2018-02-14
875
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Учебно-методические материалы для студентов заочной формы обучения
Направления 250400 – ТЛЗДП, 190109 – НТТС, ПСМИ
Составители: Сордонова Е.В., Максанова Л.А.
2013 г.
Общая характеристика дисциплины
Основное назначение курса органической химии как одной из важнейших естественнонаучных дисциплин – внести определенный вклад в формирование современного базового инженерного образования в университете. Органическая химия должна закладывать фундаментальные, фундаментально - профессиональные и мировоззренческие основы для освоения таких курсов как химия и физика высокомолекулярных соединений, материаловедения и др. технологических дисциплин.
Цель изучения дисциплины
Главной целью курса является формирование у студентов диалектико-материалистического мировоззрения на окружающий мир, выработка научного взгляда на природные явления, понимание механизма и целенаправленности многих химических, технологических процессов, происходящих в объектах будущей профессиональной деятельности студентов.
Достижения цели возможно решением задач путем:
1. Пересмотра методологии преподавания – установление оптимальной структуры учебных занятий (лекции, семинаров, СРС, лабораторного практикума, курсов по выбору с использованием результатов научно – методического исследования кафедры и опыта преподавательской работы. Так же организации теоретического и спецколоквиумов (с профессиональной направленностью) индивидуальных заданий, консультаций и создание системы контроля знаний студентов.
2. Координации материала курса с программой органической химии средней школы и на базе этого сокращения отдельных разделов, углубления и дополнения теоретических основ курса современными данными.
3. Достижения органической химии широко применяются в различных отраслях человеческой деятельности. Многие органические вещества и материалы на их основе являются основными видами продукции промышленности строительного производства. Поэтому знания основных закономерностей, свойств органических соединений, природы химических связей атомов их молекул и механизмов реакций являются основными предпосылками понимания физико-химических явлений, происходящих в окружающем нас мире, а также технологических процессов, протекающих при переработке древесины, хранении, транспортировке, эксплуатации, склеивании, при изготовлении различных изделий из дерева.
Контрольные мероприятия и распределение баллов по видам работ
| № | Наименование разделов | Форма оценки теоретической составляющей | Баллы | Форма оценки практической составляющей | Баллы | Форма оценки СРС | Баллы |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| Входной контроль - тестирование Т1 | - | ||||||
| 1 | Раздел 1 (модуль 1) Теоретические представления в органической химии | ИЗ 1-2 |
| Защита лабораторной работы 1 | Самооценка, рецензирование, публичная защита ИЗ №1-2 | 10 | |
| Выполнение заданий на практических работах | 2 | ||||||
| 2 | Раздел 2 (модуль 2) Углеводороды и их производные | ИЗ 3-4 | Защита лабораторных (2, 3) и практических работ | 12 4 | Защита ИЗ №3, 4 | 10 | |
| 3 | Раздел 3 (модуль 3) Гетерофункциональные производные углеводородов ВМС | ИЗ 5-7 | Защита лабораторных (4,5) и практических работ | 12 2 | Защита ИЗ №5-7 | 20 | |
| Аттестация итоговое тестирование | 36 | ||||||
| Итого: 108 (максибалл) | 36 | 32 | 40 | ||||
Примерный перечень лабораторных работ
Для студентов заочного обучения (6 часов)
1. Основные правила работы в лаборатории органической химии, техника безопасности при проведении лабораторных работ.
2. Углеводороды. Алканы (метан, его свойства). Алкены (этилен, его свойства). Алкины (ацетилен, его свойства).
3. Кислородсодержащие органические соединения. Спирты и фенолы. Альдегиды и кетоны. Карбоновые кислоты.
4. Углеводы. Моносахариды.
5. Высокомолекулярные соединения. Физико-химические свойства полимерных соединений.
ИНДИВИДУАЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ
ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ СТУДЕНТОВ
Индивидуальные задания (ИЗ) для самостоятельной работы предназначены для проведения текущего контроля по основным темам курса «Органическая химия». Студенты заочного отделения выполняют семь ИЗ, выбирая вариант согласно номеру в списке. Каждое правильно выполненное задание при успешной защите оценивается соответствующим баллом: ИЗ 1-6 – 5 баллов, ИЗ 7 – 10 баллов, итого максимум 40 баллов.
