Фениламиды

В эту группу фунгицидов входят соединения различного строения — ацилаланины, бутиролактоны и оксазолидиноны, но наибольшее практическое значение имеют только два вещества: металаксил из группы ацилаланинов и оксадиксил из группы оксазолидинонов. Оба вещества обладают сходной химической структурой и общими физи­ко-химическими свойствами. Открытие фунгицидной активности этих веществ оказало революционное влияние на стратегию и тактику борьбы с фитофторозом картофеля и пероноспорозом ряда культур.

Фениламиды отличаются достаточно высокой растворимостью в во­де, что обусловливает их хорошее проникновение через корни растений и высокую подвижность по ксилеме. Высокая гидролитическая и фото­химическая стабильность определяет длительный защитный эффект.

Фениламиды являются системными фунгицидами защитного, ис­кореняющего и лечащего действия со специфической активностью против оомицетов (пероноспорозов, фитофтороза, питиевых корне­вых гнилей). В организме патогена они ингибируют активность РНК- полимеразы, нарушая синтез рибосомальной РНК и, следовательно, деление клеток. Поэтому фунгициды данной группы наиболее сильно подавляют активные постинфекционные стадии развития грибов и не действуют на формирование зооспор, прорастание конидий или спор и проникновение мицелия в растение, так как в этот период не ощу­щается недостатка в РНК.

Их длительное сохранение на растении и внутри него позволяет использовать фениламидные фунгициды еще до заражения или по­явления первых признаков заболевания, защищая таким образом растение. После заражения растения грибом они активно проникают в растущий мицелий и блокируют его рост и формирование зооспо- рангиев, сохраняя свое действие до 3 недель и более. Хорошая по­движность веществ в растениях при проникновении через корни в сочетании с химической стойкостью дает возможность применять их для обработки семян.

Отрицательным свойством фениламидов является быстрое разви­тие приобретенной резистентности в популяции патогена с нараста­ющим из года в год уровнем. После прекращения использования пре­паратов этот уровень снижается, но вновь резко возрастает с возобновлением обработок. Поэтому в настоящее время данные фун­гициды применяются только в виде смесевых препаратов с контакт­ными фунгицидами неспецифичного действия (соединения меди, этиленбисдитиокарбаматы).

Соединения этой группы относятся к умеренно или малоопасным по оральной и накожной токсичности веществам и умеренно опасным по ингаляционной токсичности. Они не раздражают кожу и слизистые обо­лочки глаз и не обладают отрицательными хроническими эффектами.

Фениламиды нетоксичны для пчел и других полезных животных и обладают низкой способностью к биокумуляции. При попадании в воду могут достаточно долго сохранятся и создавать опасность загряз­нения питьевой воды. В почве они медленно разрушаются с периодом полураспада (ДТ₅₀) — 1,5-3 месяца.

Металаксил и оксадиксил применяются в России в смеси с манко- цебом (ридомил МЦ, метаксил и сандофан М8) для борьбы с фито- фторозом, альтернариозом картофеля и томата, милдью винограда, пероноспорозом огурца и лука с нормой расхода 100 - 200 г д.в./га (до 4 обработок за сезон).

Металаксил отличается тем, что может существовать в виде двух изомеров {R и S), которые сильно различаются по биологической активности. Наиболее активен Л-изо мер. Препараты на его основе по­лучили прибавку «голд», в последнее время этот изомер как действующее вещество стал называться мефеноксам. Его норма расхо­да в 2 раза ниже, чем металаксила. На основе мефеноксама для обра­ботки семян подсолнечника против пероноспороза и сахарной свеклы против литиевого корнееда и пероноспороза используется препарат апрон голд, ВЭ (350 г/л) при норме расхода 2-3 кг/т. Препарат также умеренно опасен для человека и млекопитающих.

Оксадиксил обладает меньшей биологической активностью, мень­шей эффективностью против питиевых грибов, более коротким за­щитным действием (до 15 дней), но более выраженным искореняю­щим действием. Одновременно он малоопасен для человека.

Оксадиксил применяется также в смеси с контактными фунгици­дами в виде препаратов оксихом (130 г/кг оксадиксила + 670 г/кг хлорокиси меди), авиксил (80 г/кг оксадиксила + 620 г/кг этиленбис- дитиокарбамата) и некоторых других.