклические.

Ациклические соединения – соединения с открытой (незамк­нутой) углеродной цепью; они могут быть насыщенными (алканы и их производные) и ненасыщенными (алкены, алкадиены, алкины и их производные).

Ациклические скелеты бывают неразветвленными (например, в н- пентане) и разветвленными (например, в 2,3-диметилбутане):

Циклические соединения – соединения с замкнутой цепью. В зависимости от природы атомов, составляющих цикл, различают карбоциклические и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода и делятся на две существенно различающиеся по химиче­ским свойствам группы: алифатические циклические (сокращенно алициклические) и ароматические соединения.

Простейшим представителем насыщенных алициклических угле­водородов (циклоалканов) служит циклопропан, содержащий трех­членный цикл. Число атомов углерода в циклах может быть различ­ным. Известны большие циклы (макроциклы), состоящие из 30 и более атомов углерода.

Родоначальником ароматических углеводородов (аренов) является бензол. Нафталин и фенантрен относятся к полициклическим аренам; они содержат бензольные кольца, имеющие общие связи (другое на­звание этих соединений – конденсированные арены.

Гетероциклические соединения содержат в цикле, кроме ато­мов углерода, один или несколько атомов других элементов – гетероатомов (от греч. heteros – другой, иной) – кислород, азот, серу и др.

В самих углеродных скелетах полезно классифицировать отдель­ные атомы углерода по числу химически связанных с ними атомов углерода. Если данный атом углерода связан с одним атомом угле­рода, то его называют первичным, с двумя – вторичным, тремя – третичным и четырьмя – четвертичным.

Поскольку атомы углерода могут образовывать между собой не только одинарные, но и кратные (двойные и тройные) связи, то со­единения, содержащие только одинарные связи углерод-углерод, называют насыщенными, соединения с кратными углерод-углерод­ными связями называют ненасыщенными. Соединения, в которых атомы углерода связаны только с атомами водорода, называют угле­водородами.

Углеводороды признаны в органической химии родоначалъными структурами. Разнообразные соединения рассматриваются как производные углеводородов, полученные введением в них функцио­нальных групп.

Функциональные группы – атомы или их груп­пировки, во многом определяющие химические и физические свойства органических соединений. Соединения, которые содержат несколько функциональных групп, называют полифункциональными.

Соединения, имеющие одинаковые функциональные группы, но различающиеся числом атомов углерода, обладают весьма похожими физическими и химическими свойствами. Гомологи – это со­единения, принадлежащие к одному классу, но отличающиеся друг от друга по составу на целое число групп СН₂. Совокупность всех гомологов образует гомологический ряд.

В настоящее время признана системати­ческая номенклатура ИЮПАК (IUРАС – Международный союз теоретической и прикладной химии). Среди вариантов система­тических номенклатур, рекомендуемых ИЮПАК, наиболее рас­пространенной является заместительная номенклатура.

По правилам ИЮПАК название органического соединения строится из названия главной цепи, образующего корень слова, и названий функций, используемых в качестве приставок или суф­фиксов.

Для правильного построения названия необходимо провести вы­бор главной цепи и нумерацию атомов углерода в ней.

В заместительной номенклатуре название соединения представ­ляет собой составное слово, корень которого включает название родоначальной структуры. Названия заместителей обозначаются пре­фиксами (приставками) и суффиксами.

Заместитель – это любой атом или группа атомов, замещающих атом водорода в родоначальной структуре.

Функциональная группа – это атом или группа атомов неуглево­дородного характера, которые определяют принадлежность соеди­нения к определенному классу.

Характеристическая группа – это функциональная группа, свя­занная с родоначальной структурой. Для построения названия в пер­вую очередь определяют тип характеристической группы (если она присутствует) Когда характеристических групп в соединении не­сколько, то выделяют старшую характеристическую группу. Для характеристических групп условно установлен порядок старшинст­ва. В таблице эти группы приведены в порядке убывания старшин­ства. Затем определяют родоначальную структуру, в которую обяза­тельно должна входить старшая характеристическая группа.

Некоторые характеристические группы, а именно галогены, нитро- и алкоксигруппы, отражаются в общем на­звании только в виде префиксов, например, бромметан, этоксиэтан, нитробензол.

Нумерацию атомов углерода в главной цепи начинают с того конца цепи, ближе к которому расположена старшая группа. Если таких возможностей оказывается несколько, то нумерацию проводят таким образом, чтобы либо кратная связь, либо другой заместитель, имеющийся в молекуле, получили наименьший номер.

В карбоциклических соединениях нумерацию начинают от того атома углерода, при котором находится старшая характеристическая группа. Если при этом невозможно выбрать однозначную нумера­цию, то цикл нумеруют так, чтобы заместители имели наименьшие номера.

В группе циклических углеводородов особо выделяются арома­тические углеводороды, для которых характерно наличие в молеку­ле бензольного кольца. Некоторые широко известные представители ароматических углеводородов и их производных имеют тривиальные названия, использование которых разрешено правилами ИЮПАК: бензол, толуол, фенол, бензойная кислота.

Следует обратить внимание на то, что радикал С₆Н₅–, образо­ванный из бензола, называется фенил, а не бензил. Бензилом назы­вают радикал С₆Н₅СН₂–,образованный из толуола.

Составление названия органического соединения. Основу на­звания соединения составляет корень слова, обозначающий пре­дельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь: например, один углеродный атом – мет-, два – эт-, три – проп-, четыре – бут-, пять – пент-, шесть – гекс- и т.д. Затем следует суффикс, характеризующий степень насыщенности, -ан, если в мо­лекуле нет кратных связей, -ен при наличии двойных связей и -ин для тройных связей, например, пентан, пентен, пентин. Если крат­ных связей в молекуле несколько, то в суффиксе указывается число таких связей, например: -диен, -триен, а после суффикса обязатель­но арабскими цифрами указывается положение кратной связи (на­пример, бутен-1, бутен-2, бутадиен-1,3):

Далее в суффикс выносится название самой старшей характери­стической группы в молекуле с указанием ее положения цифрой. Прочие заместители обозначаются с помощью приставок. При этом они перечисляются не в порядке старшинства, а по алфавиту. Поло­жение заместителя указывается цифрой перед приставкой, напри­мер: 3-метил; 2-хлор и т.п. Если в молекуле имеется несколько оди­наковых заместителей, то перед названием соответствующей группы словом указывается их количество (например, диметил-, трихлор- и т.д.). Все цифры в названиях молекул отделяются от слов дефисом, а друг от друга запятыми. Углеводородные радикалы имеют свои на­звания.

В качестве примера назовем следующее соединение:

1) Выбор цепи однозначен, следовательно, корень слова – пент; далее следует суффикс -ен, указывающий на наличие кратной связи;

2) порядок нумерации обеспечивает старшей группе (–ОН) наи­меньший номер;

3) полное название соединения заканчивается суффиксом, обо­значающим старшую группу (в данном случае суффикс -ол указыва­ет на наличие гидроксильной группы); положение двойной связи и гидроксильной группы указывается цифрами.

Следовательно, приведенное соединение называется пентен-4-ол-2.

Рационально-функциональная номенклатура используется для галогенопроизводных, спиртов, простых эфиров и, особенно, аминов:

Кроме того, по-прежнему широко используют исторически сло­жившиеся тривиальные названия органических соединений (напри­мер: ацетон, уксусная кислота, формальдегид и т.д.). Важнейшие тривиальные названия вводятся в тексте при рассмотрении соответ­ствующих классов соединений.