Гомологический ряд метана

1 2 3 4 5 6 7

СБОРНИК ЗАДАЧ

ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Учебное пособие

ОГЛАВЛЕНИЕ

Введение ………………………………………………………………………….4

1. Углеводороды……………………………………………………………….. …. 5

1.1. Алканы…………………………………………………………........................5

1.2. Непредельные углеводороды……………………………………………….21

1.2.1. Алкены, диены……………………………………………………………….21

1.2.2. Алкины………………………………………………………………….. ….38

1.3. Ароматические углеводороды…………………………………………….49

2. Кислородосодержащие органические соединения …………....................71

2.1. Спирты…………………………………………………………...................71

2.2. Альдегиды и кетоны………………………………………………………..87

2.3. Карбоновые кислоты и их производные………………………………..100

2.3.1. Сложные эфиры карбоновых кислот……………………………………...114

3. Азотсодержащие органические соединения …………………………........129

3.1. Нитросоединения……………………………………………………….... 129

3.2. Амины………………………………………………………….................. 131

4. Аминокислоты. Пептиды. Белки ………………………………………142

5. Углеводы ………………………………………………………………….153

Литература……………………………………………………………………….169

ВВЕДЕНИЕ

Органическая химия является одним из важнейших разделов химической науки. Без глубоких знаний основ органической химии невозможно стать хорошим специалистом в области предупреждения и ликвидации последствий чрезвычайных ситуаций, возникающих в техносфере. Необходимо также знание той потенциальной опасности, которую таят в себе многие органические соединения для биосферы.

Данное учебное пособие имеет цель – помочь курсантам командно-инженерного факультета и студентам очной и заочной форм обучения инженерного факультета Академии гражданской защиты МЧС России полнее осмыслить теоретические основы органической химии и проверить, в какой степени они усвоены.

В учебном пособии рассмотрены основные классы органических соединений: углеводороды, кислородосодержащие соединения (спирты, альдегиды и кетоны, карбоновые кислоты и их производные), азотсодержащие органические соединения (нитросоединения, амины и аминокислоты), углеводы и белки.

В каждом разделе приведены: теоретическое введение, примеры решения типовых задач и задачи для самостоятельной работы, направленной на закрепление полученных знаний.

УГЛЕВОДОРОДЫ

АЛКАНЫ

АЛКАНЫ являются насыщенными или предельными углеводородами,

так как все свободные валентности атомов углерода заняты (полностью насыщены) атомами водорода.

Общая формула гомологического ряда C_nH₂_n₊₂.

Первые четыре представителя ряда насыщенных углеводородов (алканов) имеют названия: метан, этан, пропан, бутан. Названия следующих углеводородов образуются из названий греческих числительных и окончания - ан. Углеводороды с прямой цепью называют нормальными или неразветвлёнными.

Гомологический ряд метана

Название углеводорода	Формула	Название углеводорода	Формула
Метан		Гексан
Этан		Гептан
Пропан		Октан
Бутан		Нонан
Пентан		Декан

Если от молекулы предельного углеводорода отнять один атом водорода, то остаток называется радикалом, или алкилом. Название радикала образуют из названия соответствующего углеводорода, заменяя окончание -ан на - ил.

Важнейшие радикалы алканов (алкилы)
Формула	Название	Формула	Название
	метил		этил
	пропил		бутил
	изопропил		изопентил (изоамил)
	трет-бутил		изобутил
	неопентил		пентил (амил)
	втор-бутил		трет-пентил

Основной вид изомерии – изомерия углеродного скелета. Число возможных изомеров с ростом числа n резко увеличивается.

Например, для бутана известно два изомера

Для пентана (С₅Н₁₂) – три

Для гексана (С₆Н₁₄) – пять

Для нонана (С₉Н₂₀) – тридцать пять.

По международной заместительной номенклатуре ИЮПАК основой для названия служит одна углеродная цепь, а все другие фрагменты молекулы рассматриваются как заместители.

1. За основу названия данного соединения берут название углеводорода, соответствующее числу углеродных атомов главной цепи:

– главной цепью углеродных атомов считают самую длинную;

– если в углеводороде можно выделить две или несколько одинаково длинных цепей, то за главную выбирают ту из них, которая имеет наибольшее число разветвлений.

2. После установления главной цепи необходимо пронумеровать углеродные атомы. Нумерацию начинают с того конца цепи, к которому ближе примыкает любой из алкилов. Если разные алкилы находятся на равном удалении от обоих концов цепи, то нумерацию начинают с того конца, к которому ближе радикал с меньшим числом углеродных атомов (метил, этил, пропил и т. д.).

Если же одинаковые радикалы, определяющие начало нумерации, находятся на равном удалении от обоих концов цепи, но с одной стороны их имеется большее число, чем с другой, то нумерацию начинают с того конца, где число разветвлений больше.

Называя соединение, сначала перечисляют заместители в алфавитном порядке (числительные не принимают во внимание), причём перед названием радикала ставят цифру, соответствующую номеру углеродного атома главной цепи, при котором находится данный радикал. После этого называют углеводород, соответствующий главной цепи углеродных атомов, отделяя слово от цифр дефисом.

Если углеводород содержит несколько одинаковых радикалов, то число их обозначают греческим числительным (ди, три, тетра и т. д.) и ставят перед названием этих радикалов, а их положение указывают, как обычно, цифрами, причём цифры разделяют запятыми, располагая в порядке их возрастания и ставят перед названием данных радикалов, отделяя их от него дефисом. Для простейших углеводородов изостроения сохраняются их несистематические названия (изобутан, изопентан, неопентан, изогексан).

В этом случае выбирают наиболее длинную цепь углеродных атомов и атомы цепи нумеруют с того конца, к которому ближе стоит углеводородный радикал. Затем называют: 1) номер углеродного атома, с которым связан радикал (начиная с простейшего радикала); 2) углеводород, которому соответствует длинная цепь. Если в формуле содержится несколько одинаковых радикалов, то перед их названием указывают число прописью (ди-, три-, тетра- и т. д.), а номера радикалов разделяют запятыми.