double arrow

Номенклатурные правила ИЮПАК органических соединений

Номенклатура органических соединений – это система терминов обозначающих строение веществ и пространственное расположение атомов в их молекулах. Номенклатура органических соединений совершенствуется в процессе развития органической химии и теории строения молекул.

В ходе развития органической химии возникало множество номенклатурных систем, которые после различных усовершенствований стали основой современной систематической номенклатуры ИЮПАК (IUPAC – Международный союз теоретической и прикладной химии). Непосредственным предшественником современной номенклатуры является женевская номенклатура, принятая в 1892 г. Использование правил номенклатуры позволяет избежать неточности при передаче информации от одного химика к другому, способствует взаимопониманию и развитию химической науки.

Правила ИЮПАК включают восемь типов номенклатур (заместительная, радикально – функциональная, аддитивная, конъюнктивная, субстрактивная, заменительная, номенклатура ансамблей, тривиальная) из них наиболее универсальной и потому более распространенной является заместительная номенклатура. В настоящее время допускается использование радикально-функциональной и тривиальной номенклатур. Указанные виды номенклатуры используются ограниченно, в основном для названия наиболее простых соединений или широко известных в практической химии. Названия по тривиальной номенклатуре не содержит ни один из способов применяемых в систематическом смысле, они не дают представления о строении вещества, чаще всего отражают источник получения. Например, муравьиная кислота, камфора, ксантофилл, никотин.

Общие положения номенклатуры ИЮПАК предполагают использование ряда терминов при построении названий соединений.

Систематическое название – название, полностью составленное из специально созданных или выбранных слогов, например, гексан, пентен – 2, оксазол.

Тривиальное название – название, в котором ни один из слогов не используется в систематическом смысле, например, кофеин, пиррол, тиофен.

Родоначальное название – это название родового класса, от которого по определенным правилам строится название целиком, например, «этанол». Родоначальное название «этан».

Заместитель – любой атом или группа атомов, замещающий в исходном соединении атом водорода.

Функциональная группа – это атомы или группы атомов, определяющие химические свойства соединения и принадлежность его к определенному классу. Функциональные группы делятся на два типа. Одни из них могут обозначаться только в виде префиксов, другие в форме префиксов или суффиксов в зависимости от условно принятого старшинства (таблица 2.1).

Старшая группа – функциональная группа, название которой отражается только суффиксом.

Умножающие префиксы – приставки ди -, три -, тетра - и т.д., применяемые для обозначения числа одинаковых заместителей или кратных связей.

Локант – цифра или буква, указывающая положение заместителя или кратной связи в родоначальном названии.

Правила заместительной номенклатуры. Название соединения строится как сложное слово в следующей последовательности терминов: название углеводородных радикалов или префиксов младших функциональных групп ® родоначальное название (корень соответствующего числительного названия главной цепи углеродных атомов) ® суффикс степени ненасыщенности главной цепи углеродных атомов («-ан», «-ен» или «-ин») ® суффикс старшей функциональной группы.

Таблица 2.1. Названия ф ункциональных групп в заместительной номенклатуре (в порядке падения старшинства)

№п/п Класс Группа Префикс Суффикс
  Карбоновые кислоты - СООН карбокси- -карбоновая кислота, (-овая)
  Сульфокислоты - SO3H сульфо- -сульфоновая кислота, -сульфокислота
  Соли - СООМе   *Металл *** -карбоксилат, (-оат)
  Сложные эфиры - СООR R-оксикарбонил- R ***-карбоксилат, (-оат)
  Галогенангидриды -СО-галоид галоформил- -карбонилгалоген, -оил галоген
  Амиды -СО-NH2 карбамоил- -карбоксамид, -амид
  Нитрилы - С º N циано- -карбонитрил, -нитрил
  Альдегиды - СНО формил- -карбальдегид, (-аль)
  Кетоны >С=О оксо- -он
  Спирты, фенолы - ОН гидрокси- -ол
  Тиолы - SH меркапто -тиол
  Гидропероксиды - О-ОН гидроперокси- -----------------
  Амины - NH2 амино- -амин
  Имины = NH имино- -имин
  Простые эфиры - OR R-окси -----------------
  Сульфиды - SR R-тио -----------------
  Алкены >С=С< ----------------- -ен
  Алкины - CºC - ----------------- -ин
  Пероксиды - O-OR R-диокси ------------------
  Галогеносоединения -F, -Cl, -Br, -I -фторо**, -хлоро, -бромо, -йодо ------------------
  Нитросоединения - NO2 нитро- ------------------
  Нитрозосоединения - NO нитрозо- ------------------
  Алкильный заместитель - R название радикала ------------------

Примечание: *-- (***) - обозначается корень в названии (основная цепь углеродных атомов); ** -- в отечественной литературе окончание «-о» в случае галогенов обычно опускается.

При необходимости в название включают умножающие префиксы и локанты.

При наличии 2-х или более заместителей различной природы они перечисляются в алфавитном порядке, который устанавливается следующим образом:

- сначала устанавливается алфавитный порядок названий радикалов, а затем вводятся префиксы-множители: ди-, три-, тетра-, пента- и т.д., например, заместитель «- ди амино» называют в алфавитном порядке заместителей с буквы «а»;

- принимают, что название сложного радикала начинается с первой буквы его полного названия (гидроксиметил начинаются с буквы «г», трет. бутил – «т» и диметиламино с буквы «м»)

- в тех случаях, когда названия сложных радикалов идентичны, предпочтение при перечислении дается тому радикалу, который находится в цепи с наименьшим номером.

Цифры – локанты ставят перед префиксом и после суффиксов, отделяя их от букв дефисами. В английском и других иностранных языках используется иной порядок расстановки локантов.

Правила радикально – функциональной номенклатуры. В названии соединений по радикально – функциональной номенклатуре используются, в общем, те же приемы, что и в заместительной номенклатуре, с той лишь разницей, что никогда не используются суффиксы. Вместо этого одним словом обозначают название функционального класса (таблица 2.2), а остальную часть названия - соответствующими радикалами, которые обозначают в названии первыми в алфавитном порядке. Например, триметил метан, метилэтил кетон, ацетил хлорид. Если соединение включает более одного типа функциональных групп, то за название функционального класса принимают группу, которая расположена выше других в табл. 2.2, все прочие группы обозначаются префиксами, например, гидроксиметиленметил кетон, 2гидроксиэтилметил кетон. В некоторых случаях к названию радикала присоединяется соответствующее окончание «-овый», «-овая», например, метиловый спирт.


Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:  



Сейчас читают про: