Аминокислоты. Пептиды. Белки

 

Аминокислоты – органические соединения, в состав молекул которых входят карбоксильная группа – СООН и аминогруппа – NH₂, например:

Получение

 

Аминокислоты получают действием аммиака на галогензамещенные карбоновые кислоты, например:

Аминокислоты образуются при гидролизе природных соединений - белков.

Важнейшие аминокислоты

 

 

№ п/п	Наименование аминокислот	Формула
1	Глицин, аминоуксусная кислота	H2N – CH2 - COOH
2	a-Аланин, a-аминопропионовая кислота
3	Валин, g- аминоизовалериановая кислота
4	Лейцин, a-амино-g-метилвалериановая кислота
№ п/п	Наименование аминокислот	Формула
5	Изолейцин, a-амино-b-метилвалериановая кислота
6	Фенилаланин, a-амино-b- фенилпропионовая кислота
7	Аспарагиновая кислота, аминоянтарная кислота
8	Глутаминовая кислота, a-амино - глутаровая кислота
9	Лизин, a, e - диаминокапроновая кислота
10	Серин, a-амино-b-гидроксипропионовая кислота
11	Треонин, a-амино-b-гидроксимасляная кислота
12	Цистеин, a-амино-b-тиопропионовая кислота
13	Метионин, a-амино-g-метилтиомасляная кислота

 

 

Химические свойства

 

Химические свойства аминокислот обусловлены одновременным присутствием в молекулах двух функциональных групп. Карбоксильная группа, входящая в состав аминокислот, обладает кислотными свойствами (может отщеплять ион водорода), аминогруппа – основными свойствами (может присоединять ион водорода). За счёт этого аминокислоты обладают амфотерностью:

1. Реагируют с щелочами и кислотами, образуют соли, например:

H₂N – CH₂ – COOH + KOH ® H₂N – CH₂ – COOK + H₂O

H₂N – CH₂ – COOH + HCl ® [H₃N – CH₂ – COOH]Cl

2. Со спиртами аминокислоты образуют сложные эфиры, например:

H₂N – CH₂ – COOH + C₂H₅OH  H₂N – CH₂ – CO – O – C₂H₅ + H₂O

3. При нагревании аминокислоты разлагаются с образованием углекислого газа и амина:

H₂N – CH₂ – COOH ® H₂N – CH₃ + CO₂

4. Аминокислоты могут взаимодействовать с галогенопроизводными углеводородов:

H₂N – CH₂ – COOH СH₃NH – CH₂ – COOH

 (CH₃)₂N – CH₂ – COOH

5. Аминокислоты вступают в реакции, в которых участвуют карбоксильная и аминогруппа различных молекул, например:

H₂N – CH₂ – COOH + H₂N – CH₂ – COOH ®

® H₂N – CH₂ – CO – NH – CH₂ – COOH + H₂O

Образующееся соединение называется пептидом (– СО – NH – пептидная связь).

Белки – природные соединения (полимерные вещества), представляющие собой продукты поликонденсации некоторых 2-аминокислот. Структуру цепи такого белкового полимера можно представить следующим образом:

 

где: R₁, R₂, R₃ – боковые радикалы одинаковых или различных 2 - аминокислот.

Число остатков аминокислот, входящих в пептидную цепь, бывает очень большим, поэтому молекулярные массы белков достигают несколько миллионов. Белки образованы из более 20 аминокислот.

Важнейшее свойство белков – их способность к гидролизу. Гидролиз протекает под действием кислот или биологически активных веществ (ферментов). В результате гидролиза образуется смесь 2- аминокислот.