Номенклатура органических соединений – это система терминов обозначающих строение веществ и пространственное расположение атомов в их молекулах. Номенклатура органических соединений совершенствуется в процессе развития органической химии и теории строения молекул.
В ходе развития органической химии возникало множество номенклатурных систем, которые после различных усовершенствований стали основой современной систематической номенклатуры ИЮПАК (IUPAC – Международный союз теоретической и прикладной химии). Непосредственным предшественником современной номенклатуры является женевская номенклатура, принятая в 1892 г. Использование правил номенклатуры позволяет избежать неточности при передаче информации от одного химика к другому, способствует взаимопониманию и развитию химической науки.
Правила ИЮПАК включают восемь типов номенклатур (заместительная, радикально – функциональная, аддитивная, конъюнктивная, субстрактивная, заменительная, номенклатура ансамблей, тривиальная) из них наиболее универсальной и потому более распространенной является заместительная номенклатура. В настоящее время допускается использование радикально-функциональной и тривиальной номенклатур. Указанные виды номенклатуры используются ограниченно, в основном для названия наиболее простых соединений или широко известных в практической химии. Названия по тривиальной номенклатуре не содержит ни один из способов применяемых в систематическом смысле, они не дают представления о строении вещества, чаще всего отражают источник получения. Например, муравьиная кислота, камфора, ксантофилл, никотин.
|
|
Общие положения номенклатуры ИЮПАК предполагают использование ряда терминов при построении названий соединений.
Систематическое название – название, полностью составленное из специально созданных или выбранных слогов, например, гексан, пентен – 2, оксазол.
Тривиальное название – название, в котором ни один из слогов не используется в систематическом смысле, например, кофеин, пиррол, тиофен.
Родоначальное название – это название родового класса, от которого по определенным правилам строится название целиком, например, «этанол». Родоначальное название «этан».
Заместитель – любой атом или группа атомов, замещающий в исходном соединении атом водорода.
Функциональная группа – это атомы или группы атомов, определяющие химические свойства соединения и принадлежность его к определенному классу. Функциональные группы делятся на два типа. Одни из них могут обозначаться только в виде префиксов, другие в форме префиксов или суффиксов в зависимости от условно принятого старшинства (таблица 2.1).
|
|
Старшая группа – функциональная группа, название которой отражается только суффиксом.
Умножающие префиксы – приставки ди -, три -, тетра - и т.д., применяемые для обозначения числа одинаковых заместителей или кратных связей.
Локант – цифра или буква, указывающая положение заместителя или кратной связи в родоначальном названии.
Правила заместительной номенклатуры. Название соединения строится как сложное слово в следующей последовательности терминов: название углеводородных радикалов или префиксов младших функциональных групп ® родоначальное название (корень соответствующего числительного названия главной цепи углеродных атомов) ® суффикс степени ненасыщенности главной цепи углеродных атомов («-ан», «-ен» или «-ин») ® суффикс старшей функциональной группы.
Таблица 2.1. Названия ф ункциональных групп в заместительной номенклатуре (в порядке падения старшинства)
№п/п | Класс | Группа | Префикс | Суффикс |
Карбоновые кислоты | - СООН | карбокси- | -карбоновая кислота, (-овая) | |
Сульфокислоты | - SO3H | сульфо- | -сульфоновая кислота, -сульфокислота | |
Соли | - СООМе | *Металл *** -карбоксилат, (-оат) | ||
Сложные эфиры | - СООR | R-оксикарбонил- | R ***-карбоксилат, (-оат) | |
Галогенангидриды | -СО-галоид | галоформил- | -карбонилгалоген, -оил галоген | |
Амиды | -СО-NH2 | карбамоил- | -карбоксамид, -амид | |
Нитрилы | - С º N | циано- | -карбонитрил, -нитрил | |
Альдегиды | - СНО | формил- | -карбальдегид, (-аль) | |
Кетоны | >С=О | оксо- | -он | |
Спирты, фенолы | - ОН | гидрокси- | -ол | |
Тиолы | - SH | меркапто | -тиол | |
Гидропероксиды | - О-ОН | гидроперокси- | ----------------- | |
Амины | - NH2 | амино- | -амин | |
Имины | = NH | имино- | -имин | |
Простые эфиры | - OR | R-окси | ----------------- | |
Сульфиды | - SR | R-тио | ----------------- | |
Алкены | >С=С< | ----------------- | -ен | |
Алкины | - CºC - | ----------------- | -ин | |
Пероксиды | - O-OR | R-диокси | ------------------ | |
Галогеносоединения | -F, -Cl, -Br, -I | -фторо**, -хлоро, -бромо, -йодо | ------------------ | |
Нитросоединения | - NO2 | нитро- | ------------------ | |
Нитрозосоединения | - NO | нитрозо- | ------------------ | |
Алкильный заместитель | - R | название радикала | ------------------ |
Примечание: *-- (***) - обозначается корень в названии (основная цепь углеродных атомов); ** -- в отечественной литературе окончание «-о» в случае галогенов обычно опускается.
При необходимости в название включают умножающие префиксы и локанты.
При наличии 2-х или более заместителей различной природы они перечисляются в алфавитном порядке, который устанавливается следующим образом:
- сначала устанавливается алфавитный порядок названий радикалов, а затем вводятся префиксы-множители: ди-, три-, тетра-, пента- и т.д., например, заместитель «- ди амино» называют в алфавитном порядке заместителей с буквы «а»;
- принимают, что название сложного радикала начинается с первой буквы его полного названия (гидроксиметил начинаются с буквы «г», трет. бутил – «т» и диметиламино с буквы «м»)
- в тех случаях, когда названия сложных радикалов идентичны, предпочтение при перечислении дается тому радикалу, который находится в цепи с наименьшим номером.
Цифры – локанты ставят перед префиксом и после суффиксов, отделяя их от букв дефисами. В английском и других иностранных языках используется иной порядок расстановки локантов.
Правила радикально – функциональной номенклатуры. В названии соединений по радикально – функциональной номенклатуре используются, в общем, те же приемы, что и в заместительной номенклатуре, с той лишь разницей, что никогда не используются суффиксы. Вместо этого одним словом обозначают название функционального класса (таблица 2.2), а остальную часть названия - соответствующими радикалами, которые обозначают в названии первыми в алфавитном порядке. Например, триметил метан, метилэтил кетон, ацетил хлорид. Если соединение включает более одного типа функциональных групп, то за название функционального класса принимают группу, которая расположена выше других в табл. 2.2, все прочие группы обозначаются префиксами, например, гидроксиметиленметил кетон, 2 - гидроксиэтилметил кетон. В некоторых случаях к названию радикала присоединяется соответствующее окончание «-овый», «-овая», например, метиловый спирт.
|
|