Пример № 1. Напишите структурные формулы всех третичных аминов состава C5H13N и назовите их по рациональной номенклатуре.
Решение: Общая формула третичных аминов:
где R, R1, R2 – предельные углеродные радикалы.
Пять атомов углерода разбить на три радикала можно выделить двумя способами:
1) один радикал СН3 и два радикала С2Н5;
2) два радикала СН3 и один радикал С3Н7.
Последнему способу соответствуют два изомера, т.к. существует два радикала состава С3Н7: – СН2 – СН2 – СН3 (пропил) и – СН(СН3)2 (изопропил). Таким образом, всего существует три третичных амина состава C5H13N:
Пример № 2. Каким образом можно осуществить превращения:
нитробензол ® анилин ® бромид фениламмония?
Приведите примеры.
Решение:
Нитробензол восстанавливается в анилин под действием различных восстановителей (реакция Зинина):
Анилин реагирует с бромоводородом с образованием бромида фениламмония:
Пример № 3. Определите формулу третичного амина, в котором массовые доли углерода, водорода и азота равны соответственно 65,75; 15,07; 19,18 %. Назовите этот амин.
|
|
Решение: Пусть формула амина CxHуNz, где z = 1.
Тогда имеем: x: у: z = 65,75/12: 15,07/1: 19,187/14 = 5,479: 15,07: 1,37 =
= 4: 11: 1.
Формула амина – C4H11N. Этой формуле отвечают 8 изомеров, но третичный амин один – диметилэтиламин.
Пример № 4. Какая масса бензола потребуется для получения анилина массой 279 кг, если его выход составляет 75 %?
Решение: Анилин получают из бензола в две стадии. Сначала бензол подвергают нитрованию:
C6H6 + HNO3 ® C6H5NO2 + H2O (a)
Затем восстанавливают нитробензол до анилина, например, каталитическим гидрированием:
C6H5NO2 + 3H2 ® C6H5NH2 + 2H2O (б)
Определяем, какая масса анилина образовалась бы при количественном выходе, если реально получен продукт массой 279 кг:
m(C6H5NH2) = ;
m(C6H5NH2) =
Находим количество вещества анилина:
n(C6H5NH2) = ;
n(C6H5NH2) =
Из уравнений (а) и (б) следует:
n(C6H6) = n(C6H5NH2); n(C6H6) = 4 кмоль
Вычисляем требуемую массу бензола:
m(C6H6) = n(C6H6) × М(C6H6); m(C6H6) = 4 × 78 кг = 312 кг.