Основные понятия и теоретические
Представления в органической химии.
Алгоритм задания
В приведенных структурах или формулах вашего варианта:
1) расставить атомы водорода в соответствии с валентностью атомов углерода. К какому классу (гомологическому ряду) относятся;
2) привести примеры возможных для них изомеров;
3) дать названия по систематической номенклатуре или тривиальные названия;
4) указать в какой гибридизации находится каждый атом углерода в данных соединениях.
№ вариантов
1) С –С– С С – С–ОН
│ │
С С
2) С –С –С С –С –Сl
3) C –С –С C –С –С
| | |
C C NO2
4) C –С –С C=C –Cl
|
C
5) C –С –С–C C=C –COOH
|
C
6) C C
| |
C–С –С C–С –Br
7) C≡ C–C C – C – CN
|
C
8) C=C- C=C C- C- O- C –C
9) C- C= C- C C – CO – C
|
C
10) C =C –C C- C -CN
|
C
11) C≡ C – C- C C – C- C
|
Cl
12) C- C-C C –C=O
| |
C C
13) C- C -C= C C –C –NH2
|
C
14) C –C C- COOH
| |
C C -C
15) C=C - C C-CO- O- C- C
16) C- C≡ C- C C- C- C
|
OH
Углеводороды
Алгоритм задания
Для указанного углеводорода вашего варианта:
а) написать структурные формулы и его возможные изомеры;
б) для одного из изомеров написать уравнение реакции химических превращений (химические свойства).
№ вариантов
1) пропан; 9) метилэтилен;
2) 2 – метилпропан; 10) бутен -1;
3) этан; 11) этилен;
4) изопрен; 12) бутадиен -1,3;
5) бутин -2; 13) пропин;
6) ацетилен; 14) этилбензол;
7)бутан; 15) диметилбензол;
8) 2- метилпропен; 16)изопропилбензол.
Производные углеводородов
Алгоритм задания
Для приведенного соединения вашего варианта:
а) написать структурную формулу и возможные изомеры, дать названия;
б) рассмотреть электронное строение атомов и взаимное влияние функциональной группы и углеводородного остатка;
в) написать уравнения характерных реакций химических превращений соединения.
№ вариантов
1) хлористый этил; 9) бензойная кислота;
2) бромбензол; 10) акриловая кислота;
3) этиловый спирт; 11) уксусная кислота;
4) фенол; 12) этиламин;
5) этаналь; 13)метиланилин;
6 ) ацетон; 14) глицерин;
7) бутанон -2; 15) аминоуксусная кислота;
8) бензойный альдегид; 16)молочная кислота.
Углеводы
Алгоритм задания
Для приведенного ниже соединения вашего варианта:
а) показать структурную формулу и таутомерные формы;
б) написать качественные реакции на функциональные группы;
в) написать реакции образования ди-, полисахарида с глюкозой.
№ вариантов
1) фруктоза; 9)арабиноза;
2) глюкоза; 10) ксилоза;
3) рибоза; 11) идоза;
4) манноза; 12) таллоза;
5) галактоза; 13) ликсоза;
6) аллоза; 14) фруктоза;
7) альтроза; 15)глюкоза;
8) гулоза; 16)рибоза.
Высокомолекулярные соединения. Белки
Алгоритм задания
Для указанной ниже замещенной кислоты:
а) написать структурную формулу;
б) написать уравнения характерных реакций на функциональные группы;
в) показать образования поликонденсационных полимеров;
г) для аминокислот привести изомерные фрагменты полипептида (белка) с глицином.
№ вариантов
1) аланин;
2) тирозин;
3) валин;
4) пролин;
5) фенилаланин;
6) адипиновая кислота и гексаметилендиамин;
7) β-оксипропионовая кислота;
8) оксиуксусная кислота;
9) лейцин;
10) аминоуксусная кислота;
11) α- оксипропионовая кислота;
12) аспарагиновая кислота;
13) серин;
14) терефталевая кислота и этиленгликоль;
15) этиленгликоль и янтарная кислота;
16) фенол и формальдегид.
